(E)-3,4-diphenylhex-3-ene | 38443-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3,4-diphenylhex-3-ene
• 英文别名: trans-α,α'-Diaethyl-stilben；3,4-Diphenylhex-3-en；[(E)-4-phenylhex-3-en-3-yl]benzene
• CAS: 38443-18-4
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: XDLYGHNFZIWNMG-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  328.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-diphenylhex-3-ene 在 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 ((3S,4S)-hexane-3,4-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基亚丙基肼 在 mercury(II) oxide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (E)-3,4-diphenylhex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  v. Vargha; Kovacs, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 794,802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pinacol reduction-cum-rearrangement. A re-examination of the reduction of aryl alkyl ketones by zinc–aluminum chloride
  作者：Anya A. Grant、Myron Allukian、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00737-2

  日期：2002.6

  Reduction of alkyl phenyl ketones by zinc and aluminum chloride in acetonitrile results in pinacol condensation followed by rearrangement. The phenyl group migrates in every instance.

  乙腈中的锌和氯化铝还原烷基苯基酮会导致频哪醇缩合，然后发生重排。苯基在每种情况下都会迁移。
• Synthesis and reactivities of novel η2-(C,O) alkylphenylketene complexes of nickel. Coordination-mode switching reaction of the ketene ligand
  作者：Akira Miyashita、Ryu-ji Sugai、Jun-ichi Yamamoto

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83233-8

  日期：1992.4

  A series of bis(tertiary phosphine)(alkylphenylketene)nickel complexes, Ni[(C6H5(R)CCO)L2 [R  CH3 (a), C2H5 (b); L  P(C6H5)3 (1), P(C6H5)2(p-CH3C6H4) (2)], were isolated from the reaction of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel with alkylphenylketene in the presence of the corresponding tertiary phosphines. The spectroscopic analyses of 1 and 2 suggest η2-(C,O) to be a ketene structure close to the structure

  一系列的双（叔膦）（烷基苯基烯酮）镍配合物，Ni [（C 6 H 5（R）CCO）L 2 [RCH 3（a），C 2 H 5（b）；LP（C 6 H 5）3（1），P（C 6 H 5）2（p -CH 3 C 6 H 4）（2）]是在相应的叔膦存在下，从双（1,5-环辛二烯）镍与烷基苯乙烯酮的反应中分离得到的。的分光分析1和2表明η 2 - （C，O）是一个烯酮结构接近oxanickelacyclopropane的结构。基于在它们的化学反应性和fluxional行为1 H和13 C NMR，的烯酮部分1和2切换它们的配位模式从η 2 - （C，O）和η 2通过一个关联（C，C）型-在进行进一步反应之前，涉及双核μ-乙烯酮中间体的方法。
• Stereoselective migration of sterically hindered organoboranes in cyclic and acyclic systems. A stereoselective allylic C–H activation reaction
  作者：Eike Hupe、Dmitri Denisenko、Paul Knochel

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.043

  日期：2003.11

  The thermal migration of cyclic and acyclic organoboranes were studied. In most cases, a stereoselective 1,2-dyotropic migration was observed, allowing the stereocontrol of three contiguous chiral centers. Scope and limitations of this thermal migration are presented.

  研究了环状和非环状有机硼烷的热迁移。在大多数情况下，可以观察到立体选择性的1,2-二向同性迁移，从而可以立体控制三个连续的手性中心。介绍了这种热迁移的范围和局限性。
• Dual Intermolecular Allylic C-H Functionalization of the Tetrasubstituted Alkene Scaffold
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/ejoc.201701624

  日期：2018.3.14

  Simple activation of chloramine‐T by a Brønsted acid generates N‐chlorotosylamide, which serves as a reagent for the selective double C–H functionalization at the allylic position of tetrasubstituted alkenes.

  布朗斯台德酸对氯胺-T的简单活化会生成N-氯代甲苯磺酰胺，可作为四取代烯烃的烯丙基位置处选择性双CH官能化的试剂。
• A Fluorinated Ligand Enables Room-Temperature and Regioselective Pd-Catalyzed Fluorination of Aryl Triflates and Bromides
  作者：Aaron C. Sather、Hong Geun Lee、Valentina Y. De La Rosa、Yang Yang、Peter Müller、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.5b09308

  日期：2015.10.21

  A new biaryl monophosphine ligand (AlPhos, L1) allows for the room-temperature Pd-catalyzed fluorination of a variety of activated (hetero)aryl trifiates. Furthermore, aryl triflates and bromides that are prone to give mixtures of regioisomeric aryl fluorides with Pd-catalysis can now be converted to the desired aryl fluorides with high regioselectivity. Analysis of the solid-state structures of several Pd(II) complexes, as well as density functional theory (DFT) calculations, shed light on the origin of the enhanced reactivity observed with L1.