N,N'-di-p-tolyl-O-methylisourea | 13471-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-p-tolyl-O-methylisourea
• 英文别名: methyl N,N'-bis(4-methylphenyl)carbamimidate
• CAS: 13471-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: NXQCFVOULPAGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-di-p-tolyl-O-methylisourea 生成 3,4-Dihydro-7-methyl-3-oxo-2-(4-methylphenyl)-2H-1,2,4-benzothiadiazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  Kresze, Guenter; Hatjiissaak, Anastassios, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 29, p. 41 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二对甲苯基碳二酰亚胺 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 N,N'-di-p-tolyl-O-methylisourea
  参考文献：
  名称：

  Dains, Journal of the American Chemical Society, 1899, vol. 21, p. 191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free and Alkali-Metal-Catalyzed Synthesis of Isoureas from Alcohols and Carbodiimides
  作者：Arnaud Imberdis、Guillaume Lefèvre、Pierre Thuéry、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201711737

  日期：2018.3.12

  The first addition of alcohols to carbodiimides catalyzed by transition‐metal‐free compounds employs 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD) and its alkali metal salts. Isoureas are obtained in short reaction times and high yields when TBDK is used as the catalyst. Control of the coordination sphere of potassium with exogenous chelating ligands, in combination with mechanistic DFT calculations, demonstrated

  在无过渡金属的化合物催化下向碳化二亚胺中首次添加醇时，使用了1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）及其碱金属盐。当使用TBDK作为催化剂时，在短反应时间和高收率下获得了异脲。通过外源螯合配体对钾配位域的控制，结合机械DFT计算，证明了碱金属阳离子对动力学的作用和积极影响。
• Catalytic Addition of Alcohols to Carbodiimides Mediated by Benzimidazolin-2-iminato Actinide Complexes
  作者：Heng Liu、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00432

  日期：2017.12.11

  The synthesis of methyl and methoxy substituted benzimidazolin-2-iminato actinide (IV) complexes (1–4), [(Bim2-MeOPh/MeN)AnN″3] and [(Bim5-MeDipp/MeN)AnN″3] (An = U, Th; N″ = N(SiMe3)2), was performed by the protonolysis of the actinide metallacycles with the respective neutral benzimidazolin-2-imine ligand precursors. Full characterization, including X-ray diffraction studies for all the complexes

  甲基和甲氧基的合成取代benzimidazolin -2- iminato锕（IV）配合物（1 - 4），[（Bim的2-MeOPh / Me的N）ANN“ 3 ]和[（BIM 5-ME卜先生/ Me的N）安” 3 ]（An = U，Th； N” = N（SiMe 3）2）是通过用各自的中性苯并咪唑啉-2-亚胺配体前体对la系金属环进行质子分解来进行的。报告了全部表征，包括对所有配合物的X射线衍射研究。尽管the系金属中心具有很高的亲氧性，但这些络合物在非常温和的条件下催化脂肪族和芳族醇向碳二亚胺的催化加成反应中仍显示出极高的活性，为构建碳-氧键提供了便捷而高效的策略。在该分子间插入中也可以使用各种二醇和三醇，代表了这些有机act系元素预催化剂的应用的较大的底物范围。
• Benzimidazolin-2-iminato Hafnium Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Addition of Alcohols to Carbodiimides
  作者：Maxim Khononov、Heng Liu、Natalia Fridman、Matthias Tamm、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00384

  日期：2020.8.24

  imidazolin-2-iminato and benzimidazolin-2-iminato hafnium(IV) complexes were synthesized and fully characterized including single-crystal X-ray diffraction. The asymmetric imidazolin-2-iminato hafnium complex exhibits a shorter Hf–N bond length as compared with the corresponding benzimidazolin-2-iminato hafnium complex. These complexes were successfully utilized as catalysts for the addition of alcohols

  合成了一系列不对称的咪唑啉-2-亚胺基和苯并咪唑啉-2-亚胺基（（IV）配合物，并对其进行了全面表征，包括单晶X射线衍射。与相应的苯并咪唑啉-2-亚胺基ha络合物相比，不对称的咪唑啉-2-亚胺基ha络合物显示出较短的Hf-N键长。这些络合物被成功地用作将醇加到碳二亚胺中的催化剂。几种活性中间体的合成以及动力学，热力学和化学计量反应的研究使我们能够提出反应机理。给出了单体Hf（O t Bu）4的X射线晶体结构。
• Actinide-Catalyzed Intermolecular Addition of Alcohols to Carbodiimides
  作者：Rami J. Batrice、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Moris S. Eisen

  DOI：10.1021/jacs.5b12731

  日期：2016.2.24

  and thorium amides U[N(SiMe3)2]3 and [(Me3Si)2N]2An[κ(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)] (An = Th or U), alcohol additions to unsaturated carbon-nitrogen bonds are achieved in short reaction times with excellent selectivities and high to excellent yields. Computational studies, supported by experimental thermodynamic data, suggest plausible models of the profile of the reaction which allow the system to overcome

  介绍了前所未有的锕系元素催化的醇与碳二亚胺的加成。这是钍催化醇底物转化的一个罕见例子，也是铀配合物显示与醇的催化反应性的第一个例子。使用铀和钍酰胺 U[N(SiMe3)2]3 和 [(Me3Si)2N]2An[κ(2)-(N,C)-CH2Si(CH3)2N(SiMe3)]（An = Th 或 U )，醇加成到不饱和碳-氮键的反应时间很短，具有极好的选择性和高到极好的产率。由实验热力学数据支持的计算研究提出了合理的反应曲线模型，该模型允许系统克服锕系 - 氧键断裂的高障碍。伴随着实验确定的动力学参数，
• CARBODIIMIDES: PART III. (A) A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF MIXED ESTERS OF PHOSPHORIC ACID. (B) SOME OBSERVATIONS ON THE BASE-CATALYZED ADDITION OF ALCOHOLS TO CARBODIIMIDES
  作者：H. G. Khorana

  DOI：10.1139/v54-030

  日期：1954.3.1

  The preparation of a number of N,N′-di-p-tolyl-O-alkyl pseudourea ethers through the alkoxide catalyzed exothermic addition of alcohols to di-p-tolyl carbodiimide is described. Triethyl amine is not effective as a catalyst for such additions. Dicyclohexylcarbodiimide has been found not to undergo such additions at all.The N,N′-diaryl-O-alkyl pseudourea ethers decompose in the presence of mono-and disubstituted

  描述了通过醇盐催化放热加成到二对甲苯基碳二亚胺中，制备许多 N,N'-二对甲苯基-O-烷基假脲醚。三乙胺作为这种加成的催化剂是无效的。已发现二环己基碳二亚胺根本不进行此类加成。N,N'-二芳基-O-烷基假脲醚在单取代和二取代磷酸氢盐存在下分解，以优异的产率形成二芳基脲和中性磷酸叔酯。用这种方法制备了几种混合磷酸酯。