(E)-3-(isoquinolin-4-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(isoquinolin-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(Isoquinolin-4-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-isoquinolin-4-ylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: VAYIJIGCUZLGRC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(isoquinolin-4-yl)acrylic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-1-(3-(isoquinolin-4-yl)acryloyl)-1,5,6,7-tetrahydro-2H-azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症、减少炎症和/或治疗自身免疫或炎症性疾病。

  公开号：

  US20200377510A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 哌啶 、 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(isoquinolin-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF PIPERLONGUMINE AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PIPERLONGUMINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一组1-[(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙-2-烯酰基]-2,3-二氢吡啶-6-酮（长椒碱）衍生物、类似物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这些衍生物的方法；含有长椒碱衍生物的药物组合物和配方；以及利用这些衍生物和类似物治疗癌症。

  公开号：

  WO2019103897A1

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Ring-Substituted <scp>l</scp>-Pyridylalanines by Biocatalytic Hydroamination
  作者：Syed T. Ahmed、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Weise、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02559

  日期：2016.11.4

  Current routes to nitrogen-containing heteroarylalanines involve complex multistep synthesis and are often reliant on protection/deprotection steps and wasteful chromatographic purifications. In order to complement existing methodologies, a convenient telescopic strategy was developed for the synthesis of l-pyridylalanine analogues (12 examples) and other l-heteroarylalanines (5 examples) starting

  目前获得含氮杂芳基丙氨酸的路线涉及复杂的多步合成，并且通常依赖于保护/脱保护步骤和浪费的色谱纯化。为了补充现有方法，开发了一种方便的伸缩策略，用于从相应的醛开始合成l-吡啶基丙氨酸类似物（12 个实例）和其他l-杂芳基丙氨酸（5 个实例）。来自Anabaena variabilis的苯丙氨酸解氨酶 (PAL)被用作生物催化剂，通过在必要时使用额外的去消旋化级联反应，转化率在 88% 到 95% 之间，分离产率为 32-60% 和完美的对映纯度 (>99% ee) .
• BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2152670A1

  公开（公告）日：2010-02-17
• [EN] BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PONTÉS DE CYCLES À SIX CHAÎNONS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008132679A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I), wherein R¹, R², R^1a, R^2a, R³, R⁴, A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R¹, R², R^1a, R^2a, R³, R⁴, A, B, X, W et n sont tels que définis dans la description, et des sels pharmaceutiquement acceptables de tels composés. Ces composés sont utiles en tant que bloqueurs de canaux calciques.