2-((1E,3Z,5Z)-7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyloxy)acetic acid | 301297-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-((1E,3Z,5Z)-7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyloxy)acetic acid
• 英文别名: tropolone acetic acid；2-[(7-Oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-YL)oxy]acetic acid；2-(7-oxocyclohepta-1,3,5-trien-1-yl)oxyacetic acid
• CAS: 301297-13-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: FCGVNRIZMBBVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1E,3Z,5Z)-7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyloxy)acetic acid 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  晶态托酚酮衍生物的对映选择性光电环化

  摘要：

  众所周知，非手性托酚酮醚在溶液中经历光化学诱导的双旋电环闭合以形成外消旋双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one 衍生物。本论文报道了通过使用固态离子手性辅助方法以对映选择性进行这种转化的成功努力。在该方法中，反应物，一种非手性托酚酮醚，带有一个羧酸基团，光学纯的胺可以通过形成盐连接到该羧酸基团上。诸如此类的盐需要在手性空间群中结晶，这提供了能够区分对映体过渡态的不对称反应腔。以固态辐照这些材料会导致对映异构体富集的产物以中等至高对映异构体过量，这取决于所用的胺。在所研究的胺中，使用 1-苯乙胺和 1-氨基-2-茚满醇获得了最好的结果，根据转化程度，对映体过量在 60-80% 范围内。由于托酚酮环是平面的，因此表明固态电环化的立体化学结果受环境晶格效应而非反应物的初始构象支配。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd. 表明固态电环化的立体化学

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200009)13:9<531::aid-poc293>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 barium dihydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-((1E,3Z,5Z)-7-oxocyclohepta-1,3,5-trienyloxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  阳离子和限制在不对称光化学中的作用：沸石中托酚酮衍生物的对映体和非对映体选择性光环化。

  摘要：

  已经使用对苯二酚的光化学作为模型探索了光化学反应中的不对称诱导。已经研究了三种方法：手性感应剂，手性辅助剂和[手性感应剂+手性辅助剂]。这三种方法在沸石中均具有出色的不对称诱导性，而在溶液中则极少或为零。在对讲机上显示的结果清楚地说明了一个充满阳离子的密闭空间可能对不对称感应产生的显着影响。Tropolone衍生物在辐照下会经历4π电子电环化，生成双环产物和重排产物。在环化产物中，对映体过量高达68％。在已将手性电感器共价连接的系统中，

  DOI：

  10.1039/b504865f