1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate | 402608-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate
• 英文别名: (1,3-dioxoisoindol-2-yl) 2-(4-chlorophenyl)acetate
• CAS: 402608-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₄
• 分子量: 315.713
• InChiKey: PRPOKJGWRJNQJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate 在 α,α,α-三联吡啶 、 cobalt(II) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性酯合成芳基酮和醛

  摘要：

  描述了苄基氧化还原活性酯的钴催化脱羧氧化。该协议有效地将二级或一级脂肪族羧酸转化为芳香酮或醛。广泛的底物选择性地以良好至优异的产率反应，具有广泛的官能团耐受性。值得注意的是，各种生物活性分子也可以很好地发挥作用，这表明这种方法的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01275h
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-chlorophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性酯合成芳基酮和醛

  摘要：

  描述了苄基氧化还原活性酯的钴催化脱羧氧化。该协议有效地将二级或一级脂肪族羧酸转化为芳香酮或醛。广泛的底物选择性地以良好至优异的产率反应，具有广泛的官能团耐受性。值得注意的是，各种生物活性分子也可以很好地发挥作用，这表明这种方法的合成应用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01275h

文献信息

• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic N‐hydroxyphthalimide Esters with Polyfluoroaryl Nucleophiles
  作者：Xiangli Yi、Runze Mao、Lara Lavrencic、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.202108465

  日期：2021.10.25

  of alkylated polyfluoroarenes remains challenging. Here we describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters of aliphatic carboxylic acids with polyfluoroaryl zinc reagents (Zn-ArF) via synergetic photoredox and copper catalysis. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds, which could have a wide

  多氟芳烃是医学和材料化学中的一类重要化合物。烷基化多氟芳烃的合成仍然具有挑战性。在这里，我们描述了脂肪族羧酸的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与多氟芳基锌试剂 (Zn-Ar F ) 通过协同光氧化还原和铜催化进行的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯烷基羧酸和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，该化合物可以具有广泛的 F 含量 (2F-5F) 和芳基上可变的 F 取代模式。实现了广泛的范围和良好的官能团相容性，包括在天然产物和药物衍生的底物上。机理研究表明，[Cu-(Ar F ) 2 ]物种可能负责将多氟芳基转移至烷基自由基。
• Visible‐Light‐Mediated Dual Decarboxylative Coupling of Redox‐Active Esters with α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jin‐Jiang Zhang、Jun‐Cheng Yang、Li‐Na Guo、Xin‐Hua Duan

  DOI：10.1002/chem.201702200

  日期：2017.8

  An efficient visible-light-induced decarboxylative coupling between α,β-unsaturated carboxylic acids and alkyl N-hydroxyphthalimide esters has been developed. A wide range of redox-active esters derived from aliphatic carboxylic acids (1°, 2° and 3°) proved viable in this dual decarboxylation process, affording a broad scope of substituted alkenes in moderate to excellent yields with good E/Z selectivities

  已经开发出有效的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯之间的脱羧偶联。多种脂族羧酸衍生的氧化还原活性酯（1°，2°和3°）在这种双重脱羧过程中被证明是可行的，以中等到极好的收率提供了广泛的取代烯烃，并具有良好的E / Z选择性。这种氧化还原中性的方法因其温和的条件，操作简便，羧酸的易获得性以及出色的官能团耐受性而得到了突出体现。
• Decarboxylative C(sp³ )−O Cross-Coupling
  作者：Runze Mao、Jonathan Balon、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201808024

  日期：2018.10.8

  Alkyl aryl ethers are an important class of compounds in medicinal and agricultural chemistry. Catalytic C(sp3)−O cross‐coupling of alkyl electrophiles with phenols is an unexplored disconnection strategy to the synthesis of alkyl aryl ethers, with the potential to overcome some of the major limitations of existing methods such as C(sp2)−O cross‐coupling and SN2 reactions. Reported here is a tandem

  烷基芳基醚是药物和农业化学中重要的一类化合物。烷基亲电试剂与酚类的催化C（sp 3）-O交叉偶联是烷基芳基醚合成的未探索的断开策略，具有克服现有方法（例如C（sp 2）-的某些主要局限性）的潜力O交叉偶联和S N 2反应。本文报道了串联的光氧化还原和铜催化以实现烷基N的脱羧C（sp 3）-O偶联‐羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与酚在温和的反应条件下形成的酯。该方法用于使用容易获得的烷基羧酸（包括许多天然产物和药物分子）合成各种烷基芳基醚。证明了在范围和功能组对现有方法的容忍度方面的互补性。
• Visible-Light-Induced Regioselective Alkylation of Coumarins via Decarboxylative Coupling with <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters
  作者：Can Jin、Zhiyang Yan、Bin Sun、Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00327

  日期：2019.4.5

  An efficient photocatalytic decarboxylative 3-position alkylation of coumarins by using alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents has been developed. A variety of NHP esters derived from aliphatic carboxylic acids (primary, secondary, and tertiary) has been proved to be tolerated for this decarboxylation process, affording a broad scope of 3-alkylated coumarin derivatives in moderate

  通过使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂，开发了一种有效的香豆素的光催化脱羧3-位烷基化反应。事实证明，这种脱羧方法可耐受多种衍生自脂族羧酸（伯，仲和叔）的NHP酯，可提供中等收率至优异收率的广泛范围的3-烷基化香豆素衍生物。该协议因其条件温和，易于获得的起始原料，操作简便和宽泛的官能团耐受性而得到强调。
• Binuclear copper iodine cluster-based coordination sheets as photocatalysts for decarboxylative cyanation
  作者：Bingwen Zhong、Huilin Huang、Xu Jing、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d2cc00547f

  日期：——

  Porous coordination polymers were used as photocatalysts, combining photocatalysis and copper catalysis to realize decarboxylative radical cyanation reactions.

  多孔配位聚合物被用作光催化剂，结合光催化和铜催化以实现脱羧基自由基氰化反应。