Diisocyanato-phenyl-boran | 3487-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diisocyanato-phenyl-boran
• 英文别名: (phenyl)diisocyanatoborane；Diisocyanato(phenyl)borane
• CAS: 3487-73-8
• 化学式: C₈H₅BN₂O₂
• 分子量: 171.951
• InChiKey: FCWAVBFWQJWKLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisocyanato-phenyl-boran 生成 (phenyl)(isocyanato)chloroborane pyridine complex
  参考文献：
  名称：

  拟卤化物。第四部分 配合物PhBX 2，L（X = Cl，Br，NCO或NCS； L = C 5 H 5 N或EtOAc）的红外光谱和热化学，以及卤代和假卤代卤素的相对受体强度；关于四配位异氰酸根合和异硫氰酸根合硼烷的化学反应的注释

  摘要：

  已制备并表征了八种配合物PhBX 2，L（X = Cl，Br，NCO或NCS； L = C 5 H 5 N或EtOAc）。他们的红外光谱已经过检查，并提出了分配方案。最重要的特征可能是PhBX 2系列，EtOAc从1639（X = NCO）到1597（X = NCS），1582（X = Cl）和1563 cm的ν（C O）逐渐降低。–1（X = Br）与1714厘米相比。免费EtOAC中为–1。这些变化反映了PhBX 2中受体强度的反序（X = Br> Cl> NCS> NCO）。使用吡啶作为配体，通过量热法发现了相同的结果。但对于EtOAc–PhBX 2系统中存在复杂的副反应（1：1络合物在过量配体中放热溶解）。反应的冷凝相热（其中l =液体，c =晶体）：PhBX 2（l）+ py（l）= PhBX 2，py（c）为–39·1，–33·2，〜– 28·7和–26·2 kcal。X分别为Br，Cl，NCS和NCO的mol

  DOI：

  10.1039/j19680001024
• 作为产物：
  描述：

  氯化苯汞 生成 Diisocyanato-phenyl-boran
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 5.2.4, page 189 - 199

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds. Part IV. Boration of di-p-tolylcarbodi-imide
  作者：R. Jefferson、M. F. Lappert、B. Prokai、B. P. Tilley

  DOI：10.1039/j19660001584

  日期：——

  high yields of novel borylenebisamidines, boryl-amidines and -guanidines and related compounds, (I), (II), (III), and (IV). These reactions are insertions into the B–X (X = Cl, Br, Ph, OMe, NEt2, or SBun) bond. The synthesis of (III) and (IV) shows that under more forcing conditions it is possible to effect the insertion of more than 1 mol. of a 1 : 2 dipole into the B–X bond. Aminoboration with amine

  二对甲苯基碳二亚胺与许多硼烷[BCl 3，BBr 3，MeOBCl 2，（MeO）2 BCl，o -C 6 H 4 O 2 B·SBu n，o -C 6 H 4 O 2反应B·NEt 2，（Et 2 N）2 BCl，PhBCl 2，PhB（OMe）2，PhB（NEt 2）SBu n，Ph 2 BCl，Ph 2 B·OMe，Ph 2 B·SBu n，Ph 2 B·NEt 2和Ph 3 B]的条件下，可高收率地合成新型的亚苄基双am，硼烷基-and和-胍以及相关的化合物，（I），（II），（III）和（IV） 。这些反应是插入到B–X键中（X = Cl，Br，Ph，OMe，NEt 2或SBu n）。（III）和（IV）的合成表明，在更强的条件下，可以进行大于1mol的插入。1：2偶极子进入B–X键。氨基消除氨基硼化提供了通往1,3,5,2-三氮杂硼烷（V）的途径。
• Pseudohalides. Part III. Infrared, ultraviolet, and proton magnetic resonance spectra of boron isocyanates and isothiocyanates
  作者：M. F. Lappert、H. Pyszora

  DOI：10.1039/j19670000854

  日期：——

  The infrared spectra of thirty-seven iso- and isothio-cyanatoboranes, having one, two, or three isocyanate or iso-thiocyanate groups attached directly to the boron atom, have been recorded in the region 5000–400 cm.–1. From the frequency, intensity, and shape of the absorption band associated with the asymmetric stretching motion of the –NCX (X = O or S) functions, the iso-structure (B–NCX) is proposed

  在1000-400 cm区域记录了37个异氰酸酯和异硫氰酸酯硼烷的红外光谱，这些硼烷具有一个，两个或三个直接与硼原子相连的异氰酸酯或异硫氰酸酯基团。–1。根据与–NCX（X = O或S）函数的不对称伸展运动相关的吸收带的频率，强度和形状，提出了所有化合物的同构结构（B–N C X）。-N C O和–N C S的不对称拉伸振动分别为2273±30和2089±31 cm。这两类化合物分别为–1。从其他振动模式的频率[ v（N–H），v（B–N），v（B–O）和v（C–N）]，得出关于卤素和假卤素对硼的相对电子吸引力（-l效应）和π键形成硼的有效性（+ M效应）的结论（- NCO和–NCS）。提出了（OCNBNH）3，（SCNBNH）3，（OCNBNMe）3，（SCNBNMe）3，（MeO）2 BNCO和（MeO）2 BNCS的完整分配。异硫氰酸根合硼烷的紫外光谱显示最大吸收量为250±5 m µ（对数µ
• Liquid-Phase Synthesis of Boron Isocyanates: Precursors to Boron Nanoparticles
  作者：Yinghuai Zhu、Narayan S Hosmane

  DOI：10.1002/anie.201808352

  日期：2018.11.5

  The practical application of boron isocyanates has been hindered by their extremely high sensitivity and reactivity toward air and moisture. A convenient synthetic method in a suitable liquid media is reported for practical utilization of boron isocyanates. According to NMR studies, the in situ generated boron isocyanates can be stored for at least one month under an inert atmosphere at −20 °C without

  异氰酸硼盐的实际应用因其极高的灵敏度以及对空气和湿气的反应性而受到阻碍。据报道，在合适的液体介质中一种方便的合成方法可用于异氰酸硼的实际利用。根据NMR研究，原位生成的异氰酸硼可以在-20°C的惰性气氛下保存至少一个月，而不会发生明显的分解。通过在温和的反应条件下用氢气还原将三异氰酸硼（B（NCO）3）转化为硼纳米粒子。
• 785. Pseudohalides. Part II. Preparation, characterisation, and reactions of 3-co-ordinate mononuclear iso- and isothio-cyanatoboranes
  作者：M. F. Lappert、H. Pyszora、M. Rieber

  DOI：10.1039/jr9650004256

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 4.3.1.2, page 135 - 136
  作者：

  DOI：——

  日期：——