S-(2-bromoethyl) benzothioate | 81110-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-bromoethyl) benzothioate
• 英文别名: 2-bromoethyl thiobenzoate；thiobenzoic acid S-(2-bromo-ethyl ester)；Thiobenzoesaeure-S-(2-brom-aethylester)；1-benzoylthio-2-bromoethane；S-(2-Bromoethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 81110-22-7
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: VXYARLXBAJPWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-bromoethyl) benzothioate 、 二硫代磷酸二乙酯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到S-(2-diethoxyphosphinothioylsulfanylethyl) benzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  通过硫连接的，对碱基不稳定的保护基团合成硫代磷酸二氢盐DNA（1）。

  摘要：

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P

  DOI：

  10.1021/jo960274y
• 作为产物：
  描述：

  环硫乙烷 、 苯甲酰溴 在 四氯化碳 作用下， 生成 S-(2-bromoethyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Hansen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 537,538

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Fe-S Targeted Adenosine 5′-Phosphosulfate Reductase Inhibitors
  作者：Hanumantharao Paritala、Yuta Suzuki、Kate S. Carroll

  DOI：10.1080/15257770.2014.978012

  日期：2015.3.4

  As an initial step, we have employed an improved solid-phase chemistry method to prepare a series of N6-substituted adenosine analogues and their 5′-phosphates as well as adenosine 5′-phosphate diesters bearing different Fe and S binding groups, such as thiols or carboxylic and hydroxamic acid moieties. Evaluation of the resulting compounds indicates a clearly defined spacing requirement between the

  腺苷5'-磷酸磷酸还原酶（APR）是一种铁硫酶，对于休眠期间结核分枝杆菌的生存至关重要，并且是治疗潜伏性结核（TB）的有吸引力的靶标。4Fe-4S团簇通过四个半胱氨酸残基的硫原子与APR协调，靠近底物5'-磷酸磷酸腺苷（APS），对催化活性至关重要。在本文中，我们提出了一种开发新型APR抑制剂的方法。作为第一步，我们采用了一种改进的固相化学方法来制备一系列N6-取代的腺苷类似物及其5'-磷酸酯以及带有不同Fe和S结合基团的腺苷5'-磷酸二酯，例如硫醇或羧酸和异羟肟酸部分。对所得化合物的评估表明，Fe-S靶向基团和腺苷支架之间的间隔要求明确，并且较小的Fe-S靶向基团具有更好的耐受性。分子对接分析表明，最有效的抑制剂的S原子可与簇中的S原子建立有利的相互作用。总而言之，这项研究展示了一种改进的固相方法，该方法可加快腺苷和相关5'-磷酸衍生物的制备过程，并为开发APR抑制剂提供了独特的Fe-S
• Synthesis of Fucose Derivatives with Thiol Motifs towards Suicide Inhibition of Helicobacter pylori
  作者：Mark Reihill、Lorenzo Guazzelli、Han Remaut、Stefan Oscarson

  DOI：10.3390/molecules25184281

  日期：——

  Helicobacter pylori are reported. Blood group Antigen Binding Adhesin (BabA), a bacterial membrane-bound lectin, binds to human ABO and Lewis b blood group structures displayed on the surface of host epithelial cells. Crystal structures of the carbohydrate-recognition domain revealed a conserved disulfide bonded loop that anchors a critical fucose residue in these blood group structures. Disruption of this

  报道了六种显示硫醇的单糖的合成，用于幽门螺杆菌的自杀抑制。血型抗原结合粘附素 (BabA) 是一种细菌膜结合凝集素，可与宿主上皮细胞表面显示的人 ABO 和 Lewis b 血型结构结合。碳水化合物识别域的晶体结构揭示了一个保守的二硫键环，该环将关键的岩藻糖残基锚定在这些血型结构中。N-乙酰半胱氨酸破坏该环会导致 BabA 介导的对人胃组织切片的粘附减少，并减弱表达 Lewis b 的转基因小鼠的毒力。为了创造凝集素的特异性抑制剂，我们设计并成功合成了六种具有硫醇基序的岩藻糖衍生化合物，与BabA的二硫键进行硫醇-二硫键交换，形成聚糖-凝集素二硫键。用 2-和 3-碳硫醇基序分支和延伸岩藻糖主链提供了一系列候选物，用于测试针对 BabA 的生物活性。
• Aminoacid derivatives and their therapeutic applications
  申请人：Societe Civile Bioprojet

  公开号：US04513009A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  This invention relates to aminoacid derivatives, and compositions containing the same and having enkephalinase-inhibiting, antalgic, antidiarrhea and hypotensive activities, of the formula ##STR1## whose variables are as set forth herein, for example ##STR2##

  这项发明涉及氨基酸衍生物，以及含有该氨基酸衍生物的具有阿肽酶抑制、镇痛、止泻和降压活性的组合物，其化学式如下：##STR1## 其中变量如本文所述，例如 ##STR2##
• Iwin, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 177,179;engl.Ausg.S.177,179
  作者：Iwin

  DOI：——

  日期：——
• Nucleoside 3′-<i>O</i>-(2-Oxo-“<i>Spiro</i>”-4.4-Pentamethylene-1.3.2-Oxathiaphospholane)S: Monomers For Stereocontrolled Synthesis Of Oligo(Nucleoside Phosphorothioate/Phosphate)S
  作者：Boleslaw Karwowski、Piotr Guga、Anna Kobylariska、Wojciech J. Stec

  DOI：10.1080/07328319808004710

  日期：1998.9

  Attempts at synthesis of "chimeric" oligonucleotide constructs (PO/PS-Oligos) possessing phosphate and P-stereodefined phosphorothioate internucleotide linkages via combined phosphoramidite/oxathiaphospholane methods were unsuccessful. Therefore, novel monomers for oxathiaphospholane method, namely 5'-O-DMT-deoxyribonucleoside 3'-O-(2-oxo-spiro-4.4-pentamethylene-1.3.2-oxathiaphospholane)s, were prepared and used together with their diastereomerically pure 2-thio analogues for the stereocontrolled synthesis off "chimeric" oligonucleotide constructs (PO/PS-Oligos).