5-amino-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)-1H-pyrazole | 1400634-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine；5-Phenyl-2-quinolin-2-ylpyrazol-3-amine；5-phenyl-2-quinolin-2-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 1400634-57-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄
• 分子量: 286.336
• InChiKey: CJSWQTVBEIQWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基甲酰胺 、 5-amino-3-phenyl-1-(quinolin-2-yl)-1H-pyrazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到N'-(1-(2-quinolinyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-N,N-diethylmethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  由N -1-取代5选择性合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲am衍生物-氨基吡唑类与新型Vilsmeier型试剂

  摘要：

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.002

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Synthesis of 5-arylamino-1-arylpyrazoles from 5-aminopyrazoles with arylhalides via CuI catalyzed Ullman coupling reaction
  作者：En-Chiuan Chang、Chun-Yen Chen、Li-Ya Wang、Yu-Ying Huang、Mou-Yung Yeh、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.022

  日期：2013.1

  An efficient method for synthesis of 5-arylamino-1-arylpyrazoles was developed by Ullman coupling reaction of 5-aminopyrazoles and arylhalides in the presence of cuprous iodide (CuI) as the catalyst. The corresponding 5-N-arylaminopyrazole products were obtained in good yields (>= 65%). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yu-Ying Huang、Li-Ya Wang、Chun-Hsi Chang、Yueh-Hsiung Kuo、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.054

  日期：2012.11

  An efficient one-pot methodology for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed by using 5-aminopyrazoles with formamide in presence of PBr3 as the coupling agent. Among the examples presented in this work, compounds 41 and 54-56 with phenyl or 2-quinolinyl groups at N-1 and p-Me-Ph, p-Cl-Ph, or p-OMe-Ph group at C-3 position in the pyrazole ring possessed better potency against NCl-H226 and NPC-TW01 cancer cells with GI(50) values between 18 mu M and 39 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.