(3R,4S)-3-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)-2-(α-phenylethyl)azetidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)-2-(α-phenylethyl)azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-4-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1-[(1S)-1-phenylethyl]azetidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: OGDBLWKNMWXLLJ-KNXALSJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-(p-chlorophenyl)-2-(α-phenylethyl)azetidinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 多西他赛
  参考文献：
  名称：

  一种高产多西他赛及其异构体的新方法

  摘要：

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420430

文献信息

• A novel method to synthesize docetaxel and its isomer with high yields
  作者：Chuan-Min Qi、Yun-Feng Wang、Ling-Chun Yang

  DOI：10.1002/jhet.5570420430

  日期：2005.5

  Single crystal of (3S,4R)-3-hydroxy-N-[(S)-(l-phenyl)ethyl]-4 -(2′-chlorophenyl) -2-azetidinone (4c) was obtained, the configuration of which was determined by X-ray diffraction. Because of the mild cyclization reaction condition and convenient asymmetric resolution operation when p-chlorobenzaldehyde was employed instead of benzaldehyde, the yield of cyclization and hydrogenation increased dramatically

  多西他赛及其异构体的侧链是通过施陶丁格环加成反应和以氯苯甲醛为起始原料对氯苯基中间体进行催化加氢而获得的。描述了通过不同取代位置的氯苯基手性胺席夫碱的斯托丁格环加成反应合成三种新型手性氮杂环丁酮衍生物，并在Pd / MgCO 3或Pd / C催化下开环反应得到多西他赛的侧链研究了其高产异构体。最后，获得多西他赛及其异构体。（3 S，4 R）-3-羟基-N -[（S）-（1-苯基）乙基] -4-（2'-氯苯基）-2-氮杂环丁酮的单晶（4c得到），通过X射线衍射确定其构型。由于使用温和的环化反应条件和方便的不对称拆分操作，当使用对氯苯甲醛代替苯甲醛时，环化和氢化的收率急剧增加，多西他赛的总收率高于文献中的结果。当使用邻氯苯甲醛代替苯甲醛时，通过相同的方法获得了多西他赛的异构体。