N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-2-phenylacetamide | 7136-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-(1,1-Dimethylpropynyl)phenylacetamide
• CAS: 7136-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: NEXMICBOOBGNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-2-phenylacetamide 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from N-Propargylamides

  摘要：

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078405
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-胺 、 苯乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides

  摘要：

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05512g

文献信息

• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。
• Acetylenic Amines. XIII. Syntheses of 3-Carboxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Robert D. Dillard、Nelson R. Easton

  DOI：10.1021/jo01346a031

  日期：1966.8
• Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c1ob05512g

  日期：——

  Tungsten and molybdenum catalysts were employed to promote the cyclisation of N-propargylic amides to afford the corresponding oxazolines or oxazines via 5-exo-dig or 6-endo-dig mode.

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。
• Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1078405

  日期：2008.5

  Treatment of N-propargylamides with 5 mol% of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of oxazolines in essentially quantitative yield.

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。