pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1¹⁵¹⁹>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol, 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)- | 121424-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1¹⁵¹⁹>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol, 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)-
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19>octacosa-1(25),3,4,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)pentacyclo[19.3.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)pentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,4,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol；5,11,17,23-Tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(25),3(28),4,6,9(27),10,12,15,17,19(26),21,23-dodecaene-4,6,10,12,16,18,22,24-octol
• CAS: 121424-76-8
• 化学式: C₆₀H₅₂Br₄O₈
• 分子量: 1220.68
• InChiKey: LPMUCFWSPYTLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.8
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1¹⁵¹⁹>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol, 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到7,11,15,28-tetrabromo-1,21,23,25-tetrakis(2-phenylethyl)-2,20:3,19-dimetheno-1H,21H,23H,25H-bis[1,3]dioxocino[5,4-i:5',4'-i']benzo[1,2-d:5,4-d']bis[1,3]benzodioxocin
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成一系列新的间苯二酚[4]芳烃空洞型卟啉胶囊†

  摘要：

  胶囊状分子受体对于生物宿主-客体相互作用（例如酶促过程的特征）建模的基础是至关重要的。半角质型宿主是更加通用和有效的合成受体。在此，我们报道了六种新型间苯二酚[4]芳烃cavitand-封端的合成卟啉胶囊，是一系列新的分子胶囊的模型，这些分子胶囊是由Cram及其同事最初报道的经典半癌的模型制成的。在第一个报道的其在超分子封端的制备中的利用的实例中卟啉在宿主分子中，使用微波（MW）辐射（结合Adler条件）以原位形成卟啉帽。另外，相对于迄今报道的传统回流方案，通过这些条件获得的产率显示出显着的提高。第20–25胶囊无限稳定，我们观察到22和25的胶体具有迄今报道的间苯二酚[4]芳烃空泡封端的最小刚性腔卟啉 宿主分子。

  DOI：

  10.1039/b907547j
• 作为产物：
  描述：

  tetraphenylethylresorcin[4]arene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到pentacyclo<19.3.1.1^3,7.1^9,13.1¹⁵¹⁹>octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaen-4,6,10,12,16,18,22,24-octol, 5,11,17,23-tetrabromo-2,8,14,20-tetrakis(2-phenylethyl)-
  参考文献：
  名称：

  四（苯基脒）-取代间苯二酚[4]芳烃受体用于在质子溶剂中络合二羧酸盐和磷酸盐

  摘要：

  通过有效的合成路线（方案 1 和 2）以克量制备了三个碗型空腔受体 (1-3)，由一个间苯二酚 [4] 芳烃核心和四个会聚的苯脒基团组成，用于识别 CD3OD 中的有机阴离子和 D2O。合成中的关键步骤是四碘空穴配体 12、13 和 23 分别与间氰基苯基硼酸酯 14 之间的 Suzuki 交叉偶联反应，随后通过 Garigipati 反应将腈转化为脒基。化合物 1 和 2 在质子溶剂中显示出有限的溶解度，并且只有通过 FAB-MS 分析从 MeOH 沉淀的复合物才能获得 2 和 AMP (28) 之间的化学计量主客体关联的证据（图 2）。相比之下，具有四个三甘醇单甲醚侧链的受体 3 在质子环境中很容易溶解，并且通过 1H-NMR 滴定和 Job 的连续变化方法广泛研究了间苯二甲酸酯和核苷酸 25 – 37 的络合。在 CD3OD 和纯 D2O 中，间苯二甲酸酯 25 和 26 形成稳定的

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<93::aid-hlca93>3.0.co;2-5

文献信息

• Closed-surface hexameric metal–organic nanocapsules derived from cavitand ligands
  作者：Onome Ugono、Jason P. Moran、K. Travis Holman

  DOI：10.1039/b715273f

  日期：——

  Assembly of cavitand ligands, 14−, and Zn2+ ions yields a one-dimensional polymer comprised of hexameric, closed-surface, metal–organic nanocapsules.

  空穴配体、14∘和Zn2+离子的组装产生了一种由六聚体、封闭表面、金属-有机纳米胶囊组成的一维聚合物。
• Cram, Donald J.; Tanner, Martin E.; Knobler, Carolyn B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7717 - 7727
  作者：Cram, Donald J.、Tanner, Martin E.、Knobler, Carolyn B.

  DOI：——

  日期：——
• Bryant, Judi A.; Blanda, Michael T.; Vincenti, Marco, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2167 - 2172
  作者：Bryant, Judi A.、Blanda, Michael T.、Vincenti, Marco、Cram, Donald J.

  DOI：——

  日期：——
• Sherman, John C.; Knobler, Carolyn B.; Cram, Donald J., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 6, p. 2194 - 2204
  作者：Sherman, John C.、Knobler, Carolyn B.、Cram, Donald J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new heterofunctionalized resorcinarene derivatives
  作者：V. I. Maslennikova、T. V. Guzeeva、O. S. Serkova、L. K. Vasyanina、V. V. Glushko、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s107036321202017x

  日期：2012.2

  New derivatives of heterofunctionalized resorcinarenes differing by the nature, number, ratio, and orientation of functional groups were obtained by modification of free reactive centers in the phosphoresorcinarenes of different types.