2-allyloxytropone | 50904-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 2-allyloxytropone
• 英文别名: 2-Prop-2-enoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 50904-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HCEXRWATXSAHFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.6±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxytropone 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到3-allyltropolone
  参考文献：
  名称：

  甲氧麻黄酮衍生物的异常亲核取代：合成5取代的Azulenes的立体策略。

  摘要：

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201902702
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 、 3-溴丙烯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-allyloxytropone
  参考文献：
  名称：

  甲氧麻黄酮衍生物的异常亲核取代：合成5取代的Azulenes的立体策略。

  摘要：

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201902702

文献信息

• The Effect of Base and Nucleophile on the Nucleophilic Substitution of Methoxytropone Derivatives: An Easy Access to 4- and 5-Substituted Multifunctional Azulenes
  作者：Neha R. Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Aditya Choudhury、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00951

  日期：2020.7.17

  nucleophilic substitution on 3-substituted 2-methoxytropones to form azulenes is dependent on the nucleophile and base employed. With bulkier nucleophiles (ethyl/methyl cyanoacetate), the reaction proceeds with the abnormal nucleophilic substitution irrespective of the base and with smaller nucleophiles (malononitrile), the reaction follows base-dependent normal and abnormal nucleophilic substitution. Thus

  3-取代的2-甲氧肌酮上的亲核取代形成天青烯取决于所使用的亲核试剂和碱基。对于较大的亲核试剂（乙基/氰基乙酸甲酯），无论碱基如何，反应都会发生异常的亲核取代，而较小的亲核试剂（丙二腈），则反应会依赖于碱基依赖性的正常和异常亲核取代。因此，开发了基于所用碱基和亲核试剂的性质选择性地获得4-和5-取代的天青烯的方法。
• Anti-mycoplasma agent
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04950686A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  An anti-mycoplasma agent comprising tropolone, its derivatives, represented by the formula: ##STR1## (wherein R.sub.1 is hydroxy, aliphatic acyloxy, arylacyloxy, arysulfonyloxy, carboxyalkyloxy or its ester, benzoylalkyloxy, alkenyloxy, 1,3-dihydro-3-oxo-1-isobenzofuranyloxy, (2-oxo-5-methyl-1,3-dioxol-4-yl)methyloxy or thiocyanato and R.sub.2 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl or alkoxy) and their salts as an active ingredient, which has potent activity especially against tylosin-resistant mycoplasma both in vitro and in vivo and is effectively used in treating the diseases caused thereby.

  一种抗支原体剂，包括戊二酮、其衍生物，由以下式表示：##STR1##（其中R.sub.1为羟基、脂肪酰氧基、芳基酰氧基、芳基磺酰氧基、羧基烷氧基或其酯、苯甲酰烷氧基、烯烃氧基、1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃基氧基、（2-氧代-5-甲基-1,3-二氧杂环戊-4-基）甲氧基或硫氰酸酯，R.sub.2为氢、卤素、羟基、烷基或烷氧基）及其盐作为活性成分，具有强效活性，特别对抗体红霉素耐药的支原体，在体内外均有效，并可有效用于治疗由此引起的疾病。
• Synthesis and biological evaluation of O-alkylated tropolones and related α-ketohydroxy derivatives as ribonucleotide reductase inhibitors
  作者：I Tamburlin-Thumin

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01249-1

  日期：2001.6

  A series of O-alkylated tropolones and related alpha-ketohydroxy compounds were evaluated for their biological activities and were shown to present an expected ribonucleotide reductase inhibition and cytotoxicity against some cancer cell lines but no antitubulin activity. Pharmacomodulation studies were realised to understand and enhance the observed activities. These original benzylic, heterocyclic

  评估了一系列O-烷基化的对苯二酚和相关的α-酮羟基化合物的生物活性，并显示出它们对某些癌细胞系具有预期的核糖核苷酸还原酶抑制作用和细胞毒性，但没有抗微管蛋白活性。进行药物调节研究以理解和增强观察到的活性。这些原始的苄基，杂环和烯丙基化合物是通过我们实验室开发的相转移催化的O-烷基化反应合成的。
• The Effect of Pressure on Sigmatropic Rearrangements of Seven-Membered Conjugated Systems. [3,3] and [1,9] Sigmatropies
  作者：Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Nobuo Kato、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.62.1143

  日期：1989.4.15

  The kinetic features of the [1,9] sigmatropy (with 2-benzyloxy-3-bromotropone) and the [3,3] sigmatropy (with 2-allyloxytropone and 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone) were investigated under various pressures (1 to 1600 bar). The activation volume of [1,9] sigmatropy was of the same order as those of [1,5] sigmatropy of cyclopentadienes. The activation volume of [3,3] sigmatropy of more sterically-hindered

  [1,9] sigmatropy（含 2-benzyloxy-3-bromotropone）和 [3,3] sigmatropy（含 2-allyloxytropone 和 2-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]tropone）的动力学特征) 在各种压力（1 至 1600 巴）下进行了研究。[1,9] sigmatropy的活化体积与环戊二烯的[1,5] sigmatropy的活化体积相同。更多空间位阻底物的 [3,3] sigmatropy 的激活体积比未受阻底物的更负。
• Bass, R. J.; Gordon, D. W., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 3, p. 225 - 228
  作者：Bass, R. J.、Gordon, D. W.

  DOI：——

  日期：——