5-ethoxy-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone | 81884-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-ethoxy-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
• 英文别名: 5-ethoxy-8-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 81884-34-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VFUFIJWASJEPTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxy-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone 在 氢氧化钾 、 potassium phosphate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-ethoxy-4,5-dihydro-3H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物。四、取代基对4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃合成的影响

  摘要：

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.865
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 5,8-dihydroxy-1-tetralone 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到5-ethoxy-8-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物。四、取代基对4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃合成的影响

  摘要：

  (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸与乙酸酐和乙酸钠反应得到 4,5-dihydro-3H-naphtho[1,8-bc] 的混合物呋喃和内酯。4,5-二氢-3H-萘并[1,8-bc]呋喃和内酯的相对产率因(8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1 -萘氧基)乙酸。通过空间效应使亚甲基更接近 (8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthyloxy) 乙酸的羰基碳原子的取代基似乎有利于 4,5-dihydro -3H-萘并[1,8-bc]呋喃。另一方面，使亚甲基与羰基碳原子分离的取代基似乎有利于内酯的产生。(8-oxo-5,6,7,

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.865

文献信息

• HORAGUCHI, SAKAAKI;HARA, MAMORU;SUZUKI, TSUNEO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 3, 865-869
  作者：HORAGUCHI, SAKAAKI、HARA, MAMORU、SUZUKI, TSUNEO

  DOI：——

  日期：——