N-tert-butyl-2-chloro-2-methylpropanimine | 56990-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-tert-butyl-2-chloro-2-methylpropanimine
• 英文别名: N-tert-butyl-2-methyl-2-chloropropanimine；(1E)-N-tert-Butyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine；N-tert-butyl-2-chloro-2-methylpropan-1-imine
• CAS: 56990-50-2
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: RERIQGHTEXIRON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  29-30 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.8892 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-2-chloro-2-methylpropanimine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-benzyloxy-1-tert-butyl-2-(1-chloro-1-methylethyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  将2-（卤代烷基）氮杂环丁烷环转化为3,4-二取代的吡咯烷和哌啶。

  摘要：

  [反应：见正文]用氯代烷烃（AlH（2）Cl）还原4-（卤代烷基）氮杂环丁烷-2-酮以高收率提供了新的2-（卤代烷基）氮杂环丁烷。事实证明，后一种化合物是非常有用的起始原料，可用于重排成立体确定的五元和六元氮杂杂环，例如3,4-顺式二取代的吡咯烷和哌啶。在这些反应过程中，形成了双环氮杂环丁烷中间体，它们被各种亲核试剂开环。因此，首次报道了通过1-氮杂双环[2.2.0]己烷进行的反应。

  DOI：

  10.1021/ol0530676
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-N-(2-甲基亚丙基)丙烷-2-胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-tert-butyl-2-chloro-2-methylpropanimine
  参考文献：
  名称：

  卤鎓合成高取代度1,3-二烯促进炔丙基硫醚的1,2-硫迁移

  摘要：

  带有硫化物取代基的共轭 1-溴或 1-碘-1,3-二烯已通过NIS 或 NBS 活化后从炔丙硫醚中迁移 1,2-硫而合成。该反应通常在区域选择性和非对映选择性的高度控制下进行。高度取代的噻吩和硒吩很容易从生成的二烯中获得。

  DOI：

  10.1039/d3cc06194a

文献信息

• <i>О,О</i>-Dialkyl-<i>S</i>-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl)dithiophosphates: Synthesis and Reactions with<i>n</i>-Nucleophiles
  作者：Mukattis B. Gazizov、Rafail A. Khairullin、Nikita G. Aksenov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1002/hc.21278

  日期：2015.11

  Hydrolysis of the new types of iminium salts was used to synthesize О,О-dialkyl-S-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl)dithiophosphates or 2-dialkoxythiophosphorylthio-substituted aldehydes with carbon isochain. Reactions of aldehydes with N-, N,N-, and O,N-nucleophiles gave new phosphorylated imines containing an acetal group at different positions, perhydro-1,3-diazol and oxazol with the diisopropoxythiophosphorylthio

  新型亚胺盐的水解用于合成具有碳同链的 О,О-二烷基-S-(1,1-二甲基-2-氧乙基)二硫代磷酸酯或 2-二烷氧基硫代磷酰硫代取代的醛。醛与 N-、N,N- 和 O,N- 亲核试剂的反应产生了新的磷酸化亚胺，在不同位置含有缩醛基团，全氢-1,3-二唑和恶唑，侧链上有二异丙氧基硫代磷酰硫基，腙这种醛和二苯基膦酰乙酸酰肼。
• Synthesis of O,O-Dialkyl S-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl) dithiophosphates and their reactions with N-nucleophiles
  作者：R. A. Khairullin、M. B. Gazizov、N. G. Aksenov、A. Yu. Bandikova、Yu. S. Kirillina

  DOI：10.1134/s001250081604008x

  日期：2016.4

  O,O-Dialkyl S-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl) dithiophosphates, 2-(dialkoxythiophosphorylthio)-substituted aldehydes with branched carbon groups, were obtained by hydrolysis of phosphoryl-containing iminium salts. The reaction with primary amines results in imines containing acetal group in different positions. Tri- and tetra-substituted perhydro-1,3-diazoles and oxazoles containing a phosphorus atom in

  O,O-二烷基 S-(1,1-二甲基-2-氧乙基) 二硫代磷酸酯、2-(二烷氧基硫代磷酰硫基)-取代的醛与支链碳基团，通过水解含磷酰基的亚胺盐获得。与伯胺反应生成在不同位置含有缩醛基团的亚胺。通过将醛与 O,N 和 N,N-双亲核试剂反应制备三和四取代的全氢-1,3-二唑和在侧链中含有磷原子的恶唑。
• Reaction of O,O-dialkyldithiophosphoric acids with N-alkyl-2-chloro-2-methylpropanimines
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、N. G. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-014-0803-4

  日期：2014.12

  A reaction between O,O-dialkyldithiophosphoric acids and N-alkyl-2-chloro-2-methyl-propanimines proceeds in two steps: a protonation of the imine group and a substitution of the chlorine atom, that leads to (dialkoxythiophosphoryl)sulfanyl-containing iminium salts.

  N-烷基-2-氯-2-甲基丙亚胺与O,O-二烷基二硫代磷酸的反应分两步进行:首先是亚胺基团的质子化,然后是氯原子的取代,最终生成含(二烷氧基硫代磷酰基)硫基的亚胺盐。
• Reactions of diphenyldithiophosphinic acid with N-alkyl-2-chloro-2-methylpropanimines
  作者：R. A. Khairullin、M. B. Gazizov、Yu. S. Kirillina、S. Yu. Ivanova、N. Yu. Bashkirtseva、A. I. Perina

  DOI：10.1007/s11172-018-2156-x

  日期：2018.5

  the chlorine atom of the initially formed iminium salt with the diphenylthiophosphinylthio moiety and the second route is the reduction of the C–Cl bond of this iminium salt cation. The main reaction direction is nucleophilic substitution producing new iminium salts, namely, N-alkyl-2-(di phenyl thiophosphinylthio)-2-methylpropaniminium chlorides. These salts were used as the starting material to synthesize

  与 O,O-二烷基二硫代磷酸相比，更弱的二苯基二硫代次膦酸与 N-烷基-2-氯-2-甲基丙胺以 1:1 的试剂比例反应遵循两种途径。第一条路线是最初形成的亚胺盐的氯原子与二苯基硫代膦酰硫基部分的亲核取代，第二条路线是还原该亚胺盐阳离子的 C-Cl 键。主要反应方向是亲核取代产生新的亚胺盐，即N-烷基-2-（二苯基硫代膦硫基）-2-甲基丙胺氯化物。这些盐被用作合成带有醛、亚胺和缩醛基团和 1,3-二唑烷环的新型有机磷化合物的起始材料。
• Synthesis and properties of dithiophosphato-substituted aldehydes
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、N. G. Aksenov、R. F. Karimova

  DOI：10.1007/s11172-015-0850-5

  日期：2015.1

  representatives of O,O-dialkyl dithiophosphato-substituted aldehydes, i.e., O,O-dialkyl S-(1,1-dimethyl-2-oxoethyl) dithiophosphates. Using reactions with trialkyl orthoformates, alkylamines, and substituted hydrazines, they were converted to the corresponding acetals, imines, and hydrazones. Their oxidation involves the aldehyde group to give a corresponding phosphoruscontaining carboxylic acid. The starting

  N-烷基-2-二硫代磷酰二亚胺氯化物的水解产生了O,O-二烷基二硫代磷酰取代的醛的新代表，即O,O-二烷基S-(1,1-二甲基-2-氧乙基)二硫代磷酸酯。使用与原甲酸三烷基酯、烷基胺和取代肼的反应，将它们转化为相应的缩醛、亚胺和腙。它们的氧化涉及醛基以产生相应的含磷羧酸。通过N-烷基-2-氯代醛亚胺与O，O-二烷基二硫代磷酸的反应获得起始醛亚胺盐。