2-(diethylamino)-3-phenylacrylaldehyde | 86517-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-(diethylamino)-3-phenylacrylaldehyde
• 英文别名: (Z)-2-diethylamino-3-phenylpropenal；2-Diethylamino-2-phenylpropenal；2-diethylaminocinnamaldehyde；(Z)-2-(Diethylamino)-3-phenylacrylaldehyde；(Z)-2-(diethylamino)-3-phenylprop-2-enal
• CAS: 86517-32-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: WEQRIQOXUNHBLH-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 2-(diethylamino)-3-phenylacrylaldehyde 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到2-Diethylamino-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rulev, Alexander Yu.; Novokshonov, Vladimir V.; Chuvashev, Yuri A., Mendeleev Communications, 2003, vol. 13, # 1, p. 23 - 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯基丙醛 、 二乙胺 生成 2-(diethylamino)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  KLEIN, J. -L.;COMBRET, J. -C., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1983, N 1-2, 28-32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of ?-halo-?, ?-unsaturated aldehydes with secondary amines
  作者：A. Yu. Raley、N. A. Keiko、M. G. Poronkov

  DOI：10.1007/bf01433745

  日期：1996.1

  Reactions of 2-halo-2-alkenals R″(R′)C=CX-CHO with secondary amines R2NH occur asipso-substitution of the halogen atom, along with fragmentation and condensation, yielding 1,2-diaminoethenes R2NCH=CHNR2, carbonyl compounds R″C(O)R′, 1,3-bis(amino)-2-haloolefins R″(R′)C(NR2)CX=CHNR2, and formamides R2NCHO. The ratio between the competing reactions depends on the structure of the starting compounds and

  2-halo-2-alkenals R″(R')C=CX-CHO 与仲胺 R2NH 的反应发生卤原子的同位取代，以及裂解和缩合，产生 1,2-二氨基乙烯 R2NCH=CHNR2，羰基化合物 R"C(O)R'、1,3-双(氨基)-2-卤代烯烃 R"(R')C(NR2)CX=CHNR2 和甲酰胺 R2NCHO。竞争反应之间的比率取决于起始化合物的结构和实验条件。
• Klein, Jean-Louis; Combret, Jean-Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 28 - 32
  作者：Klein, Jean-Louis、Combret, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• Cascade reactions of captodative formyl(amino)alkenes with N,O-binucleophiles
  作者：Alexander Yu. Rulev、Lyudmila I. Larina、Yuri A. Chuvashev、Vladimir V. Novokshonov

  DOI：10.1070/mc2005v015n03abeh002101

  日期：2005.1

  Captodative formyl(amino)alkenes react with N,O-binucleophiles in a cascade fashion to result mainly in dioximes (in the case of hydroxylamine) or oxazoline derivatives (in the case of 2-amino-2-methylpropanole).
• Rulev, Alexandre Yu; Larina, Lyudmila I.; Keiko, Natalia A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1567 - 1569
  作者：Rulev, Alexandre Yu、Larina, Lyudmila I.、Keiko, Natalia A.、Voronkov, Mikhail G.

  DOI：——

  日期：——