2,4-diphenylfuran | 5369-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-diphenylfuran
• CAS: 5369-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: UQJDIUAEJBVXMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenylfuran 在 trithiazyl trichloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以46%的产率得到2-Chloro-3,5-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  Reaction of furans with trithiazyl trichloride: a new synthesis of isothiazoles

  摘要：

  三氮化氯化物1使2,5-二苯基呋喃转化为具有区域选择性和高得率的5-苯甲酰-3-苯基异噻唑2。这是呋喃的新环开化和异噻唑的新合成。2,5-双(4-甲基苯基)呋喃、3-溴-2,5-二苯基呋喃、2,3,5-三苯基呋喃、2,5-二叔丁基呋喃及其3-氯和3-溴衍生物以完全类似的方式反应，生成相应的异噻唑（55-85%），实现合成上有用的一锅法转化。2,5-二苯基噻吩与三聚物1的反应速度较慢，生成相同的产物2，可能是由于该试剂对类似的噻苯乙酰化合物的氧化，已证明其能迅速将噻苯基酮氧化为苯基酮。四苯基环戊二烯酮8与三聚物迅速反应，生成3,4,5,6-四苯基-2(1H)-吡啶酮10（56%）。对于所有这些反应，提出了单体Cl–SN作为反应物种的可能机制。

  DOI：

  10.1039/a700358g
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)but-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 氢溴酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 2,4-diphenylfuran
  参考文献：
  名称：

  铱-吡啶-磷盐催化剂催化呋喃和苯并呋喃的不对称加氢

  摘要：

  呋喃和苯并呋喃的对映选择性氢化仍然是一项艰巨的任务。我们报告使用带有双环吡啶-次膦酸酯配体的铱催化剂氢化2和3取代的呋喃。具有3-烷基或3-芳基的单取代呋喃具有出色的对映选择性和高转化率。呋喃在2位和2,4-二取代的呋喃上被证明是更难处理的底物。单取代的2-烷基呋喃和2- [4-（三氟甲基）苯基]呋喃可获得最佳结果（80-97％转化率，65-82％对映体过量）。在2或3位带有烷基取代基的苯并呋喃也具有很高的转化率和对映选择性，而2芳基衍生物基本上没有反应活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404903

文献信息

• Inhibitors of P2X3
  申请人：Brotherton-Pleiss E. Christine

  公开号：US20070037974A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Compounds of formula 1 are modulators of P2X3 useful for the treatment of pain and genito-urinary, gastrointestinal, and respiratory disorders: wherein R 1 is —C(═S)CH 3 , pyridyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furyl, furylcarbonyl, acetyl, or carbamoyl; R 2a and R 2b are independently H, methyl, or ethyl; R 3 is H or methyl; Y is a bond, —(CR 4 R 5 ) n — or —CR 4 ═CR 5 —; wherein R 4 and R 5 are each independently H or methyl and n is 1 or 2; X is N or CH; A is phenyl, 5-membered heterocyclyl, or 6-membered heterocyclyl; R 6 , R 7 and R 8 are each independently H, halo, lower alkyl, cycloalkyl, alkylthio, alkylthio-lower alkyl, alkylsulfonyl-lower alkyl, di(lower alkyl)amino-lower alkyl, morpholinyl-lower alkyl, 4-methyl-piperazinyl-methyl, trifluoromethyl, pyridyl, tetrazolyl, thiophenyl, phenyl, biphenyl, or benzyl (where thiophenyl, phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkylthio) or R 6 and R 7 together form a 5-membered or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring substituted with 0-3 substituents selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, oxo, halo, thiophenyl-lower alkyl, phenyl, benzyl (where phenyl and benzyl are substituted with 0-3 lower alkyl, halo, sulfonamido, trifluoro-methyl, lower alkoxy, lower alkylthio, amino-lower alkyl, lower alkylamino-lower alkyl, or di(lower alkyl)amino-lower alkyl); and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein when R 1 is pyrimidin-2-yl, X is N, Y is a bond and A is oxazol-5-yl the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by propyl when the carbon atom at position 2 in said oxazol-5-yl is substituted by substituted phenyl and the carbon atom at position 4 in said oxazol-5-yl is not substituted by phenyl when the carbon atom at position 2 is substituted by unsubstituted or substituted phenyl.

  式1的化合物是P2X3的调节剂，用于治疗疼痛和泌尿生殖、胃肠和呼吸系统疾病： 其中 R 1 为—C(═S)CH 3 ，吡啶基，嘧啶基，吡嗪基，噻唑基，呋喃基，呋喃甲酰基，乙酰基或氨基甲酰基；R 2a 和R 2b 独立地为H，甲基或乙基；R 3 为H或甲基；Y为键，—(CR 4 R 5 ) n —或—CR 4 ═CR 5 —；其中R 4 和R 5 各自独立地为H或甲基，n为1或2；X为N或CH；A为苯基，5-成员杂环基或6-成员杂环基；R 6 ，R 7 和R 8 各自独立地为H，卤素，低碳基，环烷基，烷基硫醚，烷基硫醚-低碳基，烷基磺酰基-低碳基，二(低碳基)氨基-低碳基，吗啉基-低碳基，4-甲基哌嗪基-甲基，三氟甲基，吡啶基，四唑基，噻吩基，苯基，联苯基或苄基（其中噻吩基，苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基或低烷硫基取代）或R 6 和R 7 一起形成一个被0-3个取自由低碳基，低烷氧基，氧代基，卤素，噻吩基-低碳基，苯基，苄基（其中苯基和苄基被0-3个低碳基，卤素，磺酰胺基，三氟甲基，低烷氧基，低烷硫基，氨基-低碳基，烷基氨基-低碳基或二(低碳基)氨基-低碳基取代）的5-成员或6-成员碳环或杂环取代环；及其药学上可接受的盐；其中当R 1 为嘧啶-2-基时，X为N，Y为键，A为噁唑-5-基时，所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在所述噁唑-5-基中位置2的碳原子被取代的苯基取代时不被丙基取代，且所述噁唑-5-基中位置4的碳原子在位置2被取代的苯基取代时不被苯基取代。
• Formation of Furan Derivatives from Phenacyl Bromides and Sodium Telluride; Attempted Extension to Coumarin Synthesis
  作者：Seetharamaiyer Padmanabhan、Takuji Ogawa、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.2114

  日期：1989.6

  The enolates, generated from phenacyl bromides by sodium telluride, yield 2,4-diarylfurans in addition to the expected dehalogenation products. No 1,4-dicarbonyl compounds could be isolated even in the presence of excess oxidizing agent, copper(II) chloride. Condensation of 2-(methoxymethoxy)arenecarbaldehydes with ethyl bromoacetate in the presence of sodium telluride gave the expected α,β-unsaturated

  除了预期的脱卤产物外，由碲化钠从苯甲酰溴生成的烯醇化物还产生 2,4-二芳基呋喃。即使存在过量的氧化剂氯化铜 (II)，也无法分离出 1,4-二羰基化合物。在碲化钠存在下，2-(甲氧基甲氧基)芳烃甲醛与溴乙酸乙酯的缩合得到预期的α,β-不饱和酯，其抵抗环化以产生所需的香豆素衍生物。尝试进行 2-(溴乙酰氧基) 苯甲醛的分子内 Reformatsky 型反应，仅得到 6,12-环氧-6H,12H-二苯并[b,f]-[1,5] 二恶星作为主要产物。
• β-Bromoenol phosphate as a new precursor for the modular regioselective synthesis of substituted furans
  作者：Rushil Fernandes、Krishna Mhaske、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132553

  日期：2022.1

  importance in various realms of chemistry, furan occupies a position of eminence among heterocycles. Despite the availability of many methodologies for the synthesis of variably substituted furans, a modular convenient synthesis of 2,4-disubstituted furans remains challenging. The present work attempts to bridge that gap through a novel annulation-based approach using feedstock chemicals such as methyl ketones

  由于其在各种化学领域的重要性，呋喃在杂环化合物中占有突出地位。尽管有许多合成可变取代呋喃的方法，但 2,4-二取代呋喃的模块化方便合成仍然具有挑战性。目前的工作试图通过一种新的基于环化的方法来弥合这一差距，该方法使用原料化学品，如甲基酮及其易于获得的衍生物，β-溴烯醇磷酸盐。我们已经证明了β-溴烯醇磷酸盐的迄今为止未知的反应性，这是观察到的区域选择性的原因。该反应在温和条件下只需要氢化钠作为碱。发现该反应的范围很广，除了各种 2,4-二取代呋喃之外，甚至还有可能获得三取代呋喃。该方法还用于获得具有合成挑战性的 3-酰基呋喃衍生物。由于易于获得起始材料和快速反应时间，新开发的方法的特点是模块化、区域选择性以及实用性。
• Me3SiBr-mediated intramolecular cyclization of γ-functionalized trimethylsilyl nitronates
  作者：Alexander A Tishkov、Anton V Kozintsev、Il'ya M Lyapkalo、Sema L Ioffe、Vadim V Kachala、Yuri A Strelenko、Vladimir A Tartakovsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00985-5

  日期：1999.7

  The silylation of nitro compounds of general formula X1X2CHCH(Ar)CH2NO2 with at −30°C leads to hitherto unknown 2-(N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-2,3-dihydrofurans (X1=PhCO, X2=H) or to N,N-bis(trimethylsilyloxy)aminocyclopropanes (X1=X2=COOMe). N,N-Bis(trimethylsilyloxy)immonium cations appear to be the key intermediates in this process.

  的通式X的硝基化合物甲硅烷基化1 X 2 CHCH（Ar）的CH 2 NO 2与在-30℃通入迄今未知的2-（Ñ，Ñ双（三甲基甲硅烷基）氨基-2,3-二氢呋喃（X 1 = PhCO，X 2 = H）或N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）氨基环丙烷（X 1 = X 2 = COOMe）N，N-双（三甲基甲硅烷氧基）铵阳离子似乎是该过程中的关键中间体。
• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。

表征谱图