3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮 | 1547-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-fluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(4-fluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 1547-15-5
• 化学式: C₁₄H₉FN₂OS
• mdl: MFCD00807054
• 分子量: 272.303
• InChiKey: IQKUFJBAPHQXBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250
• 沸点：
  430.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5(4H)-酮及其衍生物的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  一系列具有三唑和其他杂环取代基 (7-14) 的 4-(取代-苯基)-[1,2,4] 三唑并 [4,3-a] 喹唑啉-5(4H)-酮 (6a-x)合成了化合物，并通过最大电休克 (MES) 和旋转棒神经毒性试验评估了化合物的抗惊厥活性和神经毒性。在研究的化合物中，6o 和 6q 显示出广泛的安全范围，其保护指数 (PI) 远高于目前使用的药物（PI6o > 25.5，PI6q > 26.0）。化合物 6o 和 6q 对 MES 诱导的小鼠癫痫发作显示出显着的口服活性，ED50 值分别为 88.02 和 94.6 mg/kg。还发现这两种化合物对由戊四唑和荷包牡丹碱诱发的癫痫发作具有强效活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500115
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-氟苯基)-2-硫基氧代-2,3-二氢-1H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Ghorab, Moustafa M.; Barakat, Saber El-Sayed; Saker, Helmy M., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2006, vol. 56, # 9, p. 665 - 670

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DESIGN, SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF 1-(4-OXO-3-(4-FLUOROPHENYL)-3H-QUINAZOLIN- 2-YL)-4-(SUBSTITUTED) THIOSEMICARBAZIDE DERIVATIVES
  作者：V ALAGARSAMY、RAMGOPAL APPANI、M. T SULTHANA、B NARENDAR、V. RAJA SOLOMON

  DOI：10.4067/s0717-97072016000200002

  日期：——

  1) with carbon disulphide and sodium hydroxide in dimethyl sulphoxide to give sodium dithiocarbamate, which was methylated with dimethyl sulfate to yield the dithiocarbamic acid methyl ester (2) and condensed with methyl anthranilate (3) in ethanol yielded the desired compound (4) via the thiourea intermediate. The SH group of compound ( 4 ) was methylated for the favorable nucleophilic displacement

  通过2-肼基-二甲氧基-苯并噻吩基的反应，获得了一系列新的1-（4-氧代-3-（4-氟苯基）-3 H-喹唑啉-2-基）-4-（取代）硫代氨基脲（AR1-AR10）。具有不同的二硫代氨基甲酸甲酯衍生物的3-（4-氟苯基）喹唑啉-4（3H）-一（6）。通过使4-氟苯胺（1）与二硫化碳和氢氧化钠在二甲基中反应制得关键中间体3-（4-氟苯基）-2-硫代-2,3-二氢-1 H-喹唑啉-4-酮（4）亚砜得到二硫代氨基甲酸钠，将其用硫酸二甲酯甲基化，得到二硫代氨基甲酸甲酯（2），并与邻氨基苯甲酸甲酯（3）在乙醇中缩合，通过硫脲中间体得到所需化合物（4）。化合物（4）的SH基团被甲基化，以便与水合肼进行有利的亲核取代反应，得到2-肼基-3-（4-氟苯基）-3H-喹唑啉-4-酮（6）。还通过琼脂稀释法筛选了所有合成的化合物（AR1-AR10）对选择性革兰氏阳性和革兰氏阴性的抗菌活性。在本研究中，化合物AR8
• Divergent 2‐Chloroquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐one Rearrangement: Twisted‐Cyclic Guanidine Formation or Ring‐Fused <i>N</i> ‐Acylguanidines via a Domino Process
  作者：Gang Yan、Bereket L. Zekarias、Xiaoyu Li、Victor A. Jaffett、Ilia A. Guzei、Jennifer E. Golden

  DOI：10.1002/chem.201905219

  日期：2020.2.21

  rearrangement/intramolecular cyclization, gated through (E)‐twisted‐cyclic guanidines, to afford ring‐fused N‐acylguanidines. This scalable, structurally tolerant transformation generated 55 guanidines and delivered twisted‐cyclic guanidines with robust plasma stability and an abbreviated total synthesis of an antitumor ring‐fused guanidine (4 steps, 55 % yield).

  开发了一种高效的 2-氯喹唑啉-4(3 H )-酮重排，可预测地在一次操作中产生扭曲的环状或稠合的胍，这取决于伴随的二胺试剂中伯胺与仲胺的存在。2-氯喹唑啉酮与仲二胺的配对导致扭曲环状胍的独特形成。使用含伯胺的二胺允许多米诺喹唑啉酮重排/分子内环化，通过 ( E )-扭曲的环状胍进行门控，得到环稠合的N‐酰基胍。这种可扩展的、结构耐受的转化产生了 55 种胍，并提供了具有强大血浆稳定性的扭曲环状胍和一种抗肿瘤环稠合胍的简化全合成（4 步，55% 收率）。
• S-SUBSTITUTED QUINAZOLINES AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS FOR THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY PDE7
  申请人：Consejo Superior De lnvestigaciones Cientificas (CSIC)

  公开号：US20160340320A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention relates to a family of S-substituted quinazoline derivatives that inhibitors of the enzyme phosphodiesterase 7 (PDE7), useful for the treatment or prevention of diseases mediated by said enzyme, especially inflammatory, neurodegenerative, neurological, psychiatric and/or autoimmune diseases.

  本发明涉及一类S-取代喹唑啉衍生物家族，它们是磷酸二酯酶7（PDE7）的抑制剂，用于治疗或预防由该酶介导的疾病，特别是炎症性、神经退行性、神经系统、精神和/或自身免疫性疾病。
• Design, synthesis, in vitro and in silico biological assays of new quinazolinone-2-thio-metronidazole derivatives
  作者：Samira Ansari、Maryam Mohammadi-Khanaposhtani、Mohammad Sadegh Asgari、Ensieh Nasli Esfahani、Mahmood Biglar、Bagher Larijani、Hossein Rastegar、Haleh Hamedifar、Mohammad Mahdavi、Recep Tas、Parham Taslimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130889

  日期：2021.11

  A new series of quinazolinone-2-thio-metronidazole derivatives 9a-o was designed, synthesized and assayed for their activities against metabolic enzymes human carbonic anhydrase I and II (hCAs I and II), acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and α-glucosidase. The results indicated that all the synthesized compounds exhibited excellent inhibitory activities against mentioned enzymes

  设计、合成了一系列新的喹唑啉酮-2-硫代甲硝唑衍生物9a-o，并测定了它们对代谢酶人类碳酸酐酶 I 和 II（hCAs I 和 II）、乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、和α-葡萄糖苷酶。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。具有代表性的是，对 CA 酶最有效的化合物 4-氟苯基衍生物9i 分别是标准抑制剂乙酰唑胺对 hCA I 和 II 的 4 倍和 7 倍；4-氟苄基衍生物9m作为对抗胆碱酯酶的最有效化合物，其对抗 AChE 和 BChE 的效力分别是标准抑制剂他克林的 11 倍和 21 倍；具有 4-甲氧基苯基部分的最活跃的 α-葡萄糖苷酶抑制剂9h 的活性是作为标准抑制剂的阿卡波糖的 5 倍。此外，为了研究相关酶活性位点中最有效化合物的相互作用模式，进行了分子建模。还预测了化合物9i、9m和9h 的药物相似性、ADME 和毒性特征。
• Facile Route for Novel Quinazolinone-Fused Azauracils through Cyclodesulfurization of Thioquinazolinones
  作者：Vinod Tiwari、Raju Kale、Virendra Prasad

  DOI：10.1055/s-0030-1259301

  日期：2011.1

  An efficient, novel, short, and high-yielding one-pot protocol for the synthesis of diverse quinazolinone-fused azauracil heterocycles through cyclodesulfurization and intramolecular cyclization of thioquinazolinone using silver cyanate is described.

  本文描述了一种高效、新颖、简便且高产的一锅法，用银氰酸盐通过环脱硫和硫喹唑啉酮的分子内环化合成多样的喹唑啉酮融合的氮杂尿嘧啶杂环。