diethyl (E)-2-(4methoxycarbonylphenyl)vinylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (E)-2-(4methoxycarbonylphenyl)vinylphosphonate
• 英文别名: (E)-diethyl (4-methoxycarbonylstyryl)phosphonate；(E)-methyl 4-(2-(diethoxyphosphoryl)vinyl)benzoate；diethyl (Ε)-2-(4-carbomethoxyphenyl)vinylphosphonate；(E)-diethyl-2-(4-carboxymethyl-aryl)vinylphosphonate；methyl (E)-4-(2-(diethoxyphosphoryl)vinyl)benzoate；diethyl (E)-2-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]vinylphosphonate；methyl 4-[(E)-2-diethoxyphosphorylethenyl]benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₉O₅P
• 分子量: 298.276
• InChiKey: HWWLGTBDARZGMA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (E)-2-(4methoxycarbonylphenyl)vinylphosphonate 、 柠檬酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 ethanol (26 ml)-tetrahydrofuran 为溶剂， 以3.4 g (89%)的产率得到diethyl (E)-2-(4-carboxyphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Vinylbenzene derivatives

  摘要：

  本发明提供了以下一般式I及其盐所代表的化合物，这些化合物可用作青光眼的治疗剂， 其中R1为H、较低的烷基或苯基，苯基可由较低的烷基、羟基、较低的烷氧基、卤素、硝基或苯基取代；R2和R3，相同或不同，为H、卤素或较低的烷基；R4和R5，相同或不同，为H、较低的烷基或羧基或其酯；R6为羧基或磷酸酯或其酯。

  公开号：

  US06329547B1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (E)-2-(4methoxycarbonylphenyl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于的PdCl一个简单的催化体系2（CH 3 CN）2在水中使用重氮盐的交叉偶联反应

  摘要：

  通过重氮盐并用的PdCl钾三氟硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到芳基-杂芳基和杂芳基-杂芳基的化合物2（CH 3 CN）2作为在水中的催化剂和在不存在任何添加剂的，配体或基。此外，相同的温和催化系统是有效的用于与芳基重氮盐几个单烯烃之间的松田-Heck反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.010

文献信息

• 一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方 法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN104277072B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本发明公开了一种(E)-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物的制备方法，具体为将1-硝基-2-芳基乙烯衍生物、磷试剂、促进剂乙酸锰和催化剂乙酸铜溶于溶剂中，于20~100℃下反应，获得（E）-2-芳基乙烯基膦酸酯衍生物；本发明使用1-硝基-2-芳基乙烯衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法避免使用贵金属试剂和其他添加剂；同时，合成路线简短、反应条件温和、反应操作和后处理过程简单、产率高，适合于规模化生产。
• Cobalt catalysed, copper assisted C(sp²)–P cross coupling
  作者：Tubai Ghosh、Pintu Maity、Debasish Kundu、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c6nj02247b

  日期：——

  An efficient C(sp²)–P cross coupling has been achieved using a Co/Cu catalytic system for access to vinyl and aryl phosphonates.

  一种高效的C(sp²)–P交叉偶联反应已经通过使用Co/Cu催化体系实现，以便获得乙烯基和芳基膦酸酯。
• Manganese(<scp>iii</scp>)-mediated alkenyl C_sp2–P bond formation from the reaction of β-nitrostyrenes with dialkyl phosphites
  作者：Jian-Fei Xue、Shao-Fang Zhou、Ye-Ye Liu、Xiangqiang Pan、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c5ob00404g

  日期：——

  Mn(OAc)₃-mediated tandem phosphonyl radical addition to β-nitrostyrenes followed by denitration to form (E)-2-alkenyl phosphonates is described.

  通过Mn(OAc)₃介导的串联磷酰基自由基加成到β-硝基苯乙烯，然后脱硝形成(E)-2-烯基磷酸酯。
• Visible-light-induced 1,2-diphenyldisulfane-catalyzed regioselective hydroboration of electron-deficient alkenes
  作者：Yu-Qi Miao、Qiao-Jing Pan、Zhenxing Liu、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d2nj03930c

  日期：——

  A green and practical photoinduced method for regioselective hydroboration of electron-deficient alkenes with NHC-borane has been developed in which 1,2-diphenyldisulfane was employed as a photocatalyst and hydrogen atom transfer (HAT) reagent precursor. This mild protocol shows excellent selectivity, good functional group tolerance, and broad substrate scope. A series of borylated carbonyl, nitrile

  已经开发了一种绿色实用的光诱导方法，用于用 NHC-硼烷对缺电子烯烃进行区域选择性硼氢化，其中使用 1,2-二苯基二硫烷作为光催化剂和氢原子转移 (HAT) 试剂前体。这种温和的协议显示出优异的选择性、良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。一系列硼化羰基、腈、砜、膦酸盐、三氟甲基和偕二硼化合物已以中等至优异的产率合成。
• Heck-Matsuda reaction utilizing in-situ generated palladium on aluminum phosphate
  作者：Therese Stern、Sandra Heyde (née Lucks)、Heiko Brunner

  DOI：10.4314/bcse.v36i2.15

  日期：——

  ABSTRACT. Pd on AlPO4-catalyst was prepared by a one-pot process using Pd(OAc)2 and AlPO4 in methanol as solvent. The synthesized catalyst was used in the monoarylation of olefins via the Heck-Matsuda reaction. Several functionalized arylvinylphosphonates, cinnamic derivatives and benzalacetones could be obtained in good to excellent yields.   KEY WORDS: Arylvinylphosphonates, Benzalacetones, Cinnamic derivatives, Palladium on Aluminum phosphate, Kinetic studies   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2022, 36(2), 423-432.                                                                DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.15                                                      

  摘要：使用Pd（OAc）2和AlPO4在甲醇中作为溶剂的一锅法过程制备了Pd on AlPO4催化剂。合成的催化剂用于通过Heck-Matsuda反应的单芳基化反应中。可以获得多种官能团修饰的芳基乙烯基膦酸酯、肉桂衍生物和苯甲酮，并且收率良好至优良。 关键词：芳基乙烯基膦酸酯，苯甲酮，肉桂衍生物，磷酸铝钯，动力学研究。《埃塞俄比亚化学学会会报》2022年，36（2），423-432。DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i2.15