1,3-bis(diazo)indan-2-one | 90271-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,3-bis(diazo)indan-2-one
• 英文别名: 1,3-Bis-diazo-indan-2-one；(3-Diazonio-2-oxoinden-1-yl)iminoazanide
• CAS: 90271-74-2
• 化学式: C₉H₄N₄O
• 分子量: 184.157
• InChiKey: FGRIZHAZHAPIFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(diazo)indan-2-one 在 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photosensitized oxygenation of 1,3-bis(diazo)indan-2-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00059a068
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(oximino)indan-2-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,3-bis(diazo)indan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（重氮）indan-2-one 的光化学：沃尔夫重排的连续分解和抑制

  摘要：

  1,3-双(重氮)indan-2-one (19) 的光分解过程已通过流体溶液中反应产物的表征和在低温下直接观察基质中的反应中间体进行了研究。19 在甲醇中的照射得到缩醛 22。中间光产物的分离和光谱检测表明 22 是通过重氮酮 24 形成的，然后是苯并环丁烯 26。在苯中，双（降卡二烯）29 是通过重氮酮或卡二烯 30 形成的. 在苯-甲醇二元溶剂中，得到22、29和30与甲醇光反应所得产物的混合物

  DOI：

  10.1021/ja00063a022

文献信息

• Rhodium(II)-catalyzed reaction of 1, 3-bis(diazo)indan-2-one with alcohols: Formation of unexpected 1, 1-dialkoxy ketones
  作者：Shigeru Murata、Chiharu Kongou、Hideo Tomioka

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00069-o

  日期：1995.2

  The rhodium(II)-catalyzed decomposition of 1, 3-bis(diazo)indan-2-one (1) in boiling dichloromethane containing primary alcohols gave 1, 1-dialkoxyindan-2-ones (2) in good yields without any formation of 1, 3-dialkoxy derivatives.

  在含伯醇的沸腾二氯甲烷中，铑（II）催化的1，3-双（重氮）茚满-2-酮（1）分解生成1，1-二烷氧基茚满-2-酮（2），产率高，没有任何形成1，3-二烷氧基衍生物。
• Photochemical reactions of 1,3-bis(diazo)indan-2-one in an argon matrix at 10 K
  作者：Shigeru Murata、Tsuneyoshi Yamamoto、Hideo Tomioka、Hak-Ki Lee、Hong-Rak Kim、Akira Yabe

  DOI：10.1039/c39900001258

  日期：——

  Irradiation of 1,3-bis(diazo)indan-2-one (3) in an argon matrix at 10 K afforded the diazo ketene (7)via the photolabile diazo ketocarbene (5), and further irradiation caused the decomposition of the second diazo group to give strained carbonyl compounds as final photoproducts.

  的1,3-双（重氮）茚满-2-酮（照射3以10K在氩矩阵），得到重氮烯酮（7）经由所述光不稳定重氮ketocarbene（5），并进一步照射引起所述第二分解重氮基团产生作为最终光产物的应变羰基化合物。
• Regitz,M.; Heck,G., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 1482 - 1501
  作者：Regitz,M.、Heck,G.

  DOI：——

  日期：——
• Photosensitized oxygenation of 1,3-bis(diazo)indan-2-one
  作者：Shigeru Murata、Kenji Sugiyama、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/jo00059a068

  日期：1993.3
• Photochemistry of 1,3-bis(diazo)indan-2-one: consecutive decomposition and suppression of a Wolff rearrangement
  作者：Shigeru Murata、Tsuneyoshi Yamamoto、Hideo Tomioka

  DOI：10.1021/ja00063a022

  日期：1993.5

  solutions and by the direct observation of reactive intermediates in matrices at cryogcnic temperatures. Irradiation of 19 in methanol gave the acetal 22. The isolation and spectroscopic detection of intermediate photoproducts revealed that 22 was formed through the diazo ketone 24 and then the benzocyclobutene 26. In benzene, the bi(norcaradiene) 29 was formed via the diazo ketonorcaradiene 30. In

  1,3-双(重氮)indan-2-one (19) 的光分解过程已通过流体溶液中反应产物的表征和在低温下直接观察基质中的反应中间体进行了研究。19 在甲醇中的照射得到缩醛 22。中间光产物的分离和光谱检测表明 22 是通过重氮酮 24 形成的，然后是苯并环丁烯 26。在苯中，双（降卡二烯）29 是通过重氮酮或卡二烯 30 形成的. 在苯-甲醇二元溶剂中，得到22、29和30与甲醇光反应所得产物的混合物