diphenyl benzylphosphoramidate | 33985-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl benzylphosphoramidate
• 英文别名: Benzyl-phosphoramidic acid diphenyl ester；N-diphenoxyphosphoryl-1-phenylmethanamine
• CAS: 33985-75-0
• 化学式: C₁₉H₁₈NO₃P
• 分子量: 339.331
• InChiKey: WWOHGSPVWZHMKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  464.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl benzylphosphoramidate 在 水 、 甲苯-4-磺酸铵 、 邻苯二甲醛 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到磷酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛催化有机膦酰胺和其他含P（= O）-NH的化合物的水解

  摘要：

  五十多年前，詹克斯和吉尔克里斯特（Jencks and Gilchrist）表明，甲醛通过亲电子活化来催化氨基磷酸酯的水解，而亲电子活化是由其氮原子上的共价键引起的。鉴于我们对使用醛作为催化剂的兴趣，我们重新研究了这项工作，以鉴定出一种高级催化剂邻苯二甲醛，该催化剂可在温和条件下促进各种带有P（= O）-NH亚基的有机磷化合物的水解。有趣的是，P（＝ O）-N键的化学选择性水解可以在P（＝ O）-OR键的存在下完成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04950a
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenyl benzylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  DBN六氟磷酸盐可作为方便的磺酰化剂和膦酰化剂†

  摘要：

  在温和的条件下已经合成了空气稳定的N-磺酰基和N-膦酰基DBN六氟磷酸盐作为磺酰化剂和膦酰化剂。这些盐在一系列N-和O-亲核试剂的磺酰化和膦酰化中非常有效，以高收率产生磺酰胺，磺酸酯，氨基磷酸酯和膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c6ob01854h

文献信息

• Diselenide-Mediated Catalytic Functionalization of Hydrophosphoryl Compounds
  作者：Handoko、Zacharia Benslimane、Paramjit S. Arora

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01858

  日期：2020.8.7

  We report a diaryldiselenide catalyst for cross-dehydrogenative nucleophilic functionalization of hydrophosphoryl compounds. The proposed organocatalytic cycle closely resembles the mechanism of the Atherton–Todd reaction, with the catalyst serving as a recyclable analogue of the halogenating agent employed in the named reaction. Phosphorus and selenium NMR studies reveal the existence of a P–Se bond

  我们报告了二芳基二硒化物催化剂的氢磷酰基化合物的交叉脱氢亲核功能化。拟议的有机催化循环非常类似于Atherton-Todd反应的机理，该催化剂可作为命名反应中所用卤化剂的可循环类似物。磷和硒的NMR研究表明存在P-Se键中间体，结构分析表明存在立体特异性反应。
• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• The Step‐Wise Synthesis of Oligomeric Phosphoramidates
  作者：Shailja Data、Jeffery Leung Wai、Saawan Kumar、Alan J. Cameron、Manon Trehet、Emeka J. Itumoh、Joey Feld、Tilo Söhnel、Erin M. Leitao

  DOI：10.1002/ejoc.202101062

  日期：2021.10.26

  Ex(P−N)ding the chain. Salt elimination and lithiation strategies were employed in the step-wise synthesis of oligomers with P−N linkages having potential as environment friendly flame retardants due to their lack of anti-microbial activity.

  Ex(PN)ding 链。盐消除和锂化策略用于逐步合成具有 P-N 键的低聚物，由于它们缺乏抗微生物活性，因此具有作为环境友好型阻燃剂的潜力。
• Solubilities of Phosphoramidic Acid, <i>N</i>-(phenylmethyl)-, Diphenyl Ester in Selected Solvents
  作者：Lijuan Wang、Chaojun Du、Xiaojie Wang、Hongyan Zeng、Jun Yao、Baokuan Chen

  DOI：10.1021/acs.jced.5b00007

  日期：2015.6.11

  Phosphoramidic acid, N-(phenylmethyl)-, diphenyl ester (PANDE) was synthesized, and its thermostability was measured by thermogravimetric analysis. The melting temperature and the fusion enthalpy of PANDE were evaluated by a differential scanning calorimeter. The solubilities of PANDE in chloroform, tertrahydrofuran, dichloromethane, acetone, methyl acetate, ethyl acetate, acetonitrile, methanol, and

  磷酰胺酸，N合成了-（苯甲基）-二苯酯（PANDE），并通过热重分析法测定了其热稳定性。通过差示扫描量热仪评估PANDE的熔融温度和熔融焓。通过重量法在不同温度下测量PANDE在氯仿，四氢呋喃，二氯甲烷，丙酮，乙酸甲酯，乙酸乙酯，乙腈，甲醇和甲苯中的溶解度。在低温下，PANDE在不同溶剂中的溶解度依次为氯仿>四氢呋喃>二氯甲烷>丙酮>乙酸甲酯>乙酸乙酯>乙腈>甲醇>甲苯。在较高的温度下，顺序相同，只是乙腈现在变得溶解性最低。PANDE在9种选定溶剂中的溶解度数据通过Wilson，非随机二液（NRTL）和通用拟化学方程式很好地拟合。威尔逊模型和NRTL模型总体上显示出更好的一致性。最后，通过Scatchard–Hildebrand模型评估了PANDE的溶解度参数，同时，还通过van't Hoff计算了PANDE在所选溶剂中的标准溶解焓，标准溶解熵和标准摩尔吉布斯能量。模型和Gibbs–Hel
• Transition-metal-free amination phosphoryl azide for the synthesis of phosphoramidates
  作者：Qing Li、Xiaohua Sun、Xiaoqin Yang、Minghu Wu、Shaofa Sun、Xiuling Chen

  DOI：10.1039/c9ra03389k

  日期：——

  facile and efficient approach to phosphoramidates was developed via amination of phosphoryl azides. A variety of phosphoramidates were obtained in one step with good to excellent yields under a mild reaction system. The process uses easily available amines as a N source and offers a new opportunity for P–N bond formation.

  通过磷酰叠氮化物的胺化，开发了一种简便有效的氨基磷酸酯方法。在温和的反应体系下，一步获得了多种氨基磷酸酯，收率良好至优异。该过程使用容易获得的胺作为氮源，并为 P-N 键的形成提供了新的机会。

表征谱图