(3R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)-2-pyrrolidinone | 393810-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: tert-butyl (3R,5S)-3-fluoro-2-oxo-5-(trityloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 393810-21-4
• 化学式: C₂₉H₃₀FNO₄
• 分子量: 475.56
• InChiKey: DBHIQFSYZNGWJS-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C
• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(3R,5S)-3-fluoro-5-hydroxymethyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生物的亲电氟化：底物依赖性反应性和非对映选择性在光学活性4-氟谷氨酸合成中的应用。

  摘要：

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo0106804
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-t-butoxycarbonyl-5-trityloxymethyl-2-pyrrolidinone 在 正丁基锂 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.42h， 以57%的产率得到(3R,5S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-fluoro-5-(trityloxymethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  焦谷氨酸衍生物的亲电氟化：底物依赖性反应性和非对映选择性在光学活性4-氟谷氨酸合成中的应用。

  摘要：

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。

  DOI：

  10.1021/jo0106804

文献信息

• Electrophilic Fluorination of Pyroglutamic Acid Derivatives:  Application of Substrate-Dependent Reactivity and Diastereoselectivity to the Synthesis of Optically Active 4-Fluoroglutamic Acids
  作者：David W. Konas、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo0106804

  日期：2001.12.1

  enantiomerically pure 2-pyrrolidinones (4) derived from (L)-glutamic acid has been investigated as a method for the synthesis of single stereoisomers of 4-fluorinated glutamic acids. Reaction of the lactam enolate derived from 9 with NFSi results in a completely diastereoselective monofluorination reaction to yield the monocyclic trans-substituted alpha-fluoro lactam product 21. Unfortunately, a decreased kinetic

  作为合成4-氟代谷氨酸的单一立体异构体的方法，已经研究了对映体纯的2-（吡咯烷二酮）（4）的亲电氟化反应。衍生自9的内酰胺烯醇化物与NFSi的反应导致完全非对映选择性的单氟化反应，从而生成单环反式取代的α-氟内酰胺产物21。不幸的是，21和其他与结构相关的单氟化产物的动酸度降低，使得它们对A第二次氟化。相反，在描述的标准条件下，双环内酰胺12易于二氟化，以产生α，α-二氟内酰胺24。两种类型的相关内酰胺之间反应性的差异主要归因于用于去质子化的碱和存在于吡咯烷酮底物中的保护基之间的空间相互作用的存在或缺乏。基于对21的X射线晶体结构的分析，分子模型和实验证据得出了该结论。关键中间体21和24分别转化为（2S，4R）-4-氟谷氨酸和（2S）-4，4-二氟谷氨酸。