2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-环戊酮 | 37749-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-环戊酮
• 英文名称: 2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-cyclopentanon
• 英文别名: 2-tetrahydropyran-2-yl-cyclopentanone；2-<2-Oxo-cyclopentyl>-tetrahydropyran；2-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)cyclopentanone；2-(oxan-2-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 37749-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NASXXGRHHCLFED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  117 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-环戊酮 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 2-(5-hydroxypentyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Lagrenee,M.; Glacet,C., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 279, p. 1157 - 1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-(3-bromopropyl)-8-chloro-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-7-one 生成 2-(四氢-2H-吡喃-2-基)-1-环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Wei Zhang, Ye Hua, Gieb Steven J., Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron, 50 (1994) N 44, S 12579-12592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Free radical-based annulation of alkenes yielding fused cycloheptanones
  作者：Wei Zhang、Ye Hua、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76687-1

  日期：1994.6

  Stereospecific annulation of cyclic alkenes for the preparation of cis-fused seven-membered ring systems was accomplished by sequential [2 + 2] cycloaddition, exo-allylation, hydrohalogenation, and free radical ring expansion. The new strategy extends our recently developed cyclobutanone-based ring expansion reactions.

  通过顺序的[2 + 2]环加成，外烯丙基化，氢卤化和自由基环扩环，可以完成用于制备顺式稠合七元环系统的环状烯烃的立体特异性环氧化。新策略扩展了我们最近开发的基于环丁酮的环扩环反应。
• REACTIONS OF α-HETEROATOM-SUBSTITUTED ETHERS AND SULFIDES WITH SILYL ENOL ETHERS. CHEMOSELECTIVITY IN THE CLEAVAGE OF HETEROATOM–CARBON BONDS BY IODOTRIMETHYLSILANE AND TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE
  作者：Akira Hosomi、Yasuyuki Sakata、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1983.405

  日期：1983.3.5

  Reactions of α-heteroatom-substituted ethers and related compounds (R1R2CXY; X, Y = RO, RS and Cl) with silyl enol ethers and ketene silyl acetals took place in the presence of iodotrimethylsilane (Ia) and trimethylsilyl triflate (Ib) as a catalyst and factors influencing the activation of the heteroatom by I were examined.

  α-杂原子取代的醚和相关化合物（R1R2CXY；X，Y = RO，RS 和 Cl）与甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛的反应发生在碘三甲基硅烷 (Ia) 和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (Ib) 作为检查了催化剂和影响 I 对杂原子活化的因素。
• Stereoselective allylation of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansions: Construction of cis-fused cycloheptanones
  作者：Zhang Wei、Hua Ye、Steven J. Geib、Garrett Hoge、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89391-1

  日期：1994.1

  allyl tributyltin, introduces an exo-oriented side chain on the ring. Sequential hydrohalogenation and free radical ring expansion of cyclobutanones gives, three- carbon, ring-expanded, cis-fused cycloheptanones.

  使用烯丙基三丁基锡的稠合二氯环丁酮的立体选择性烯丙基化在环上引入了外向型侧链。环丁酮的顺序氢卤化和自由基环扩环产生三碳环扩环的顺式稠合环庚酮。
• Reetz, Manfred T.; Mueller-Starke, H., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 10, p. 1726 - 1738
  作者：Reetz, Manfred T.、Mueller-Starke, H.

  DOI：——

  日期：——
• LAGRENEE M.; BENATTAR A., C. R. ACAD. SCI., 1978, C286, NO 9, 291-293
  作者：LAGRENEE M.、 BENATTAR A.

  DOI：——

  日期：——