3-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-1,2-恶唑-5-酮 | 24031-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-1,2-恶唑-5-酮
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,2-oxazol-5(4H)-one；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 24031-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: MYGFMUAVKKTGNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-1,2-恶唑-5-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以68%的产率得到5-氯-3-(3,4-二甲氧基苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物：制备和用作N-杂环砌块。

  摘要：

  2H-Azirine-2-羰基叠氮化物是一种新型的反应性杂环结构单元，通过叠氮化钠与2H-Azirine-2-羰基氯化物的反应高收率合成，Fe（II）催化五氯异恶唑的异构化反应生成2H-Azirine-2-羰基氯化物。2-（叠氮羰基）-1H-吡咯是通过Ni（II）催化2-（叠氮羰基）-2H-叠氮基与1,3-二酮的反应制备的，在沸腾的tBuOH中容易发生库尔修斯重排，从而得到Boc保护的α -氨基吡咯的产率高。在惰性溶剂中短时间加热2-（叠氮羰基）-1H-吡咯会导致高产率地形成苯并-和杂合的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6（7H）-，它们是通过6π电环化反应形成的，该环化反应涉及邻位芳基或杂芳基取代基以及叠氮羰基的Curtius重排产生的异氰酸酯的N = C键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03367
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(3,4-二甲氧基苯基)-4H-1,2-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化级联C–H活化/环化3-芳基异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮，构建异恶唑酮融合的菲啶

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的3-芳基-5-异恶唑酮与环2-重氮-1,3-二酮的级联C–H活化/分子内环化，导致异恶唑[2,3- f ]的形成菲啶骨架。该协议的特征是同时一锅形成两个新的C–C / C–N键和一个杂环，具有中等至良好的产率，并具有良好的官能团相容性。适于大规模合成和进一步转化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02310h

文献信息

• Easy Access to 2-Fluoro- and 2-Iodo-2H-azirines via the Halex Reaction
  作者：Anastasiya V. Agafonova、Ilia A. Smetanin、Nikolai V. Rostovskii、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1055/s-0039-1690200

  日期：2019.12

  A simple gram-scale method for the preparation of esters and dialkylamides of 2-(fluoro/iodo)-2H-azirine-2-carboxylic acids via the halogen exchange (Halex) reaction of 2-bromo-substituted analogues is reported. The method operates with inexpensive and safe reagents­, Bu4NF and potassium iodide, providing high product yields. Alternatively, 2-fluoro-2H-azirine-2-carboxylates can be prepared from 2-iodo-

  为酯和2-二烷基酰胺的制备简单克尺度方法（氟/碘）-2 ħ报道通过2-溴取代的类似物的卤素交换（哈莱克斯）反应-azirine -2-羧酸。该方法使用廉价，安全的试剂，Bu 4 NF和碘化钾运行，可提供较高的产品收率。备选地，2-氟-2- ħ -azirine -2-羧酸盐可以由2-碘-和2-氯-类似物制备。后者的化合物可以通过用Bu 4 NCl处理2-碘-和2-溴-2 H-叠氮基-2-羧酸酯以实际上定量的产率获得。
• Discovery of a nonpeptidic small molecule antagonist of the human platelet thrombin receptor (PAR-1)
  作者：Philippe G Nantermet、James C Barrow、George F Lundell、Janetta M Pellicore、Kenneth E Rittle、MaryBeth Young、Roger M Freidinger、Thomas M Connolly、Cindra Condra、Jerzy Karczewski、Rodney A Bednar、Stanley L Gaul、Robert J Gould、Kris Prendergast、Harold G Selnick

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00745-4

  日期：2002.2

  The synthesis and biological evaluation of a series of nonpeptidic small molecule antagonists of the human platelet thrombin receptor (PAR-1) are described. Optimization of the 5-amino-3-arylisoxazole lead resulted in an approximate 100-fold increase in potency. The most potent of these compounds (54) inhibits platelet activation with IC50S of 90 nM against the thrombin receptor agonist peptide (TRAP) and 510 nM against thrombin as the agonist. Further, antagonist 54 fully blocks platelet aggregation stimulated by 1 nM thrombin for 10 min. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Akhtar, M. Shamim; Seth, M.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, p. 71 - 72
  作者：Akhtar, M. Shamim、Seth, M.、Bhaduri, A. P.

  DOI：——

  日期：——