(4-(dibutylamino)phenyl)-boronic acid | 1374412-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(dibutylamino)phenyl)-boronic acid
• 英文别名: N,N-dibutylaniline-4-boronic acid；[4-(Dibutylamino)phenyl]boronic acid
• CAS: 1374412-05-1
• 化学式: C₁₄H₂₄BNO₂
• 分子量: 249.161
• InChiKey: ZJCKHUGDDQIJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dibutylamino)phenyl)-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过结合硫或氮连接的侧链，提高茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮的电荷传输性质

  摘要：

  烷基链是有机半导体设计中的基本单元，目的是增强溶解性，调节电子能级和调整分子堆积。这项工作表明，通过并入硫或氮连接的侧链可以大大提高基于茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮（IFD）的半导体的载流子迁移率。合成了三种具有丁基，丁硫基和二丁基氨基取代基的IFD衍生物，并制造并表征了它们的有机场效应晶体管（OFET）。具有丁基取代基的IFD表现出非常差的电荷传输性能，其迁移率低于10 -7 cm 2 V-1 s -1。相比之下，通过用二丁基氨基基团（DBA-IFD）取代丁基单元，空穴迁移率显着增加至1.03 cm 2 V -1 s -1，而丁硫基改性的IFD（BT-IFD）衍生物表现出高而平衡的平衡。最大空穴和电子迁移率高达0.71和0.65 cm 2 V -1 s -1的双极性电荷传输性质， 分别。此外，与双极性OFET结合的类似互补金属氧化物半导体的逆变器显示出急剧的反转，最大增益值

  DOI：

  10.1002/adfm.201702318
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (4-(dibutylamino)phenyl)-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  具有近红外吸收的有机小分子半导体材料及 制备方法与用途

  摘要：

  本发明涉及一种如式Ⅰ示的2，2’‑(2，8‑双（二烷基胺基）‑茚并【1，2‑b】芴‑6，12‑二亚基)‑二丙二腈衍生物，及制备方法及用途。本发明的化合物是一类具有近红外吸收的小分子有机半导体材料，可用于双极性有机场效应晶体管及近红外光检测器的活性层，以及其它的光电器件。

  公开号：

  CN105367451B

文献信息

• New fluorescent bis-dithienylethene (DTE)-based bipyridines as reverse interrupters: single vs. double photochromism
  作者：Lucie Ordronneau、Julien Boixel、Vincent Aubert、Matias S. Vidal、Sergio Moya、Pedro Aguirre、Loic Toupet、J. A. Gareth Williams、Hubert Le Bozec、Véronique Guerchais

  DOI：10.1039/c3ob42119h

  日期：——

  The synthesis and characterization of a series of fluorescent bis-dithienylethene (DTE)-based bipyridines, where the donor (D) and acceptor (A) groups are located on the same thiophene ring of the DTE unit, and their zinc(II) and rhenium(I) complexes are reported. Their photochromic properties have been investigated by UV-visible and 1H NMR spectroscopy. These studies reveal that in non-polar solvents

  一系列基于荧光双二噻吩乙烯（DTE）的联吡啶的合成与表征，其中供体（D）和受体（A）位于DTE单元的同一噻吩环上，并且它们的锌（II）和reported （I）配合物的报道。通过紫外可见和1 H NMR光谱研究了它们的光致变色性质。这些研究表明，在非极性溶剂，可以调节光反应，单VS。通过改变供体基团的性质实现双环封闭。还讨论了溶剂效应以及有机金属部分对这些分子的光致变色行为的影响。最后，在光转化为光平稳状态（PSS）时，由于闭环时的缀合破坏，联吡啶配体观察到荧光猝灭。
• Photochromic Metal Complexes: Photoregulation of both the Nonlinear Optical and Luminescent Properties
  作者：Lucie Ordronneau、Hiroyuki Nitadori、Isabelle Ledoux、Anu Singh、J. A. Gareth Williams、Munetaka Akita、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec

  DOI：10.1021/ic2025457

  日期：2012.5.21

  dithienylethene (DTE)-containing 2,2′-bipyridine ligands and their zinc(II) diacetate, zinc(II) dichloro, rhenium(I) tricarbonyl bromo, and ruthenium(II) bis(bipyridine) complexes have been designed and synthesized, and their photochromic, photophysical, and quadratic nonlinear optical properties have been studied. Upon UV irradiation at 350 nm, the ligands and complexes undergo ring closure of the DTE

  设计了一系列含二噻吩乙烯（DTE）的2,2'-联吡啶配体及其二乙酸锌（II），二氯锌（II），三羰基溴（（I）和双（联吡啶）钌（II）配合物并合成了它们，并研究了它们的光致变色，光物理和二次非线性光学性质。在350 nm处进行紫外线照射后，配体和络合物会发生DTE单元的闭环反应，具有良好的光环化收率。在Re（I）和Ru（II）配合物的情况下，在400和490激发到金属-配体电荷转移（MLCT）谱带时，也可以使用可见光触发DTE单元的光环化nm，分别。通过使用电场诱导的二次谐波生成（EFISH）或1910 nm的谐波光散射（HLS）技术，已经确定了配合物的分子二次非线性光学（NLO）反应。这些研究表明，紫外线辐照和随后形成闭环异构体后，二阶NLO活性大大提高。这种有效的增强清楚地反映了π电子系统的离域和封闭形式中强推拉生色团的形成。基于光致变色DTE的联吡啶配体与发光Re（I）和Ru（II）
• Influence of Conjugation Axis on the Optical and Electronic Properties of Aryl-Substituted Benzobisoxazoles
  作者：Brian C. Tlach、Aimée L. Tomlinson、Alden G. Ryno、Dawn D. Knoble、Dana L. Drochner、Kyle J. Krager、Malika Jeffries-EL

  DOI：10.1021/jo4007927

  日期：2013.7.5

  Six different 2,6-diethyl-4,8-diarylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazoles) and four different 2,4,6,8-tetraarylbenzobisoxazoles were synthesized in two steps: a Lewis acid catalyzed orthoester cyclization followed by a Suzuki or Stille cross-coupling with various arenes. The influence of aryl group substitution and/or conjugation axis variation on the optical and electronic properties of these benzobis(oxazole) (BBO) compounds was evaluated Structural modifications could be used to alter the HOMO, LUMO, and band gap over a range of 1.0, 0.5, and 0.5 eV, respectively. However, depending on the location and identity of the substituent, the HOMO level Can be altered without significantly impacting the LUMO level. This is supported by the calculated frontier molecular orbitals. Our results indicate that the FMOs and band gaps of benzobisoxazoles can be readily modified either jointly or individually.