p-Acetoxybenzoylisocyanat | 69486-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-Acetoxybenzoylisocyanat
• 英文别名: 4-acetoxybenzoylisocyanate；p-acetoxybenzoyl isocyanate；(4-Carbonisocyanatidoylphenyl) acetate
• CAS: 69486-60-8
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: VFKOCHDKHMXUOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Acetoxybenzoylisocyanat 生成 1-(N-Acetoxybenzoyl-carbamoyl)-2-cyan-aziridin
  参考文献：
  名称：

  Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines

  摘要：

  公式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、磺胺基、磺基、磷酰基或磷酸酰基基团，及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。

  公开号：

  US04282212A1
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxybenzoyl chloride 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 p-Acetoxybenzoylisocyanat
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyloxy derivatives of mutiline and their use as antibacterials

  摘要：

  公式（1A）的多线衍生物及其药用可接受的盐和衍生物，其中R.sup.1为乙基或乙烯基，Y为一个羰胺氧基团，其中N原子未被取代，或者为单取代或双取代，对治疗细菌感染有用。

  公开号：

  US06020368A1

文献信息

• Assessment of synthetic methods for the preparation of N-β-d-glucopyranosyl-N′-substituted ureas, -thioureas and related compounds
  作者：László Somsák、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Csaba Hüse、Katalin Telepó、Éva Bokor、Katalin Czifrák

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.045

  日期：2008.8

  beta-d-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-d-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO(4) or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-d-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，
• N-(4-Substituted-benzoyl)-N′-(β-d-glucopyranosyl)ureas as inhibitors of glycogen phosphorylase: Synthesis and evaluation by kinetic, crystallographic, and molecular modelling methods
  作者：Veronika Nagy、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Jean-Pierre Praly、Tibor Docsa、Pál Gergely、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda N. Kosmopoulou、Kyra-Melinda Alexacou、Maria Konstantakaki、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Stanislav Kozmon、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.059

  日期：2012.3

  yl)-N′-(β-d-glucopyranosyl) ureas (substituents: Me, Ph, Cl, OH, OMe, NO2, NH2, COOH, and COOMe) were synthesised by ZnCl2 catalysed acylation of O-peracetylated β-d-glucopyranosyl urea as well as in reactions of O-peracetylated or O-unprotected glucopyranosylamines and acyl-isocyanates. O-deprotections were carried out by base or acid catalysed transesterifications where necessary. Kinetic studies

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高
• [EN] CARBAMOYLOXY DERIVATIVES OF MUTILINE AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES CARBAMOYLOXY DE MUTILINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1997025309A1

  公开（公告）日：1997-07-17

  (EN) Derivatives of mutiline of formula (1A) and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof, in which R1 is ethyl or vinyl, Y is a carbamoyloxy group, in which the N-atom is unsubstituted, or mono- or di-substituted, are useful in the treatment of bacterial infections.(FR) Dérivés de mutiline représentés par la formule (1A), ainsi que leurs sels et dérivés pharmaceutiquement acceptables, dans laquelle R1 représente éthyle ou vinyle, Y représente un groupe carbamoyloxy, dans lequel l'atome N est non substitué, ou mono ou di-substitué. Ces composés sont utiles dans le traitement d'infections bactériennes.

  (中文) 公式（1A）的多滤青霉素衍生物及其药学上可接受的盐和衍生物，在其中R1为乙基或乙烯基，Y为羰基氧基团，在其中N原子未被取代或被单取代或双取代，可用于治疗细菌感染。
• CARBAMOYLOXY DERIVATIVES OF MUTILINE AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0874809A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• US6020368A
  申请人：——

  公开号：US6020368A

  公开（公告）日：2000-02-01