5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetrahexylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol | 244194-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetrahexylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 244194-08-9
• 化学式: C₅₂H₆₈Br₄O₈
• 分子量: 1140.72
• InChiKey: IBIUWPMHCRXLTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetrahexylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到6,12,18,39-tetrabromo-3,9,15,21-tetrachloro-25,29,33,37-tetrahexyl-2,4,8,10,14,16,20,22-octaoxa-3,9,15,21-tetraphosphanonacyclo[21.15.1.124,38.05,36.07,34.011,32.013,30.017,28.019,26]tetraconta-1(39),5,7(34),11,13(30),17(28),18,23,26,31,35,38(40)-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Phosphorochloridites and Phosphorochloridates Derived from Bromocalix[4]resorcinolarenes

  摘要：

  Reactions of bromocalix[4]resorcinolarenes with PCl3 and POCl3 in the presence of triethylamine give the corresponding phosphorochloridito and phosphorochloridato cavitands in good yields. Phosphorochloridito cavitands were converted into phosphoramidito cavitands by treatment with piperidine.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000015977.12119.cd
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetrahexylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
  参考文献：
  名称：

  异源乙炔笼（AAC）受体：双轴构型中反式1,2-二甲基环己烷的手性转换和对映选择性络合

  摘要：

  四个带有OH末端的对映纯1,3-二乙炔基（DEA）被连接在间苯二酚[4]芳烃空洞的边缘上。该系统在由圆形H键阵列封闭的笼形和开放式之间进行构象转换，叔醇基向外延伸。笼型在非极性溶剂中占主导地位，在小极性溶剂中呈开放构象。在溶液和X射线共晶结构中都确认了这两种状态。异炔乙炔笼（AAC）的ECD光谱对构象高度敏感，最长波长在304 nm处的棉花效应从开放的（P）4 -AAC乙腈的Δϵ = + 191  m -1  cm -1切换到Δϵ = −691  m -1 厘米-1（ΔΔ ε = 882 米-1 厘米-1），用于封闭（P）4 -AAC⊂cyclohexane。在X射线结构中发现了（±）-反-1,2-二甲基环己烷的完全手性拆分，其中（P）4- AAC仅与（R，R）-和（M）4- AAC结合（S，S）-访客。客体夹杂物以较高能量的双轴构象发生。

  DOI：

  10.1002/anie.201607681

文献信息

• Synthesis of resorcin[4]arene cavitands by ring-closing metathesis
  作者：Sumedh N. Parulekar、Kirankirti Muppalla、Frank R. Fronczek、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/b712981e

  日期：——

  The synthesis and X-ray crystal structures of the first resorcin[4]arene cavitands by ring-closing metathesis reaction are described.

  描述了通过闭环易位反应的第一间苯二酚[4]芳烃cavitands的合成和X射线晶体结构。
• Multifold ring closing metathesis reactions in the formation of resorcin[4]arene cavitands
  作者：Sumedh Parulekar、Kirankirti Muppalla、Ali Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c5ra00760g

  日期：——

  the resorcin[4]arene cavitands using the ring closing metathesis reaction (RCM) in perallylated resorcin[4]arenes was investigated. The formation of resorcinarene cavitands offers unique molecular platforms for host–guest chemistries, sensor development, metal complexation, as well as new polymers and self-assembled systems, and as potential reaction sites, and novel catalytic platforms. In this manuscript

  研究了在高丙基化间苯二酚[4]芳烃中使用闭环易位反应（RCM）形成间苯二酚[4]芳烃空洞。间苯二甲烯空洞体的形成为客体化学，传感器开发，金属络合以及新型聚合物和自组装系统以及潜在的反应位点和新型催化平台提供了独特的分子平台。在该手稿中，我们显示了RCM反应形成的空泡在很大程度上取决于高渗间苯二酚[4]芳烃的上下边缘的构象和取代基。八羟基化合物的高丙基化破坏了分子内的氢键，导致构象异构体平衡的动态变化。
• Self-Assembly and Anion Encapsulation Properties of Cavitand-Based Coordination Cages
  作者：Federica Fochi、Paola Jacopozzi、Elina Wegelius、Kari Rissanen、Pietro Cozzini、Elena Marastoni、Emilia Fisicaro、Paola Manini、Roel Fokkens、Enrico Dalcanale

  DOI：10.1021/ja0103492

  日期：2001.8.1

  cavitand component. The crystal structure of cage 7d revealed the presence of a single triflate anion encapsulated. Guest competition experiments revealed that the encapsulation preference of cages 7b,d follows the order BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) at 300 K. ES-MS experiments coupled to molecular modeling provided a rationale for the observed encapsulation selectivities. The basic selectivity pattern

  已经通过自组装程序合成了两种新型的基于腔体的协调笼 7a--j 和 8a--d。控制笼自组装 (CSA) 的主要因素已确定为 (i) 螯合配体和金属前体之间的 P--M--P 角接近 90 度，(ii) Pd 和 Pt 作为金属中心， (iii) 弱配位的反离子，和 (iv) 四齿空腔配体的预组织。量热测量和动态 (1) H 和 (19) F 核磁共振实验表明 CSA 是熵驱动的。平衡笼低聚物的温度范围由空腔组分的预组织水平决定。笼子 7d 的晶体结构显示存在单个被封装的三氟甲磺酸盐阴离子。来宾竞争实验表明，笼子 7b 的封装偏好，d 遵循 BF(4)(-) > CF(3)SO(3)(-) >> PF(6)(-) 在 300 K 的顺序。 ES-MS 实验与分子建模相结合为观察到的提供了基本原理封装选择性。遵循客体溶剂化焓的基本选择性模式会因腔的大小和形状而改变，仅在 BF(4)(-) 的情况下才允许辅助溶剂分子进入。
• The Synergetic Interplay of Weak Interactions in the Ion-Pair Recognition of Quaternary and Diquaternary Ammonium Salts by Halogenated Resorcinarenes
  作者：N. Kodiah Beyeh、Melanie Göth、Lena Kaufmann、Christoph A. Schalley、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/ejoc.201300886

  日期：2014.1

  halogens on the noncovalent interactions of different upper-rim-substituted hexylresorcinarenes with quaternary and diquaternary ammonium iodide salts was investigated in the gas phase by electrospray ionization Fourier-transform ion-cyclotron-resonance (ESI-FTICR) mass spectrometry and in solution by 1H NMR titration studies. The electronic nature of the substituents on the upper rim of the resorcinarene

  通过电喷雾电离傅里叶变换离子回旋共振 (ESI-FTICR) 质谱和溶液研究了卤素对不同上缘取代的己基间苯二酚与碘化季铵和二季铵盐非共价相互作用的影响通过 1H NMR 滴定研究。间苯二酚上缘上的取代基的电子性质直接反映在气相中主体对季铵和双季铵阳离子的结合强度的顺序上。在溶液中，观察到相反的趋势，通常二季盐的结合常数高于季盐。这种现象可以通过卤化间苯二酚与反阴离子通过增强的氢键相互作用产生的协同效应来解释，导致溶液中的离子对结合。卤素的电负性使羟基的氢更酸，因此在溶液中加强了氢键。几种弱相互作用的集体效应体现在解决方案中，从而强调了在识别过程中比较溶液和气相研究的好处。
• Jacopozzi, Paola; Dalcanale, Enrico; Spera, Silvia, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 3, p. 671 - 677
  作者：Jacopozzi, Paola、Dalcanale, Enrico、Spera, Silvia、Chrisstoffels, Lysander A. J.、Reinhoudt, David N.、Lippmann, Tino、Mann, Gerhard

  DOI：——

  日期：——