methyl 2-(2-phenylacetyl)hydrazinecarboxylate | 104484-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-phenylacetyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: methyl N²-(phenylacetyl)carbazate；methyl 2-(phenylacetyl)hydrazinocarboxylate；2-(phenyl-1-oxoethyl)hydrazinecarboxylic acid, methyl ester；methyl 3-(phenylacetyl)-carbazate；Hydrazinecarboxylic acid, 2-(phenylacetyl)-, methyl ester；methyl N-[(2-phenylacetyl)amino]carbamate
• CAS: 104484-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: WOLHTDLCLMKNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-phenylacetyl)hydrazinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到3-benzyl-4-hydroxy-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸：4-羟基-1H-1,2,4-三唑啉-5-酮的合成

  摘要：

  环状异羟肟酸：4-Hydroxy-1H-1,2,4-triazolin-5-ones 的合成

  DOI：

  10.1002/ardp.198700027
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以76.1%的产率得到methyl 2-(2-phenylacetyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbazates

  摘要：

  本发明涉及公式(I)的新卡巴酸酯化合物 ##STR1## 其中A为C.sub.3至C.sub.10烯基，C.sub.2至C.sub.10卤烷基，三氟甲基，苯基-C.sub.1至C.sub.3烷基，苯基-C.sub.2至C.sub.3烯基，萘基-C.sub.1至C.sub.3烷基，C.sub.3至C.sub.7环烷基-C.sub.1至C.sub.3烷基，可能被硝基取代的呋喃基，二苯基-羟甲基或者可能被一个或多个C.sub.1至C.sub.4烷氧基取代的吲哚基；R为C.sub.1至C.sub.4烷基以及它们的酸盐，以及制备这些化合物的方法和包含它们的饲料添加剂。公式(I)的化合物可用于畜牧业，因为它们具有增重和提高饲料利用效率的作用。

  公开号：

  US04883907A1

文献信息

• Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles
  作者：José V. Prata、Dina-Telma S. Clemente、Sundaresan Prabhakar、Ana M. Lobo、Isabel Mourato (in part)、Paula S. Branco (in part)

  DOI：10.1039/b110414d

  日期：2002.2.6

  Appropriate aryl-substituted unsymmetrical azodicarbonyl compounds, generated from bishydrazides by oxidation, undergo intramolecular cyclisations to furnish a variety of useful heterocycles such as N-substituted oxindoles, carbostyrils, benzazepinones, benzazocinones, benzimidazolones, benzoxazinones and pyrazolones in varying degrees of efficiency. Methods are described to remove the N-acyl groups from the heteroaromatic compounds. Under mildly acidic conditions where equal opportunities are available for an ipso or a normal cyclisation it is the former process that occurs preferentially. Evidence is presented in favour of a C-to-C migration in the ipso product for the formation of a methoxy-substituted carbostyril derivative. One of the spiro substances is shown to participate in dienone–phenol rearrangement to provide the corresponding quinolone–phenol in high yield.

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。
• Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891
  作者：Lee, Ving J.、Curran, William V.、Fields, Thomas F.、Learn, Keith

  DOI：——

  日期：——
• SCHAPER, WOLFGANG, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 11, 1167-1173
  作者：SCHAPER, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——
• US4824670A
  申请人：——

  公开号：US4824670A

  公开（公告）日：1989-04-25
• US4883907A
  申请人：——

  公开号：US4883907A

  公开（公告）日：1989-11-28