(1R,8S,9S,11R)-4,5-dimethoxy-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene | 1579277-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,8S,9S,11R)-4,5-dimethoxy-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 1579277-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HBJREWQNOMVCSC-NLPLKAIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,8S,9S,11R)-4,5-dimethoxy-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以46%的产率得到2,3-dimethoxy-6-(methoxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols

  摘要：

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.209
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6,7-dimethoxy-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 palladium diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,8S,9S,11R)-4,5-dimethoxy-12-oxatetracyclo[6.3.1.02,7.09,11]dodeca-2,4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  环丙烷化的7-氧杂苯并降冰片二烯与有机酸盐的1型开环反应

  摘要：

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。

  DOI：

  10.1021/ol5004737

文献信息

• Type 2 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Carboxylic Acid Nucleophiles
  作者：William Tam、Emily Carlson、Daniel Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1560565

  日期：——

  the structure of the acid catalyst or carboxylic acid nucleophile, reaction rates showed a marked dependence on acidity of these species. Ring-opening was well tolerated by functionalized substrates, with substitution on the bridgehead or aromatic portions of the molecule. The present work is the second account of this type of reaction, and provides a new route to 2-naphthylmethyl esters. The transformations

  摘要 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10 mol％p的最佳条件。加热至90°C的二氯乙烷中的甲苯磺酸一水合物。亲核试剂的量可以从大大过量减少到8个当量，而不会降低产率。当改变酸催化剂或羧酸亲核试剂的结构时，反应速率显示出对这些物质的酸度的显着依赖性。官能化的底物很好地耐受开环，在分子的桥头或芳族部分上具有取代基。目前的工作是对这种类型反应的第二种解释，它为2-萘基甲基酯提供了一条新途径。在这项工作中观察到的转换应可用于预测类似稠环系统的反应性。 应变杂环化合物的开环反应提供了通往各种有机骨架的有效途径。在这项工作中，研究了羧酸亲核试剂促进环丙烷化7-氧杂苯并降冰片二烯的开环的能力。反应进行得很顺利，以中等收率得到了2-萘基甲基酯，并发现了使用10
• Synthesis of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes
  作者：William Tam、Mary McKee、Jamie Haner、Emily Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1340918

  日期：——

  Symmetrical and unsymmetrical 7-oxabenzonorbornadienes have been cyclopropanated using diazomethane gas under palladium catalysis. Good to excellent isolated yields (64-96%) of cyclopropanated oxabenzonorbornadienes were obtained, and excellent stereoselectivities were observed with exo-cyclopropanes as the only stereoisomeric products.
• Type 1 Ring-Opening Reactions of Cyclopropanated 7-Oxabenzonorbornadienes with Organocuprates
  作者：Emily Carlson、Jamie Haner、Mary McKee、William Tam

  DOI：10.1021/ol5004737

  日期：2014.3.21

  For the first time, nucleophilic ring-openings of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene were investigated, providing a novel approach to the preparation of 2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols. Satisfactory yields (up to 95%) were achieved using n-Bu2CuCNLi2 as the nucleophile and Et2O as the solvent. The reaction demonstrated successful incorporation of primary, secondary, tertiary and aromatic

  首次研究了环丙烷化的7-恶唑基降冰片二烯的亲核开环，为制备2-甲基-1,2-二氢萘-1-醇提供了一种新颖的方法。令人满意的产率（高达95％），使用取得Ñ -Bu 2 CuCNLi 2作为亲核试剂和Et 2 O作为溶剂。该反应表明伯，仲，叔和芳族亲核试剂的成功引入，以及带有芳烃取代基和C1-桥头取代基的底物的开环。还提出了这些转换的通用机制。
• Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene with alcohols
  作者：Katrina Tait、Oday Alrifai、Rebecca Boutin、Jamie Haner、William Tam

  DOI：10.3762/bjoc.12.209

  日期：——

  Palladium-catalyzed ring-opening reactions of cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadiene derivatives using alcohol nucleophiles were investigated. The optimal conditions were found to be 10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂ in methanol, offering yields up to 92%. The reaction was successful using primary, secondary and tertiary alcohol nucleophiles and was compatible with a variety of substituents on cyclopropanated oxabenzonorbornadiene. With unsymmetrical C1-substituted cyclopropanated 7-oxabenzonorbornadienes, the regioselectivity of the reaction was excellent, forming only one regioisomer in all cases.

  研究了钯催化的环丙基化7-氧代苯并莰烯衍生物与醇亲核试剂的开环反应。发现最佳条件为在甲醇中使用10 mol % PdCl₂(CH₃CN)₂，产率高达92%。该反应成功地使用了一次、二次和三次醇亲核试剂，并且与环丙基化氧代苯并莰烯上的各种取代基相容。对于非对称C1-取代的环丙基化7-氧代苯并莰烯，反应的区域选择性非常好，在所有情况下只形成一个区异构体。