3-(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione | 56012-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(4-Chlor-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion
• CAS: 56012-06-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: KOITZTFSFDMNKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antiproliferative activities of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety

  摘要：

  A new series of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemia cell line (HL-60), human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) and human breast cancer cell line (MDA-MB-231) in vitro by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that some compounds exhibited promising antitumor activities. Compound 1j showed the most potent antiproliferative activity against the tested three cell lines with IC50 values of 0.13 mu mol/L, 0.7 mu mol/L and 0.5 mu mol/L, respectively. (C) 2012 Ping Gong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 氯乙酸 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hill; Kelsey, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and herbicidal activity of 3-aryl-1-[2-(aryloxy)propanoyl]imidazolidine-2,4-diones
  作者：Ke Li、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.114

  日期：2009.5

  series of novel 3-aryl-1-[2-(aryloxy)propanoyl]imidazolidine-2,4-diones were synthesized by the condensation of 3-aryl-imidazolidine-2,4-diones with 2-(aryloxy)propanoyl chlorides under mild conditions. Their structures were confirmed by IR, 1H NMR, mass spectroscopy, and elemental analyses. The preliminary bioassay indicated that the target compounds displayed excellent herbicidal activity against monocotyledonous

  通过将3-芳基-咪唑烷-2,4-二酮与2-（芳氧基）丙酰氯缩合合成一系列新颖的3-芳基-1- [2-（芳氧基）丙酰基]咪唑烷-2,4-二酮在温和的条件下。通过IR，1 H NMR，质谱和元素分析确认了它们的结构。初步生物测定表明目标化合物对单子叶植物（n草）和双子叶植物（油菜）表现出优异的除草活性。J.杂环化​​学，（2009）。
• CuF₂/MeOH-Catalyzed N³-Selective Chan-Lam Coupling of Hydantoins: Method and Mechanistic Insight
  作者：Tanumay Roy、Krishanu Mondal、Arunava Sengupta、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00408

  日期：2023.5.5

  their role as a reactant and solvent, respectively. The proposed reaction mechanism indicated that selective N3-arylation of hydantoin is favorable in MeOH, which helps initiate the catalytic cycle by forming a square-planner Cu(II) complex where strong hydrogen-bond interactions are observed. This study is expected to improve the understanding of Cu(II)-catalyzed oxidative N-arylation reactions and for

  在 CuF 2 /MeOH 的辅助下，在室温和露天条件下，在无碱和无配体的条件下，建立了乙内酰脲与取代的芳基/杂芳基硼酸的有效且实用的 N-芳基化反应。该协议是通用的，各种 N-芳基化乙内酰脲以优异的产率和独特的区域选择性制备。进一步探索了CuF 2 /MeOH 组合以提供选择性 N 3-5-氟尿嘧啶核苷的芳基化。该协议的效率也通过市售药物 Nilutamide 的克级合成得到证明。基于密度泛函理论计算的机理研究表明，乙内酰脲和甲醇除了分别作为反应物和溶剂外，对于反应过程中催化活性铜物种的产生至关重要。所提出的反应机理表明选择性 N 3乙内酰脲的-芳基化在甲醇中是有利的，这有助于通过形成正方形规划的 Cu(II) 络合物来启动催化循环，在该络合物中观察到强氢键相互作用。这项研究有望提高对 Cu(II) 催化的氧化 N-芳基化反应的理解，并有助于从头设计和开发 Cu 催化的偶联反应。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cegan, Alexandr; Vecera, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 6, p. 1521 - 1528
  作者：Cegan, Alexandr、Vecera, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• DE2441601
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——