N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide | 942663-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 942663-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: KZTFQPAMVZUAEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide 在 劳森试剂 、 silver benzoate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(furan-2-ylmethyl)-5-(4-methyl-3-(trifluoromethyl)benzyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,4,5-三取代三唑类药物作为 G 蛋白偏向 κ 阿片受体激动剂的合成和评价

  摘要：

  Kappa 阿片受体 （KOR） 激动剂代表了有前途的缓解疼痛的疗法，因为它们具有镇痛特性，并且比作用于 mu 阿片受体的阿片类药物滥用可能性更低。然而，典型的 KOR 激动剂会产生镇静和烦躁。先前的研究表明，G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂可能提供了一种将所需的镇痛特性与不需要的副作用分开的方法。在本文中，我们报道了一系列新的 G 蛋白信号偏倚的 KOR 激动剂，这些激动剂需要 –S– → –CH2– 替代先前报道的 KOR 激动剂三唑 1.1。有了优化的碳连接剂，对支架进行了进一步的开发，以研究三唑核心的附属物。描述了该系列的结构-活性关系研究，包括几种类似物，与三唑 1.1 相比，它们在保持 G 蛋白信号转导偏差的同时显示出增强的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116627
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 2-呋喃甲胺 在 吡啶 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) complexes of carboxamide derivatives: Crystal structures and interaction with calf thymus DNA

  摘要：

  新设计的羧酰胺衍生物的两种单核锌(II)配合物，分子式分别为 [Zn(L1)3](ClO4)2 (1) 和 [Zn(L2)3](ClO4)2 (2) [其中 L1 = N-(呋喃-2-甲基)-2-吡啶羧酰胺，L2 = N-(噻吩-2-甲基)-2-吡啶羧酰胺]，分别在高氯酸盐与配体 L1 和 L2 的反应中以纯净形式分离得到。这两种配合物通过物理化学和光谱工具进行了表征，并通过两种配体和配合物 1 的 X 射线晶体结构进行了确认。在配合物 1 中，锌(II)与三个配体螯合，形成扭曲的八面体几何结构。通过光谱方法和黏度测量研究了锌配合物 1 和 2 的 DNA 结合性质。结果表明，配合物 1 和 2 均以插入模式结合到 DNA 中，插在未配位的呋喃或噻吩生色团与 DNA 碱基对之间。

  DOI：

  10.1007/s12039-015-0954-3

文献信息

• Manganese/cobalt-catalyzed oxidative C(sp³)–H/C(sp³)–H coupling: a route to α-tertiary β-arylethylamines
  作者：Meiling Tan、Kaizhi Li、Jiangliang Yin、Jingsong You

  DOI：10.1039/c7cc08512e

  日期：——

  An oxidative coupling reaction of an α-C(sp³)–H bond of amine with a benzylic C(sp³)–H bond provides diverse collections of α-tertiary β-arylethylamines.

  一种胺的α-C(sp3)-H键与苄基的C(sp3)-H键之间的氧化偶联反应可提供多样化的α-三级β-芳基乙胺集合。
• Synthesis, crystal structure, redox behavior and DNA-binding properties of a series of copper(II) complexes with two new carboxamide derivatives
  作者：Biplab Mondal、Buddhadeb Sen、Abhishek Maji、Ennio Zangrando、Pabitra Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00958972.2015.1082556

  日期：2015.11.17

  Four mononuclear copper(II) complexes of two new carboxamide derivatives formulated as [Cu(L1)2](ClO4)2 (1a), [Cu(L1)2](NO3)2 (1b), [Cu(L2)2(H2O)2](ClO4)2 (2a), and [Cu(L2)2(H2O)](NO3)2 (2b) have been isolated in pure form from the reaction of L1 and L2 [where L1 = N-(furan-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide and L2 = N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-pyridinecarboxamide] with copper(II) salts of perchlorate

  两种新甲酰胺衍生物的四种单核铜 (II) 配合物，配制成 [Cu(L1)2](ClO4)2 (1a), [Cu(L1)2](NO3)2 (1b), [Cu(L2)2 (H2O)2](ClO4)2 (2a) 和 [Cu(L2)2(H2O)](NO3)2 (2b) 已从 L1 和 L2 的反应中以纯形式分离出来 [其中 L1 = N- (呋喃-2-基甲基)-2-吡啶甲酰胺和L2 = N-(噻吩-2-基甲基)-2-吡啶甲酰胺]与高氯酸盐和硝酸铜(II)盐。所有配合物均通过物理化学和光谱工具以及单晶 X 射线衍射研究进行表征。结构分析表明，1 是方形平面几何形状的单体，铜 (II) 被两个 L1 配体螯合。配合物 2 的配位几何不同，为八面体和扭曲的四方锥体。两个 L2 配体占据八面体 2a 的赤道位置和锥体 2b 的基础位点，水分子在每种情况下都完成配位球。使用循环伏安法的电化学研究表明，1 和
• Pd(II)-Catalyzed Bidentate Directing Group-Aided Chemoselective Acetoxylation of Remote ε-C(sp²)–H Bonds in Heteroaryl–Aryl-Based Biaryl Systems
  作者：Naveen、Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Bojan Gopalakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01933

  日期：2016.12.16

  report our successful attempt on the Pd(II)-catalyzed, bidentate directing group-aided, chemoselective acetoxylation/substitution of remote ε-C(sp2)–H bonds using heteroaryl–aryl-based biaryl systems. While the bidentate directing group (BDG)-aided, C–H activation, and functionalization/acetoxylation of the β-, γ-, and δ-C–H bonds of the appropriate carboxamide systems were well documented, there exist

  在本文中，我们报告了我们在基于杂芳基-芳基双芳基体系的钯（II）催化的双齿指导基团辅助的化学选择性乙酰氧基化/取代远端ε-C（sp 2）-H键方面的成功尝试。尽管有充分的文献记载了适当的羧酰胺系统的双齿引导基团（BDG）辅助的C–H活化和β-，γ-和δ-C–H键的官能化/乙酰氧基化作用，但只有很少的报道涉及适当的底物的C–H活化和远端ε–C–H键的功能化。尤其是，在环化过程中，远处的ε-C（sp 2）–H键的BDG辅助化学选择性乙酰氧基化尚未得到很好的探索。因此，在这项工作中，各种吡啶甲酰胺/草酰酰胺/吡嗪-2-羧酰胺的处理4/ 7 / 9 / 11，它由相应的C-3芳基化furfurylamines或噻吩-2- ylmethanamines与岛（OAC）衍生2中的Pd（OAC）存在2催化剂，成功地得到相应的ε-C- H乙酰氧基化产物。的ε-C-H键的化学选择性乙酰氧基化是可能的，并通过二芳基衬底促进4
• Rh^I/Rh^III catalyst-controlled divergent aryl/heteroaryl C–H bond functionalization of picolinamides with alkynes
  作者：Ángel Manu Martínez、Javier Echavarren、Inés Alonso、Nuria Rodríguez、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/c5sc01885d

  日期：——

  Switchable site-selectivity through catalyst control is achieved in the direct functionalization of picolinamides that contain two distinct C–H sites to construct diverse scaffolds from the same starting material.

  通过催化剂控制，可以在含有两个不同C-H位点的吡啶甲酰胺的直接官能化反应中实现可切换的位点选择性，从相同的起始物质构建不同的支架。
• Synthesis, characterization, crystal structure and DNA-binding study of four cadmium(II) pyridine-carboxamide complexes
  作者：BIPLAB MONDAL、BUDDHADEB SEN、SANDIPAN SARKAR、ENNIO ZANGRANDO、PABITRA CHATTOPADHYAY

  DOI：10.1007/s12039-016-1215-9

  日期：2017.1

  complexes 2a and 2b bind to DNA in an intercalative mode. On the other hand, cationic complexes 1a and 1b bind with DNA via weak electrostatic/covalent interaction. Synthesis and characterization of four mononuclear eight coordinated cadmium(II) complexes with newly explored carboxamide derivatives and study of interaction with calf-thymus DNA are reported. The results suggest that neutral complexes 2a

  用羧酰胺衍生物（L）处理镉（II）的高氯酸盐或硝酸盐可生成四种新颖的单核金属络合物，分别表示为[Cd（L）4 ]（ClO 4）2（1a和1b）和[Cd（L）2（ONO 2）2 ]（2a和2b）的产率（L = L 1 = N-（呋喃-2-基甲基）-2-吡啶羧酰胺，L = L 2＝ N-（噻吩-2-基甲基）-2-吡啶羧酰胺）。通过FT-IR，UV-可见光，元素分析和单晶X射线晶体学分析对络合物进行了表征，揭示了八个配位的镉离子，但取决于所用的抗衡阴离子，它们在不同的配位环境中。此外，电子吸收，荧光光谱法和粘度测量结果表明，通过嵌入/沟槽结合模式，四种复合物与CT-DNA具有显着的相互作用。所获得的固有结合常数K b在0.4×10 4至1.11×10 5 M -1之间变化。结果表明中性配合物2a和2b以插入模式与DNA结合。另一方面，阳离子络合物1a和1b通过弱的静电/共价相互作用与DNA结合。