N'-(2-fluoro-phenyl)-benzohydrazonoyl chloride | 52532-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-fluoro-phenyl)-benzohydrazonoyl chloride
• CAS: 52532-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂
• 分子量: 248.687
• InChiKey: MIWSGZWBFLXXDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(2-fluoro-phenyl)-benzohydrazonoyl chloride 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Phenyl-4H-1,3,4-benzothiadiazin
  参考文献：
  名称：

  Barnish,I.T. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 215 - 219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N'-o-fluorphenylhydrazin 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N'-(2-fluoro-phenyl)-benzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化氢和NaN 3级联羰基合成1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04167

文献信息

• Synthesis of 3<i>H</i>-1,2,4-Triazol-3-ones via NiCl₂-Promoted Cascade Annulation of Hydrazonoyl Chlorides and Sodium Cyanate
  作者：Shiying Du、Zuguang Yang、Jianhua Tang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00568

  日期：2021.3.19

  A nickel-promoted cascade annulation reaction for the facile synthesis of 3H-1,2,4-triazol-3-ones from readily available hydrazonoyl chlorides and sodium cyanate has been developed. The transformation occurs through a cascade nickel-promoted intermolecular nucleophilic addition–elimination process, intramolecular nucleophilic addition, and a hydrogen-transfer sequence. The method has been successfully

  已经开发了镍促进的级联环化反应，用于从容易获得的酰肼基氯和氰酸钠容易地合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。通过级联镍促进的分子间亲核加成-消除过程，分子内亲核加成和氢转移序列进行转化。该方法已成功应用于血管紧张素II拮抗剂的核心骨架的构建。
• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl 1,2,4-Triazoles via [3 + 2]-Cycloaddition of Nitrile Imines with CF3CN
  作者：Bo Lin、Zipeng Zhang、Yunfei Yao、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.3390/molecules27196568

  日期：——

  approach to 5-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles via the [3 + 2]-cycloaddition of nitrile imines generated in situ from hydrazonyl chloride with CF3CN, utilizing 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as the precursor of trifluoroacetonitrile. Various functional groups, including alkyl-substituted hydrazonyl chloride, were tolerated during cycloaddition. Furthermore, the gram-scale synthesis and common downstream

  我们在此描述了一种通过使用 2,2,2-三氟乙醛O -由 CF 3 CN原位生成的腈亚胺与 CF 3 CN 进行 [3 + 2]-环加成来制备 5-三氟甲基 1,2,4-三唑的一般方法。 (芳基)肟作为三氟乙腈的前体。各种官能团，包括烷基取代的肼基氯，在环加成过程中是可以接受的。此外，克级合成和常见的下游转化证明了这种开发方法的潜在合成相关性。
• Access Polyarylbipyrazoles via Palladium-Catalysis and Visible-Light-Driven C(sp3)–P(V) Cleavage Relay Strategy
  作者：Shen-Yuan Zhang、Zhi Li、Li-Yan Hu、Jin-Tao Li、Lei Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00503

  日期：2024.4.19

  An unprecedented palladium-catalyzed and visible-light-driven relay reaction of allenylphosphine oxide with in situ generated nitrile imines is presented for the direct synthesis of highly valuable polyarylbipyrazole skeletons. This one-pot strategy involves double 1,3-dipolar cycloaddition and C(sp3)–P(V) bond cleavage under photocatalyst-free and mild reaction conditions. The approach features simple

  提出了一种前所未有的钯催化和可见光驱动的烯基氧化膦与原位生成的腈亚胺的中继反应，用于直接合成高价值的聚芳基联吡唑骨架。这种一锅策略涉及在无光催化剂且温和的反应条件下进行双 1,3-偶极环加成和 C(sp 3 )–P(V) 键断裂。该方法操作简单、步骤经济性高、底物范围广，能够以中等至优异的产率提供相应的产物。