N-(2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride | 1394154-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(2-methyl-4-oxochromen-7-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 1394154-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: VQQINZNKHKONQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-276 °C
• 沸点：
  413.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride 、 L-丝氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-3-acetyl-5-(hydroxymethyl)-1-(2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-(Flavon-7-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones and Related Congeners

  摘要：

  在此，通过L-α-氨基酯与N1-(4-氧杂色满-7-基)氰基亚胺（由其酰肼氯前体5a,b在三乙胺作用下原位生成）的直接反应，制备了一组手性N1-(4-氧杂色满-7-基)-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮（7a-k / 8a-k）。这些新型的二氢三嗪酮-黄酮杂化化合物（7）、其2-甲基色满酮类似物（8）以及L-脯氨酸同系物（9,10）通过微观分析和光谱（HRMS和NMR）数据进行了表征。化合物7a和7i对乳腺癌(MCF-7)细胞表现出良好的活性。

  DOI：

  10.2174/157017812802139573
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-2-甲基色酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(2-methyl-4-oxo-4H-chromen-7-yl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some 1-(Flavon-7-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-6(1H)-ones and Related Congeners

  摘要：

  在此，通过L-α-氨基酯与N1-(4-氧杂色满-7-基)氰基亚胺（由其酰肼氯前体5a,b在三乙胺作用下原位生成）的直接反应，制备了一组手性N1-(4-氧杂色满-7-基)-4,5-二氢-1,2,4-三嗪-6(1H)-酮（7a-k / 8a-k）。这些新型的二氢三嗪酮-黄酮杂化化合物（7）、其2-甲基色满酮类似物（8）以及L-脯氨酸同系物（9,10）通过微观分析和光谱（HRMS和NMR）数据进行了表征。化合物7a和7i对乳腺癌(MCF-7)细胞表现出良好的活性。

  DOI：

  10.2174/157017812802139573

文献信息

• Synthesis and biological activity assays of some new N1-(flavon-7-yl)amidrazone derivatives and related congeners
  作者：Marwa N. Abu-Aisheh、Mohammad S. Mustafa、Mustafa M. El-Abadelah、Randa G. Naffa、Said I. Ismail、Malek A. Zihlif、Mutasem O. Taha、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.028

  日期：2012.8

  A series of new N1-(flavon-7-yl)amidrazones incorporating N-piperazines and related congeners were synthesized by reacting the hydrazonoyl chloride derived from 7-aminoflavone and 7-amino-2-methylchromen-4-one with the appropriate piperazine. The chemical structures of the newly prepared compounds were confirmed by elemental analyses, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-HRMS spectral data. The antitumor activity

  通过使衍生自7-氨基黄酮和7-氨基-2-甲基铬4-4-酮的hydr酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列新的结合了N-哌嗪及其相关同源物的N 1-（黄酮-7-基）氨基dra 。通过元素分析，1 H NMR，13确认了新制备化合物的化学结构。C NMR和ESI-HRMS光谱数据。通过使用四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2的细胞活力分析，评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7和T47D）和白血病（K562）细胞系的抗肿瘤活性， 5-二苯基溴化四氮唑（MTT）。尽管程度不同，但在所有三种癌细胞系上均观察到了显着的生长抑制和细胞毒性作用。在测试的化合物中，化合物5a，15a和18b对T47D细胞系的IC 50活性最高。值分别为1.42、1.92和2.92μM。通过使用其他癌细胞系并进一步表征其生物学作用机制，这些化合物可被证明是用作抗癌药物的候选药物。