9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde | 793694-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 9,9-dihexyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde；9,9-Dihexyl-9H-fluorene-2-carbaldehyde
• CAS: 793694-96-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O
• 分子量: 362.555
• InChiKey: ILUVPKPCRLBWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在具有 NO 释放能力的亚硝基钌配合物中用联吡啶配体替代两个氯配体：一项比较研究

  摘要：

  [RuII(FT)(bipy)(NO)][PF6]3 [FT 是富电子的 4'-(2-芴基)-2,2':6',2''-三联吡啶配体，bipy 是 2 ,2'-联吡啶]合成并表征。它在三斜 P1 空间群中结晶 [a = 9.5362(2) A, b = 10.3946(4) A, c = 22.5701(8) A, α = 94.7400(10)°, β = 94.9400(10)°, γ = 101.0680(10)]。与亲本 cis(Cl,Cl)-[RuII(FT)Cl2(NO)][PF6] 和反式 (Cl,Cl)-[RuII(FT)Cl2(NO)] 的光化学研究进行了比较[PF6]。这三种衍生物在 λ = 405 nm 的照射下释放一氧化氮 (·NO)，各自的量子产率为 0.06、0.31 和 0.10。它们的双光子吸收 (TPA) 截面 (σTPA) 通过 Z 扫描技术对相关衍生物进

  DOI：

  10.1002/ejic.201601387
• 作为产物：
  描述：

  2-溴芴 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 叔丁胺氢溴酸盐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 9,9-dihexylfluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel amorphous oligo(phenylenevinylene) dimer with a biphenyl linkage center and fluorene end groups for electroluminescent devices

  摘要：

  一种新型的寡聚苯乙烯二聚物 2,5,2′,5′-四(9,9′-二六氮基荧光烯)联苯 (TFB) 已通过维蒂希反应合成，其具有一个联苯连接中心和四个荧光烯末端基团。本文展示了其结构和光学特性的全面表征，以及其电致发光器件的性能。TFB 在溶液中和固体薄膜中均表现出强烈的蓝色荧光。可以采用真空蒸发和旋涂技术制备高质量的 TFB 薄膜，用于发光器件 (LED)，这一点非常独特且有趣。使用 TFB 作为活性层的单层和多层发光器件均显示出高效的蓝色发射。

  DOI：

  10.1039/b407262f

文献信息

• Cyclometalated Platinum(II) 6-Phenyl-4-(9,9-dihexylfluoren-2-yl)-2,2′-bipyridine Complexes: Synthesis, Photophysics, and Nonlinear Absorption
  作者：Pin Shao、Yunjing Li、Jing Yi、Timothy M. Pritchett、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/ic902281a

  日期：2010.5.17

  excited-state absorption cross sections. The degree of reverse saturable absorption follows this trend: F-1 = F-2 > F-3 > F-4 > F-5, which is mainly determined by the ratio of the triplet excited-state absorption cross-section to that of the ground-state and the triplet excited-state quantum yield. Comparison of the photophysics of F-1, F-2, and F-3 to those of their corresponding Pt complexes without the

  合成了一系列单核和双核环金属化铂（II）6-苯基-4-（9,9-二己基芴-2-基）-2,2'-联吡啶配合物（F-1 - F-5），并且它们的光物理性质性能进行了系统的研究。所有配合物表现出强1个π，π*吸收带在UV区域中，和宽的在可见区，无结构的电荷传输带。与F-1和F-2相比，F-3 - F-5的电荷转移带变宽并发生红移，这是因为供电子的乙炔配体以及配体到配体的电荷转移特点。双核复合物F-5的摩尔消光系数比单核配合物F-1 - F-4高得多，表明通过桥配体进行电子偶联。所有配合物在室温下在溶液中和在77 K的玻璃状基质中均能发射。当在电荷转移吸收带处激发时，该配合物在600 nm附近表现出长寿命的红色/橙色发射，这归因于三重态金属-配体电荷转移/配体内电荷转移发射（3 MLCT / 3 ILCT）。对于在77K发射，发射状态暂定为3 MLCT为F-2 - F-4 ，和3 MLCT / 3
• 一种有机红色磷光铱配合物及其制备方法和在有机电致发光器件中的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN107501336A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明提供一类含有噻吩并[3，2‑c]喹啉杂环结构的有机红色磷光铱配合物及其制备方法和应用，通过在配体中引入噻吩并[3，2‑c]喹啉杂环结构得到了一系列红色磷光金属铱配合物。这一系列红色磷光发光材料发光效率对比同类荧光材料和磷光材料都有显著提升，是一类比较理想的红光磷光材料。通过取代基的调节，可以达到热稳定性、发光波长、发光性能、成膜性、发光寿命的调节，可以广泛的应用于有机电致发光领域。
• Synthesis, Photophysical and Electrophosphorescent Properties of Fluorene-Based Platinum(II) Complexes
  作者：Mai-Yan Yuen、Steven C. F. Kui、Kam-Hung Low、Chi-Chung Kwok、Stephen Sin-Yin Chui、Chun-Wah Ma、Nianyong Zhu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201001570

  日期：2010.12.17

  3IL/3MLCT parentage (IL=intraligand, MLCT=metal‐to‐ligand charge transfer). The crystal structures of these platinum(II) complexes reveal extensive PtII⋅⋅⋅π and/or π–π interactions. The fluorene‐based platinum(II) complexes are soluble in organic solvents, have high thermal stability with decomposition temperature >350 °C, and can be thermally vacuum‐sublimed or solution‐processed as phosphorescent dopants

  一系列带有三齿环金属化C ^ N ^ N（C ^ N ^ N = 6-苯基-2-2,2'-联吡啶和π-扩展R‐C ^ N ^ N = 3- [6'已经合成了具有芴单元的（萘​​2''-基）吡啶2-2'-基]异喹啉）配体，并研究了它们的光物理性质。芴单元通过Suzuki偶联反应结合到环金属化的配体中。与6-苯基-2,2'-联吡啶类似物相比，环金属化配体的π共轭增加具有良好的光物理性质。上述芴系铂（II）配合物显示与电子振动结构的发射波段λ最大在脱气二氯甲烷= 558-601纳米，和高发射量子产率高达0.76。3 IL / 3 MLCT亲本（IL =配体，MLCT =金属到配体的电荷转移）。这些铂的晶体结构（II）络合物揭示广泛的Pt II ⋅⋅⋅π和/或π-π相互作用。芴基铂（II）配合物可溶于有机溶剂，具有高的热稳定性，分解温度> 350°C，可以进行热真空升华或固溶处理为磷光掺杂剂，用于
• Understanding the reversible anodic behaviour and fluorescence properties of fluorenylazomethines — A structure–property study
  作者：Satyananda Barik、Sayuri Friedland、W. G. Skene

  DOI：10.1139/v10-080

  日期：2010.9

  A series of fluorenylazomethine dyads and triads were prepared by simple condensation between the corresponding amine and aldehyde fluorene derivatives. These compounds were prepared as model compounds for investigating the effects of substitution and electronic groups on both the electrochemical properties and fluorescence quantum yields. It was found that the oxidation potential could be decreased by both incorporating electron donating groups and increasing the degree of conjugation. It was further found that alkylation in the fluorene’s 9-position increased the azomethine degree of conjugation by forcing all the fluorene moieties to be coplanar with the azomethine bonds to which they are attached. Meanwhile, reversible radical cation behaviour was possible by substituting the terminal 2,2′-positions with atoms other than hydrogen. The radical cation was theoretically found to be distributed evenly across the fluorene, corroborating the reversible anodic behaviour with 2,2′-substitution. The fluorescence quantum yields of the azomethines were not found to be dependent on substitution. This was because the azomethine fluorescence was found to be quenched relative to their precursors regardless of substitution. The fluorescence could be restored at both low temperature and by acid protonation.

  通过相应的胺和醛芴衍生物之间的简单缩合，制备了一系列芴基氮甲基二元和三元化合物。制备这些化合物是为了研究取代基和电子基团对电化学性质和荧光量子产率的影响。研究发现，通过加入电子捐赠基团和增加共轭程度，可以降低氧化电位。研究还发现，在芴的 9 位上进行烷基化，可迫使所有芴分子与所连接的偶氮甲基键共面，从而提高偶氮甲基键的共轭度。同时，通过用氢原子以外的原子取代末端 2,2′ 位，可实现可逆的自由基阳离子行为。理论上，自由基阳离子均匀地分布在芴中，这证实了 2,2′ 取代后的可逆阳极行为。偶氮甲基的荧光量子产率与取代无关。这是因为无论取代与否，相对于其前体，偶氮甲基荧光都会被淬灭。在低温和酸质子化条件下，荧光都可以恢复。
• 一类基于芴和萘的高稠环[6]螺烯化合物及其 合成方法
  申请人：山东大学

  公开号：CN104387222B

  公开（公告）日：2017-02-15

  本发明提供了一类基于芴和萘的高稠环[6]螺烯化合物(Ⅰ)及其合成方法，属于化工技术领域。本发明以萘和芴衍生物为原料，采用光催化闭环的方法，成功制得一类具有光电功能的高稠环[6]螺烯化合物。本发明具有产率高、时间短、操作简单等优点，并且使用普通廉价的试剂，降低制备的成本，易于推广应用。基于芴和萘的高稠环[6]螺烯化合物(Ⅰ)在不同的有机溶剂中有很好的溶解性，有利于该化合物的提纯、制膜；通过接入不同取代基可获得多种高稠环[6]螺烯化合物。基于芴和萘的高稠环[6]螺烯化合物(Ⅰ)有望在有机电致发光、有机场效应管、有机二阶非线性、手性液晶以及生物医药等领域得到广泛应用。