N,N,N',N'-Tetraethyl-m-phenylendiamin | 64287-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N',N'-Tetraethyl-m-phenylendiamin
• 英文别名: N,N,N',N'-Tetraethyl-m-phenylenediamine；N~1~,N~1~,N~3~,N~3~-Tetraethylbenzene-1,3-diamine；1-N,1-N,3-N,3-N-tetraethylbenzene-1,3-diamine
• CAS: 64287-26-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂
• 分子量: 220.358
• InChiKey: LOBSLLOTZXAAPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.31°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9522

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-Tetraethyl-m-phenylendiamin 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monomeric methyl metaphosphate. 3. Electrophilic aromatic substitution in solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00478a040
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 间苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77.3%的产率得到N,N,N',N'-Tetraethyl-m-phenylendiamin
  参考文献：
  名称：

  用于自由基可见光引发剂的可光降解肉桂酰基染料

  摘要：

  通过与2，4-双（二乙基氨基）苯甲醛和酯（包括乙酸乙酯，丙二酸二乙酯和丙二酸二叔丁酯）进行羟醛缩合反应，制备了三种用于自由基可见光引发剂（CA）的新型可光漂白肉桂酰基染料还制备了-（4-（二苯基氨基）亚苄基）丙二酸酯（TA）。其结构通过1 H NMR确证，1313 C NMR，HR-MS。通过电子顺磁共振（EPR）分析和稳态光解实验，提出了由CAs和TA产生的自由基的机理。研究的CA和TA可以在LED @ 405 nm曝光下有效引发1，6-己二醇二丙烯酸酯（HDDA）的光聚合。在这些光引发剂中，CA-2表现出最佳的可见光光引发效率和光漂白特性。此外，当将CA-2用作光引发剂时，固化的HDDA聚合物中的残留引发剂被证明低至0.243％，并且获得的无色聚合物的厚度高达2.8mm。这些有效的可光漂白可见光引发剂在深度固化材料中显示出巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108350

文献信息

• Avenues into the Synthesis of Illusive Poly(<i>m</i>-phenylene-<i>a</i><i>lt</i>-squaraine)s:  Polycondensation of <i>m</i>-Phenylenediamines with Squaric Acid Intercepted by Intermediate Semisquaraines of Exceptionally Low Reactivity
  作者：Marco A. Balbo Block、Anzar Khan、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/jo035399z

  日期：2004.1.1

  The synthesis and properties of a novel class of ortho-dialkylamino-substituted semisquaraines are described. The exceptionally low reactivity of the investigated compounds is caused by an intramolecular hydrogen bond as evidenced by experimental and computational studies. Although this constitutes the reason for our failed attempts to prepare poly(m-phenylene-alt-squaraine)s, the discovered influence

  描述了新型的邻-二烷基氨基取代的半方胺的合成和性质。实验和计算研究证明，所研究化合物的异常低反应性是由分子内氢键引起的。尽管这构成了我们的失败的尝试的聚制备的原因（米-亚苯基- ALT -squaraine）类，氢键对这些半方酸菁的光物理性质的发现影响提供了一种用于传感器设计一个有前途的新基序。
• Phenyljulolidinylphthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04032527A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  Substituted 3,3-diphenylphthalides, useful as color precursors, particularly in the art of pressure-sensitive duplicating systems, are prepared by condensing substituted 2-benzoylbenzoic acids with substituted anilines.

  以取代的2-苯甲酰基苯甲酸与取代的苯胺缩合制备的3,3-二苯基邻苯二酮衍生物，可作为颜色前体，特别适用于压敏复写系统的艺术。
• Tri- or tetrasubstituted diphenylphthalides
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04094877A1

  公开（公告）日：1978-06-13

  Substituted 3,3-diphenylphthalides, useful as color precursors, particularly in the art of pressure-sensitive duplicating systems and heat-sensitive marking systems, are prepared by condensing substituted 2-benzoylbenzoic acids with substituted anilines.

  用于颜色前体的3,3-二苯基邻苯二酸酯，特别是在压敏复写系统和热敏标记系统的艺术中，通过将取代的2-苯甲酰基苯甲酸与取代的苯胺缩合来制备。
• Enantioselective Three‐Component Coupling of Heteroarenes, Cycloalkenes and Propargylic Acetates
  作者：Shenghan Teng、Yonggui Robin Chi、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202014781

  日期：2021.2.23

  heteroarenes including indoles, pyrroles, activated furans and thiophenes. 2,3‐Disubstituted tetrahydrofurans and pyrrolidines are produced in trans configuration and excellent enantiomeric ratios. The reaction proceeds via Wacker‐type attack of nucleophilic heteroarenes on alkenes activated by allenyl PdII species.

  炔丙基乙酸酯，环烯烃和富电子杂芳烃（包括吲哚，吡咯，活化的呋喃和噻吩）之间的不对称偶联有效地进行。2,3-二取代的四氢呋喃和吡咯烷以反式构型和出色的对映体比率生产。反应是通过瓦克型亲核杂芳烃对烯丙基Pd II物种活化的烯烃的攻击而进行的。
• Palladium-catalyzed amination of aryl dibromides with secondary amines: synthetic and mechanistic aspects
  作者：Irina P. Beletskaya、Alla G. Bessmertnykh、Roger Guilard

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01246-0

  日期：1999.8

  Diaminobenzenes are obtained starting from m- and p-dibromobenzenes and secondary amines in the presence of Pd(dba)2/P(o-tolyl)3and sodium tert-butoxide in moderate to good yields. Reductive dehalogenation of aryl dibromides is a major side reaction under these conditions. The study of this reaction has shown that the formation of reductive dehalogenation products occurs according to two independent ways. The

  在Pd（dba）2 / P（邻甲苯基）3和叔丁醇钠存在下，由间二和对二溴苯和仲胺开始获得二氨基苯-丁醇，收率中等至良好。在这些条件下，芳基二溴化物的还原脱卤是主要的副反应。对这一反应的研究表明，还原脱卤产物的形成是根据两种独立的方式发生的。第一个通过众所周知的从酰胺配位的钯络合物中消除β-氢化物进行。第二个涉及从氨基配位的衍生物形成氢化钯配合物。尽管我们的结果不允许我们提出详细的机理方案，但它们清楚地表明，催化胺化循环的去质子化步骤对胺芳烃比率有重大影响。