N-chloromethoxyphthalimide | 22583-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-chloromethoxyphthalimide
• 英文别名: 2-(chloromethoxy)isoindoline-1,3-dione；2-(chloromethoxy)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-(chloromethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 22583-53-5
• 化学式: C₉H₆ClNO₃
• 分子量: 211.605
• InChiKey: ROYRVLUVVAXXCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloromethoxyphthalimide 在 4-碘联苯 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 邻苯二甲酸亚胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的通过甲酰基自由基对芳基卤化物进行还原甲酰化

  摘要：

  芳香醛是有机合成中使用的最基本的重要化合物。开发将甲酰基引入有机支架的新合成方法是非常可取的。在本报告中，芳基卤化物和 α-氯 N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺之间的镍催化还原偶联已被记录用于合成多种芳香醛。由于温和的还原偶联条件，观察到优异的官能团耐受性，特别是对于含有游离 -OH 和 -NH2 的底物。由于操作方式简单，该工艺可快速构建庞大的芳香醛库。此外，本方案适用于生物活性化合物的后期功能化。结合计算和实验研究表明，在锌还原条件下，该反应可能经历活性 Ni（I） 催化剂形成和关键甲酰自由基中间体形成的反应机制。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109783
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 溴氯甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.5h， 以95%的产率得到N-chloromethoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF DIALKYLATED N,O-HETEROCYCLES BY PALLADIUM-CATALYZED ALLYLIC ALKYLATION

  摘要：

  这项发明提供了含有季碳立体中心的手性富集的N,O-杂环化合物以及制备这些化合物的新方法。方法包括制备式(I)化合物的方法：将式(II)化合物在烷基化条件下与过渡金属催化剂处理。

  公开号：

  US20160096810A1

文献信息

• A concise route to the oxathiazepine containing eudistomin skeleton and some carba-analogs
  作者：Michael P. Kirkup、B.B. Shankar、Stuart McCombie、Ashit K. Ganguly、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93358-1

  日期：1989.1

  The unsubstituted Eudistomin skeleton containing the oxathiazepine D ring was prepared along with a series of unsubstituted and amino-substituted carba-analogs, using an intramolecular Pictet-Spengler condensation.

  使用分子内Pictet-Spengler缩合反应，制备了含有氧杂氮杂卓类化合物D环的未取代Eudistomin骨架以及一系列未取代和氨基取代的氨基类似物。
• 1,4,2-二氧氮唑类化合物及其合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN106167473B

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明创造提供了一种1,4,2‑二氧氮唑类化合物及其合成方法，所述方法是将反应原料A、B、催化剂加入到有机溶剂中，于0～60℃下充分反应，反应结束后减压去除溶剂，通过柱层析分离纯化得到通式为I的1,4,2‑二氧氮唑类化合物，其反应式如下：该方法操作简单、合成线路短、条件温和、产率优良、产物易分离，在有机合成领域以及在医药领域中具有良好的应用前景。
• Formyl Radical Generation from α‐Chloro <i>N</i> ‐Methoxyphthalimides Enables Selective Aldehyde Synthesis
  作者：Dan Liu、Kai Yang、Di Fang、Shi‐Jun Li、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202213686

  日期：2023.1.2

  The first formyl radical generation from α-chloro N-methoxyphthalimides is reported, enabling selective aldehyde synthesis by alkene hydroformylation under mild photoredox conditions. Experimental and computational approaches establish the concerted hydrochloride elimination for the formyl radical generation from α-chloro methoxy radicals.

  报道了从 α-氯N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺产生的第一个甲酰基自由基，能够在温和的光氧化还原条件下通过烯烃加氢甲酰化选择性合成醛。实验和计算方法确定了从 α-氯甲氧基自由基生成甲酰基的协同氢氯化物消除。
• Enantioselective Synthesis of Dialkylated <i>N</i>-Heterocycles by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yoshitaka Numajiri、Gonzalo Jiménez-Osés、Bo Wang、K. N. Houk、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol503425t

  日期：2015.3.6

  The enantioselective synthesis of alpha-disubstituted N-heterocyclic carbonyl compounds has been accomplished using palladium-catalyzed allylic alkylation. These catalytic conditions enable access to various heterocycles, such as morpholinone, thiomorpholinone, oxazolidin-4-one, 1,2-oxazepan-3-one, 1,3-oxazinan-4-one, and structurally related lactams, all bearing fully substituted alpha-positions. Broad functional group tolerance was explored at the alpha-position in the morpholinone series. We demonstrate the utility of this method by performing various transformations on our useful products to readily access a number of enantioenriched compounds.
• KIRKUP, MICHAEL P.;SHANKAR, B. B.;MCCOMBIE, STUART;GANGULY, ASHIT K.;MCPH+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 6809-6812
  作者：KIRKUP, MICHAEL P.、SHANKAR, B. B.、MCCOMBIE, STUART、GANGULY, ASHIT K.、MCPH+

  DOI：——

  日期：——