α,α-dibromoethylbenzene | 24154-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-dibromoethylbenzene
• 英文别名: phenyl(2,2-dibromoethane)；α,α-dibromoethybenzene；<α,α-Dibrom-ethyl>-benzol；1,1-Dibrom-ethylbenzol；(1,1-dibromo-ethyl)-benzene；(1,1-Dibrom-aethyl)-benzol；1,1-Dibromoethylbenzene
• CAS: 24154-16-3
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: SYHRBLJDOHYGJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-dibromoethylbenzene 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种自动调控的光电转换分子及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种自动调控的光电转换分子，包括：光开关分子；通过共价键连接在所述光开关分子一端的电子给体；通过乙炔基团连接在所述光开关分子另一端的电子受体；所述光开关分子为包含光致变色化合物的基团；所述电子给体为能够提供电子的基团；所述电子受体为具有接受电子能力并且电负性强于电子给体和光开关分子的基团。所述自动调控的光电转换分子可高效收集太阳能量，并转换为激发态电子能量。其初始为“开”构型，光照下电子从给体和光开关转移到受体，触发光开关自动闭合，阻断分子内部的电荷流动，受激电子无法回流复合，实现电荷在有机分子体系中的高效分离；直到受激电子被消耗之后闭合的光开关吸光转换回到打开状态，实现自动循环。

  公开号：

  CN108191917B
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 在 溴 作用下， 生成 α,α-dibromoethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Schramm, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 353,354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with <i>N</i>-Bromosuccinimide and I₂–Aqueous NH₃
  作者：Shohei Shimokawa、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00048

  日期：2016.2.19

  α-bromomethyl ketones and/or aryl methyl ketones were formed at the first reaction step and their iodoform-type reaction occurred at the second reaction step to provide primary aromatic amides. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of primary aromatic amides from ethylarenes.

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。
• 2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas
  作者：Kaho Shibasaki、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201900100

  日期：2019.4.16

  Various alkylarenes were successfully transformed into the corresponding 2‐amino‐4‐arylthiazoles and 2,4‐diarylthiazoles in good to moderate yields by the treatment with NBS, followed by the reaction with thioureas or arenethioamides.

  通过NBS处理，各种烷基芳烃成功地转化为相应的2-氨基-4-芳基噻唑和2,4-二芳基噻唑，然后与硫脲或芳硫代酰胺反应。
• Improved process for side-chain bromination of alkyl-benzenes
  申请人：Helm AG

  公开号：EP1705168A1

  公开（公告）日：2006-09-27

  A process for the side-chain bromination of alkylbenzenes according to Formula (I) wherein R1 is C1-C6-alkyl; R2 is H or C1-C6-alkyl which can be unsubstituted or substituted by one or more cyano groups; R3 is H or C1-C6-alkyl which can be unsubstituted or substituted by one or more cyano groups; comprising the steps of (1) dissolving the compound of Formula (I) in a solvent which is a nonaromatic non-halogenated hydrocarbon which can be substituted by one or more cyano groups; (2) adding a bromination agent selected from the group consisting of Br2 and N-bromoimides to the solution; and optionally (3) agitating the mixture at a temperature within the range of from room temperature to reflux temperature.

  一种用于侧链溴化烷基苯的工艺，根据式（I）其中R1为C1-C6烷基；R2为H或C1-C6烷基，可以未取代或取代一个或多个氰基；R3为H或C1-C6烷基，可以未取代或取代一个或多个氰基；包括以下步骤：（1）将式（I）化合物溶解在一种溶剂中，该溶剂为一种非芳香族非卤代烃，可以取代一个或多个氰基；（2）向溶液中加入从Br2和N-溴代亚胺中选择的溴化试剂；以及可选的（3）在从室温到沸点温度范围内的温度下搅拌混合物。
• Process for side-chain bromination of alkylbenzenes
  申请人：Schulze Michael

  公开号：US20060217569A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A process for the side-chain bromination of alkylbenzenes according to Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 6 -alkyl; R 2 is H or C 1 -C 6 -alkyl which can be unsubstituted or substituted by one or more cyano groups; R 3 is H or C 1 -C 6 -alkyl which can be unsubstituted or substituted by one or more cyano groups; comprising the steps of (1) dissolving the compound of Formula (I) in a solvent which is a non-aromatic non-halogenated hydrocarbon which can be substituted by one or more cyano groups; (2) adding a bromination agent selected from the group consisting of Br 2 and N-bromoimides to the solution; and optionally (3) agitating the mixture at a temperature within the range of from room temperature to reflux temperature.

  一种用于侧链溴化烷基苯的制备的方法，根据式（I）中R1为C1-C6-烷基；R2为H或C1-C6-烷基，可以是未取代或取代一个或多个氰基；R3为H或C1-C6-烷基，可以是未取代或取代一个或多个氰基；包括以下步骤：（1）将式（I）化合物溶解在一种溶剂中，所述溶剂为一种非芳香族非卤代烃，可以被一个或多个氰基取代；（2）向溶液中加入从Br2和N-溴代亚胺中选择的溴化剂；可选地（3）在室温至沸点温度范围内搅拌混合物。
• One-Pot NBS-Promoted Synthesis of Imidazoles and Thiazoles from Ethylarenes in Water
  作者：Liang Chen、Huajian Zhu、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.3390/molecules24050893

  日期：——

  A facile and eco-friendly method has been developed for the synthesis of imidazoles and thiazoles from ethylarenes in water. The reaction proceeds via in situ formation of α-bromoketone using NBS as a bromine source as well as an oxidant, followed by trapping with suitable nucleophiles to provide the corresponding products in good yields under metal-free conditions.

  已经开发了一种简便且环保的方法，用于从水中的乙基芳烃合成咪唑和噻唑。该反应通过使用NBS作为溴源以及氧化剂原位形成α-溴代酮进行，然后用合适的亲核试剂进行捕集，以在无金属的条件下以高收率提供相应的产物。