1-ethylcycloheptan-1-amine | 67404-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-ethylcycloheptan-1-amine
• CAS: 67404-88-0
• 化学式: C₉H₁₉N
• 分子量: 141.257
• InChiKey: WJKBJDQVXXTCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethylcycloheptan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,3,4,5,6-五氟碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium phosphate 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-1-ethyl-7-azabicyclo[4.1.1]octan-7-yl(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339
• 作为产物：
  描述：

  1-azido-1-ethylcycloheptane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-ethylcycloheptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  多环氮杂环丁烷和吡咯烷通过钯催化的未激活的C（sp3）–H键的分子内胺化

  摘要：

  据报道，有一种新的策略可以通过吡啶甲酰胺辅助的钯催化的C–H键活化反应从脂肪族胺中构建复杂的多环含氮杂环。该反应显示出广泛的底物范围，可用于合成各种氮杂双环支架，包括氮杂环丁烷和托烷类生物碱。该方法在天然存在的（-）-顺式-二甲基乙胺中的应用，这是前所未有的碳-碳键活化，其中涉及的电子对引发了环钯片段的分子内“ S N 2样”置换。第三中心，描述。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02339

文献信息

• Methods and compositions for treating amyloid-related diseases
  申请人：Kong Xianqi

  公开号：US20060223855A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  Methods, compounds, pharmaceutical compositions and kits are described for treating or preventing amyloid-related disease.

  描述了用于治疗或预防与淀粉样蛋白相关疾病的方法、化合物、药物组合物和试剂盒。
• 一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法
  申请人：中南民族大学

  公开号：CN109422728B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明属于化学合成领域，公开了一类氮杂环丁烷衍生物及其合成方法，其目标产物氮杂环丁烷衍生物的结构式如说明书中式（I）、（II）、（III）、（IV）和（V）所示。式中化合物是一类含有氮杂环丁烷骨架的化合物，骨架中氮原子被2‑吡啶甲酸保护。目标产物氮杂环丁烷衍生物可以是：氮杂环丁烷酰胺衍生物、氮杂二环[x.1.1]酰胺衍生物（x=3，4，5，6，7，8，9）、环上有取代基的氮杂二环[4.1.1]酰胺衍生物、氮杂二环[4.2.0]酰胺衍生物以及含有螺环季碳的氮杂环丁烷衍生物。本发明的氮杂环丁烷衍生物对过氧化氢诱导的H9C2细胞氧化应激损伤具有一定的保护作用。
• Carbon Dioxide-Mediated C(sp³)–H Arylation of Amine Substrates
  作者：Mohit Kapoor、Daniel Liu、Michael C. Young

  DOI：10.1021/jacs.8b05061

  日期：2018.6.6

  Elaborating amines via C-H functionalization has been an important area of research over the past decade but has generally relied on an added directing group or sterically hindered amine approach. Since free-amine-directed C(sp3)-H activation is still primarily limited to cyclization reactions and to improve the sustainability and reaction scope of amine-based C-H activation, we present a strategy

  在过去十年中，通过 CH 官能化制备胺一直是一个重要的研究领域，但通常依赖于添加的导向基团或空间位阻胺方法。由于游离胺导向的 C(sp3)-H 活化仍主要限于环化反应并提高胺基 CH 活化的可持续性和反应范围，我们提出了一种使用干冰形式的 CO2 的策略，以促进分子间CH芳基化。该方法已用于实现操作简单的程序，从而可以在 γ-CH 位置选择性地芳基化 1° 和 2° 脂肪胺。除了可能作为导向基团外， 还被证明可以减少敏感胺底物的氧化。
• Site-selective C–H arylation of primary aliphatic amines enabled by a catalytic transient directing group
  作者：Yongbing Liu、Haibo Ge

  DOI：10.1038/nchem.2606

  日期：2017.1

  functionalization of aliphatic amines is of great importance in organic and medicinal chemistry research. Several methods have been developed for the direct sp3 C–H functionalization of secondary and tertiary aliphatic amines, but site-selective functionalization of primary aliphatic amines in remote positions remains a challenge. Here, we report the direct, highly site-selective γ-arylation of primary alkylamines

  过渡金属催化的脂肪族胺的直接C–H键官能化在有机和药物化学研究中非常重要。已经开发了多种方法用于仲和叔脂族胺的直接sp 3 C–H官能化，但是在偏远位置伯脂族胺的位点选择性官能化仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过未活化的sp 3上的钯催化的C–H键官能化过程，伯烷基胺的直接，高度位点选择性的γ-芳基化碳。使用乙醛酸作为廉价的，催化的和瞬态的导向基团，无需任何保护或脱保护步骤即可制备各种各样的γ-芳基化伯烷基胺。该方法无需使用预功能化的底物或化学计量的导向基团即可直接获得有机和药物化学中重要的结构基序，并在直接从市售的2-氨基-2-基合成免疫调节药物芬戈莫德的类似物中得到了证明。丙基丙烷-1,3-二醇。
• Carbon Dioxide-Driven Palladium-Catalyzed C–H Activation of Amines: A Unified Approach for the Arylation of Aliphatic and Aromatic Primary and Secondary Amines
  作者：Michael Young、Mohit Kapoor、Pratibha Chand-Thakuri、Justin Maxwell、Daniel Liu、Hanyang Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1611381

  日期：2019.3

  site-selective γ-arylation of alkyl- and benzylic amines via a palladium-catalyzed C–H bond-activation process. By using carbon dioxide as an inexpensive, sustainable, and transient directing group, a wide variety of amines were arylated at either γ-sp3 or sp2 carbon–hydrogen bonds with high selectivity based on substrate and conditions. This newly developed strategy provides straightforward access to important

  胺是有机化学中的一类重要化合物，是制药、农用化学品和生物技术等各个行业的重要主题。已经开发了几种使用各种导向基团对胺进行 C-H 官能化的方法，但游离胺的官能化仍然是一个挑战。在这里，我们通过钯催化的 C-H 键活化过程讨论我们最近开发的二氧化碳驱动的烷基胺和苄胺的高度位点选择性 γ-芳基化。通过使用二氧化碳作为廉价、可持续和瞬态的导向基团，基于底物和条件，多种胺在 γ-sp3 或 sp2 碳氢键上以高选择性进行芳基化。这种新开发的策略提供了对有机和药物化学中重要支架的直接访问，而无需任何昂贵的指导组。1 引言 2 脂肪胺的 C(sp3)–H 芳基化 3 苄胺的 C(sp2)–H 芳基化 4 机理问题 5 未来展望