α-<(Ethoxycarbonyl)hydrazono>-3-phenylpropansaeure | 58792-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-<(Ethoxycarbonyl)hydrazono>-3-phenylpropansaeure
• 英文别名: 2-ethoxycarbonylhydrazono-3-phenyl-propionic acid；1-Ethyl 2-(1-carboxy-2-phenylethylidene)hydrazinecarboxylate；2-(ethoxycarbonylhydrazinylidene)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 58792-32-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: ZDYDHNHPCORUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<(Ethoxycarbonyl)hydrazono>-3-phenylpropansaeure 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-Phenyl-1,2,3-thiadiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-噻二唑的合成

  摘要：

  探索了几种用于制备某些4,5-二取代-1,2,3-噻二唑的方法。苯氧基乙酰氯与重氮乙酰酰胺的反应产生了α-重氮-β-酮乙酰胺，将其与硫化氢和氢氧化铵环合成4-甲酰胺基-5-苯氧基甲基-1,2,3-噻二唑。然而，用硫化氢和氢氧化铵处理α-重氮-α-苯甲酰基乙酰胺会产生，而不是噻二唑。α-[（乙氧羰基）肼基]苯丙酸（25）与亚硫酰氯反应生成5-苯基-1,2,3-噻二唑-4-碳氢酸（26a），相应的酰氯26b和5-（苯甲基）-2 H -1,3,4-恶二嗪-2,6（3 H）二酮（27）。26a，26b和27的产率取决于所采用的反应条件。恶二嗪27也可以与亚硫酰氯转化为酰氯26b。用乙硼烷还原1-（[5-（4-氯苯氧基）甲基-1,2,3-噻二唑-4-基]-羰基）哌啶（10b），得到硼配合物，产生1-（[5-（（从乙醇中重结晶后得到4-氯苯氧基）甲基）-1，2，3-噻二唑-4-基]甲基）哌啶（31）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570120620
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 、 肼基甲酸乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到α-<(Ethoxycarbonyl)hydrazono>-3-phenylpropansaeure
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS IAP BINDING COMPOUNDS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONVENANT COMME COMPOSÉS SE LIANT AUX INHIBITEURS DE PROTÉINES D'APOPTOSE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物，这些化合物与凋亡抑制蛋白(IAPs)结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗剂，用于治疗增殖性疾病，如癌症，促进增殖细胞中的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供了具有式(VI)或(VII)的聚合物化合物，包括至少两个式(I)化合物的单体单位，或至少一个式(I)化合物的单体单位和实体E。本发明还涉及包含所述式(I)、(VI)和(VII)化合物的药物组合物以及在医学中使用所述化合物的用途。

  公开号：

  WO2009152824A1