cyclohexanecarbonyl isocyanate | 4461-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cyclohexanecarbonyl isocyanate
• 英文别名: Cyclohexylcarbonyl isocyanate
• CAS: 4461-26-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: OBDABCRPZWESIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 111 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarbonyl isocyanate 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 7-Cyclohexyl-4-phenyl-9-trimethylsilanyloxy-10-oxa-4,8-diaza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由酰基异氰酸酯、N-苯基马来酰亚胺和三甲基甲硅烷基重氮甲烷轻松、一锅法合成双环 2-吡啶酮

  摘要：

  由三甲基甲硅烷基重氮甲烷和酰基异氰酸酯原位制备的 2-取代的 4-三甲基硅氧基恶唑与 N-苯基马来酰亚胺的杂-狄尔斯-阿尔德反应，然后用催化量的 10-樟脑磺酸处理，可有效地生成双环 2-吡啶酮。锅工艺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870002
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 cyclohexanecarbonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of acyl isocyanates

  摘要：

  这项发明涉及一种制备酰基异氰酸酯的过程，其包括将草酰氯与羧酰胺和/或氨基甲酸酯的氢卤酸盐和硫酸盐群中选取的盐反应，然后将反应混合物加热至30度至150度之间的温度。该过程适用于在易于控制的操作条件下制备出产率优异的酰基异氰酸酯。

  公开号：

  US05386057A1

文献信息

• Scalable Synthetic Strategy for Unsymmetrical Trisubstituted <i>s</i>-Triazines
  作者：Helong Liang、Ganzhong Li、Lei Zhang、Gefei Wang、Mingyu Song、Heng Li、Bingxin Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01970

  日期：2021.8.6

  variety of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines was developed. This protocol applied in situ formed acyl isocyanate from amide to react with amidine, introducing two substituents to the 1,3,5-triazinone ring with a low production cost and a simple workup procedure. The scalability of this method was demonstrated by translating a small-scale procedure to a multi-kilogram-scale synthesis. Chlorination

  开发了一种可扩展的合成策略来生产多种不对称的三取代 1,3,5-三嗪。该方案应用由酰胺原位形成的酰基异氰酸酯与脒反应，以较低的生产成本和简单的后处理程序将两个取代基引入 1,3,5-三嗪酮环。该方法的可扩展性通过将小规模程序转化为数公斤规模的合成来证明。氯化和与各种亲核试剂的进一步偶联反应可以提供带有不同官能团的不对称三取代 1,3,5-三嗪。
• Design, Synthesis, and Insecticidal Activity of Novel Doramectin Derivatives Containing Acylurea and Acylthiourea Based on Hydrogen Bonding
  作者：Qi Zhang、Yao Cheng、Cheng Zheng、Ping Bai、Jian Yang、Xiaoxia Lu

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00230

  日期：2020.5.27

  investigation on the insecticidal activities of several doramectin derivatives preliminarily revealed that the presence of hydrogen bonds at the C4″ position of the molecule with target protein γ-aminobutyric acid (GABA) receptor was crucial for retaining high insecticidal activity. As a continuation of our research work on the development of new insecticides, two series of novel acylurea and acylthiourea

  我们最近对几种多拉菌素衍生物的杀虫活性的研究初步表明，在具有目标蛋白γ-氨基丁酸（GABA）受体的分子的C4''位置存在氢键对于保持高杀虫活性至关重要。作为我们对新型杀虫剂开发的研究工作的继续，设计并合成了两个系列的新型酰基脲和酰基硫脲多拉菌素衍生物。生物测定结果表明，在我们的实验室中，新合成的化合物（5o，5t和6t）对小菜蛾，东方粘虫和玉米bore的杀虫活性高于对照化合物doramectin，市售阿维菌素，敌百虫和铅化合物3g。特别，化合物5t被确定为最有前景的小菜蛾杀虫剂，在低浓度12.50 mg / L时最终死亡率为80.00％，其效力比母体多拉菌素高约7.75倍（LC50值为48.1547 mg / L ），效力比市售阿维菌素（LC50值为40.5507 mg / L）高6.52倍，效力比化合物3g（LC50值为24.7742 mg / L）高3.98倍。此外，分子对接模拟显示化合物5t（2
• Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04282212A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  1-(N-Acyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or an organic radical, and Y is a carbonyl, sulphonyl, sulphinyl, sulphenyl, phosphoryl or phosphonyl radical, and salts thereof, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。
• Facile One-Pot Synthesis of Di- and Tri-Substituted Furans From Acyl Isocyanates Using Trimethylsilyldiazomethane
  作者：Toyohiko Aoyama、Yoshiyuki Hari、Tomoe Iguchi

  DOI：10.1055/s-2004-822397

  日期：——

  The Diels-Alder reaction of 2-substituted 4-(trimethyl-silyloxy)oxazoles, which were prepared in situ from trimethylsilyldiazomethane and acyl isocyanates, with dimethyl acetylenedicarboxylate or ethyl propiolate gave furan-3,4-dicarboxylic or furan-3-carboxylic esters in good yields.

  由三甲基甲硅烷基重氮甲烷和酰基异氰酸酯原位制备的 2-取代的 4-(三甲基-甲硅烷氧基)恶唑与乙炔二甲酸二甲酯或丙炔酸乙酯的 Diels-Alder 反应得到呋喃-3,4-二羧酸或呋喃-3-羧酸酯在良好的产量。
• Acyl carbamate directing groups in nucleoside synthesis: Applications in the synthesis of 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thiouridine
  作者：Sue Shaw-Ponter、Gail Mills、Mark Robertson、Roy D. Bostwick、George W. Hardy、Robert J. Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00138-4

  日期：1996.3

  The use of the 3-O-(N-acyl)carbamoyl directing groups in the synthesis of the potent anti-Herpes virus agent 2′-deoxy-5-ethyl-4′-thio-D-uridine is described. This includes details of experiments to optimise the carbamate substitution and a multi-gram exemplification of the key steps.

  描述了在有效的抗疱疹病毒试剂2'-脱氧-5-乙基-4'-硫代-D-尿苷的合成中使用3- O-（N-酰基）氨基甲酰基指导基团。这包括优化氨基甲酸酯替代的实验细节以及关键步骤的多克例证。