6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4,7-dione | 583839-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4,7-dione
• 英文别名: 6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-4,7-diketone；6-bromo-2,2-dimethyl-3H-benzofuran-4,7-dione；6-bromo-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-4,7-dione
• CAS: 583839-01-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: JSIIEARZOCCXQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4,7-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9,9-dimethyl-9,10-dihydro-7H-benzofuro[4,5,6-ij][2,7]naphthyridine-7-ketone
  参考文献：
  名称：

  取代芳香四环类抗真菌化合物及其制备方法与 应用

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代芳香四环类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：，本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。

  公开号：

  CN103254191B
• 作为产物：
  描述：

  呋喃酚 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基氨基萘醌和相关化合物：合成，锥虫和细胞毒活性

  摘要：

  合成了一系列新的2-氨基萘醌和相关化合物，并在体外评估了其为锥虫和细胞毒剂。一些经过测试的化合物抑制了前鞭毛体的生长和锥鞭毛体的生存能力。与目前的锥虫杀灭药硝呋替莫相比，几种化合物显示出相似或更高的活性和选择性。与Vero细胞相比，化合物4l对尼古丁对克鲁斯锥虫的选择性更高。测试了一些合成的醌类对癌细胞和正常成纤维细胞的影响，表明萘醌部分的某些化学修饰可诱导并显着提高细胞毒性的选择性指数（4g和10）。此处给出的结果表明，2-氨基萘醌衍生物的抗T. cruzi活性可以通过用吡啶部分取代苯环来提高。有趣的是，C-3上存在氯原子和高度亲脂性烷基或芳环是新近观察到的元素，应导致发现更具选择性的细胞毒性和锥虫性化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.030

文献信息

• New aryloxy-quinone derivatives as potential anti-Chagasic agents: synthesis, trypanosomicidal activity, electrochemical properties, pharmacophore elucidation and 3D-QSAR analysis
  作者：Karina Vázquez、Christian Espinosa-Bustos、Jorge Soto-Delgado、Ricardo A. Tapia、Javier Varela、Estefanía Birriel、Rodrigo Segura、Jaime Pizarro、Hugo Cerecetto、Mercedes González、Margot Paulino、Cristian O. Salas

  DOI：10.1039/c5ra10122k

  日期：——

  A set of new aryloxy-quinones were synthesized and evaluated in vitro against the epimastigote form of Trypanosoma cruzi and their unspecific cytotoxicity was tested on murine macrophages J-774 cells.

  合成了一组新的芳氧基喹醌，并在体外评估其对克氏锥虫表皮滋养体形式的作用，同时在小鼠巨噬细胞J-774细胞上测试了它们的非特异性细胞毒性。
• New aryloxy‐quinone derivatives with promising activity on <i>Trypanosoma cruzi</i>
  作者：Christian Espinosa‐Bustos、Karina Vázquez、Javier Varela、Hugo Cerecetto、Margot Paulino、Rodrigo Segura、Jaime Pizarro、Brenda Vera、Mercedes González、Ana M. Zarate、Cristian O. Salas

  DOI：10.1002/ardp.201900213

  日期：2020.1

  with a program to develop new quinone derivatives as biologically active compounds, we designed and synthesized a new series of aryloxy‐quinones, which were evaluated in vitro against Trypanosoma cruzi in epimastigote form. Chemical modifications in three specific moieties on the aryloxy‐quinone core were considered for developing new anti‐T. cruzi agents. The majority of our new quinones showed higher

  继续开发新的醌衍生物作为生物活性化合物的计划，我们设计并合成了一系列新的芳氧基-醌，在体外对上鞭毛体形式的克氏锥虫进行了评估。芳氧基-醌核心上三个特定部分的化学修饰被考虑用于开发新的抗 T。克鲁兹特工。我们的大多数新醌显示出比硝呋莫司更高的效力（IC50 值 <0.70 µM），这是一种用作基线药物的已知药物（IC50 值为 7.00 µM）；然而，其中只有两种对 Vero 细胞的选择性高于硝呋莫司。构效关系分析提供了有关这些化合物的立体电子特征的信息，这些信息是增加锥虫活性的原因。使用药效团模型，我们绘制了杀锥虫活性的五种药效特征的替代模式。我们选择了 Epc1 化合物，发现与杀锥虫效果没有关系。这些结果为开发新的芳氧基-醌类化合物的结构特征提供了有用的信息，该化合物对原生动物寄生虫 T. cruzi 具有更高的效力。
• Scaffold hopping of sampangine: Discovery of potent antifungal lead compound against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans
  作者：Zhigan Jiang、Na Liu、Guoqiang Dong、Yan Jiang、Yang Liu、Xiaomeng He、Yahui Huang、Shipeng He、Wei Chen、Zhengang Li、Jianzhong Yao、Zhenyuan Miao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.064

  日期：2014.9

  Discovery of novel antifungal agents against Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans remains a significant challenge in current antifungal therapy. Herein the antifungal natural product sampangine was used as the lead compound for novel antifungal drug discovery. A series of D-ring scaffold hopping derivatives were designed and synthesized to improve antifungal activity and water solubility. Among them, the thiophene derivative S2 showed broad-spectrum antifungal activity, particularly for Aspergillus fumigatus and Cryptococcus neoformans. Moreover, compound S2 also revealed better water solubility than sampangine, which represents a promising antifungal lead compound for further structural optimization.
• Synthesis and antiprotozoal activity of naphthofuranquinones and naphthothiophenequinones containing a fused thiazole ring
  作者：Ricardo A. Tapia、Luz Alegria、Carlos D. Pessoa、Cristian Salas、Manuel J. Cortés、Jaime A. Valderrama、Marie-Elisabeth Sarciron、Félix Pautet、Nadia Walchshofer、Houda Fillion

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00122-6

  日期：2003.5

  The synthesis of tetracyclic quinones 10a,b, 14a,b, 19a,b and 20a,b is described. The preparations involve regioselective Diels-Alder reactions via trapping the thiazole o-quinodimethane 9 with several benzofuranquinones and benzothiophenequinones. The structure of the regioisomers was assigned through 2D NMR H-1-C-13 HMBC experiments performed on 10a and 14a. Compounds 10a,b, 14a as well as phenol I and the starting quinones 2, 5, 7 and 15 are evaluated against Leishmania sp., Toxoplasma gondii and THP-1 cells. Almost all the tested compounds exhibit significant antiprotozoal activities with lower cytotoxicities than the reference compounds. Among them, quitiones 2 and 14a possess the best activities towards L. donovani and T. gondii with the lowest toxicities. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.