哌啶-1-羧酸丙酯 | 2589-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌啶-1-羧酸丙酯
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-N',N'-(1,5-pentamethylenediyl)urea
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)piperidine-1-carboxamide；1-(4-Nitrophenylcarbamoyl)-piperidin；N-(p-Nitrophenyloxamoyl)-piperidin；piperidine-1-carboxylic acid-(4-nitro-anilide)；Piperidin-1-carbonsaeure-(4-nitro-anilid)
• CAS: 2589-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₃
• mdl: MFCD00023694
• 分子量: 249.269
• InChiKey: HGOYOHNILBYFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  483.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 哌啶-1-羧酸丙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 哌啶 、 碳酸 、 对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (4-硝基苯基)尿素 生成 哌啶-1-羧酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  Pteridines. VIII. The Synthesis of 2,4-Bis-(alkylamino)-6,7-diphenylpteridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01127a010

文献信息

• Pd(OAc)₂-Catalyzed Carbonylation of Amines
  作者：Kazuhiko Orito、Mamoru Miyazawa、Takatoshi Nakamura、Akiyoshi Horibata、Harumi Ushito、Hideo Nagasaki、Motoki Yuguchi、Satoshi Yamashita、Tetsuro Yamazaki、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/jo060612n

  日期：2006.8.1

  phenethylamine derivatives, underwent a direct aromatic carbonylation to afford five- or six-membered benzolactams. In the carbonylation, the chelation effect or steric repulsion between Pd(II) and the meta-substituent in the ortho-palladation and the ring sizes of cyclopalladation products that were formed prior to carbonylation were found to generate good site selectivity and increase the reaction rate. In

  无膦的催化体系[Pd（OAc）2 -Cu（OAc）2-空气]在沸腾的甲苯中，在CO气体（1个大气压）下引发了胺的底物特异性羰基化。通过伯胺的羰基化获得对称的N，N'-二烷基脲。N，N，N′-三烷基脲通过向上述反应容器中添加仲胺而选择性地形成。仲胺不产生四烷基脲。但是，在烷基链上带有苯基的二烷基胺，例如N-对单烷基化的苄胺或苯乙胺衍生物进行直接的芳族羰基化反应，得到五元或六元的苯并内酰胺。在羰基化反应中，发现Pd（II）与邻位钯的间位取代基之间的螯合效应或位阻以及羰基化之前形成的环钯的产物的环大小可产生良好的位点选择性并提高反应速率。相反，具有羟基的ω-芳基烷基胺的羰基化既不产生脲也没有苯并内酰胺，而是平稳地产生1，3-恶唑烷酮。在所用条件下，胺的盐酸盐也进行羰基化，得到相应的酰胺。该程序使得可以制备氨基酸酯的脲和实际收率的N-烷基氨基甲酸酯。
• Synthesis of 11C-Labelled Ureas by Palladium(II)-Mediated Oxidative Carbonylation
  作者：Sara Roslin、Peter Brandt、Patrik Nordeman、Mats Larhed、Luke Odell、Jonas Eriksson

  DOI：10.3390/molecules22101688

  日期：——

  Positron emission tomography is an imaging technique with applications in clinical settings as well as in basic research for the study of biological processes. A PET tracer, a biologically active molecule where a positron-emitting radioisotope such as carbon-11 has been incorporated, is used for the studies. Development of robust methods for incorporation of the radioisotope is therefore of the utmost

  正电子发射断层扫描是一种成像技术，在临床环境以及生物学过程研究的基础研究中都有应用。PET示踪剂是一种生物活性分子，其中已掺入了发射正电子的放射性同位素，例如碳11。因此，开发用于掺入放射性同位素的鲁棒方法至关重要。尿素官能团存在于许多生物活性化合物中，因此是以[11C]一氧化碳形式掺入碳11的有吸引力的目标。以胺和[11C]一氧化碳为起始原料，通过钯（II）介导的氧化羰基化反应合成对称和不对称的11C标记的脲，并经衰变校正的放射化学产率高达65％。使用[11C]一氧化碳的附加优势通过可溶性环氧化物水解酶抑制剂的摩尔活性（247 GBq /μmol-319GBq /μmol）显示。发现DFT计算支持通过11 C-标记的异氰酸酯中间体进行的反应机理。
• van Hoogstraten, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1932, vol. 51, p. 414,430
  作者：van Hoogstraten

  DOI：——

  日期：——
• Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3> 29, p. 410
  作者：Bouchetal de La Roche

  DOI：——

  日期：——
• JPH06345747A
  申请人：——

  公开号：JPH06345747A

  公开（公告）日：1994-12-20