2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]- | 849421-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 849421-13-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: RKHIUDVDHLYSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 、 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, 2-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]- 反应 0.5h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物与 N-取代的 2-氮杂双环[2.2.1]hept-5-en-3-ones 的微波辅助环加成反应

  摘要：

  N-取代的 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) (1) 与叠氮化物 (2,4) 的反应可以在微波条件下进行，产生氮丙啶稠合 ABH (3 ) 和三唑啉 (5,6) 的收率良好。

  DOI：

  10.3987/com-06-10871

文献信息

• Improvement in the Regioselectivity in the Ruthenium-catalyzed Metathesis Reaction of 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH) with Allyltrimethylsilane
  作者：Minoru Ishikura、Miyako Hasunuma、Makoto Saijo

  DOI：10.3987/com-03-9924

  日期：——

  2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one (ABH) (1) with N-trialkylsilyl group was subjected to a ring-opening cross-metathesis reaction with allyltrimethylsilane in the presence of a ruthenium catalyst, allowing the predominate formation of rel-(3R,5S)-3-(4,4,-dimethyl-4-silapentyl)-5-ethylpyrrolidin-2-one (5) over rel-(3R,5S)-5-(4,4,-dimethyl-4-silapentyl)-3-ethylpyrrolidin-2-one (6).
• Microwave-Assisted Cycloaddition Reaction of Azides to N-Substituted 2-Azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones
  作者：Minoru Ishikura、Miyako Hasunuma、Koji Yamada、Reiko Yanada

  DOI：10.3987/com-06-10871

  日期：——

  The reaction of N-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) (1) with azides (2,4) could be effected under microwave conditions, producing aziridine-fused ABH (3) and triazolines (5,6) in good yields.

  N-取代的 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones (ABH) (1) 与叠氮化物 (2,4) 的反应可以在微波条件下进行，产生氮丙啶稠合 ABH (3 ) 和三唑啉 (5,6) 的收率良好。