4,8-双(4,5-二癸基噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 | 1308677-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4,8-双(4,5-二癸基噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
• 英文名称: 4,8-bis(4,5-didecylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: 4,8-di(2,3-didecylthiophen-5-yl)-benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-Bis(4,5-didecylthiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene；4,8-bis(4,5-didecylthiophen-2-yl)thieno[2,3-f][1]benzothiole
• CAS: 1308677-31-7
• 化学式: C₅₈H₉₀S₄
• 分子量: 915.617
• InChiKey: UCZYQTCOKQTJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.9
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-双(4,5-二癸基噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以90 %的产率得到(4,8-双(2-(4,5-二癸基)噻吩)苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-2,6-二基)双三甲基锡
  参考文献：
  名称：

  新型推挽式含苯并二噻吩聚合物作为高效钙钛矿太阳能电池的空穴传输材料。

  摘要：

  供体-受体共轭聚合物被认为是用于开发薄膜电子学的先进半导体材料。就光伏应用而言，最有吸引力的聚合物半导体家族之一是基于苯并二噻吩的聚合物，因为它们具有高度可调的电子和物理化学特性，并且易于扩展生产。在这项工作中，我们报告了三种具有不同侧链的新型推拉式苯并二噻吩基聚合物的合成及其在钙钛矿太阳能电池 (PSC) 中作为空穴传输材料 (HTM) 的研究。结果表明，含有三异丙基甲硅烷基侧基的聚合物 P3 表现出更好的成膜能力，以及高空穴迁移率，从而提高 PSC 的特性。鼓励功率转换效率 (PCE) 达到 17。基于 P3 的 PSC 实现了 4%，其效率优于基于 P1、P2 和基准 PTAA 聚合物的设备。这些发现表明基于苯并二噻吩的共轭聚合物作为无掺杂剂的 HTM 在制造高效钙钛矿太阳能电池方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules27238333
• 作为产物：
  描述：

  3-癸基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,8-双(4,5-二癸基噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩
  参考文献：
  名称：

  Influence of molecular structure on the performance of low V_oc loss polymer solar cells

  摘要：

  制备了两种区域规则的窄带隙共轭聚合物（PM1和PM2），它们的器件表现出低的Voc损失和高的短路电流Jsc，但最重要的是，与先前报道的PIPcP相比，填充因子得到了改善。

  DOI：

  10.1039/c6ta07120a

文献信息

• Donor–Acceptor Conjugated Polymer Based on Naphtho[1,2-<i>c</i>:5,6-<i>c</i>]bis[1,2,5]thiadiazole for High-Performance Polymer Solar Cells
  作者：Ming Wang、Xiaowen Hu、Peng Liu、Wei Li、Xiong Gong、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1021/ja201131h

  日期：2011.6.29

  Donor-acceptor conjugated polymers PBDT-DTBT and PBDT-DTNT, based on 2,1,3-benzothiadiazole (BT) and naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole (NT), have been designed and synthesized for polymer solar cells. NT contains two fused 1,2,5-thiadiazole rings that lower the band gap, enhance the interchain packing, and improve the charge mobility of the resulting polymer. Consequently, the NT-based polymer PBDT-DTNT

  供体-受体共轭聚合物 PBDT-DTBT 和 PBDT-DTNT，基于 2,1,3-苯并噻二唑 (BT) 和萘并[1,2-c:5,6-c]双[1,2,5]噻二唑（ NT)，已被设计和合成用于聚合物太阳能电池。NT 包含两个稠合的 1,2,5-噻二唑环，可降低带隙、增强链间堆积并提高所得聚合物的电荷迁移率。因此，与基于 BT 的聚合物 PBDT-DTBT 相比，基于 NT 的聚合物 PBDT-DTNT 表现出明显更好的光伏性能，功率转换效率 (PCE) 为 6.00%，在相同的器件配置下，其 PCE 为 2.11%。
• Dithieno[2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene (DTBDAT)-based copolymers for high-performance organic solar cells
  作者：Ye Seul Lee、Seyeong Song、Yung Jin Yoon、Yun-Ji Lee、Soon-Ki Kwon、Jin Young Kim、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1002/pola.28205

  日期：2016.10.1

  and P(DTBDAT‐TCNT) were similar. The structure properties of thin films of these materials were characterized using grazing‐incidence wide‐angle X‐ray scattering and tapping‐mode atomic force microscopy, and charge carrier mobilities were characterized using the space‐charge limited current method. OSCs were formed using [6,6]‐phenyl‐C71‐butyric acid methyl ester (PC71BM) as the electron acceptor and

  设计并合成了具有较长共轭长度的P（BDT-TCNT）和P（DTBDAT-TCNT），用于有机太阳能电池（OSC）。与P（BDT-TCNT）相比，扩展了共轭作用的P（DTBDAT-TCNT）的溶液吸收最大值红移了5-15 nm 。P（BDT-TCNT）和P（DTBDAT-TCNT）的光学带隙和最高占据分子轨道（HOMO）能级相似。利用掠入射宽角X射线散射和振型原子力显微镜表征了这些材料的薄膜的结构特性，并使用空间电荷限制电流方法表征了载流子迁移率。OSC是使用[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）作为电子受体和3％的二苯醚作为添加剂来抑制聚集的。以P（BDT-TCNT）作为电子给体的OSC的功率转换效率（PCE）为4.10％，短路电流密度为J SC  = 9.06 mA / cm 2，开路电压为V OC  = 0.77 V，填充因子为FF  ＝ 0.58。使用P（DTBDA