三乙基(己氧基)硅烷 | 18107-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基(己氧基)硅烷
• 英文名称: Triaethyl-hexyloxy-silan
• 英文别名: Triethyl-n-hexoxy-silan；triethyl-hexyloxy-silane；1-Triethylsilyloxyhexane；triethyl(hexoxy)silane
• CAS: 18107-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₈OSi
• 分子量: 216.439
• InChiKey: ATOZVXNLUNOTMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225-225.5 °C
• 密度：
  0.8223 g/cm3
• 保留指数：
  1262

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 三乙基(己氧基)硅烷 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以42%的产率得到hexyl trityl ether
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) bromide as efficient catalyst for silyl- to bisarylmethyl ethers interconversion (transprotection)

  摘要：

  Primary and secondary silylated alcohols are easily converted to bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as catalyst in acetonitrile at room temperature. Various other protecting groups are compatible with this mild and convenient process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.148
• 作为产物：
  描述：

  Triethyl(hex-5-ynoxy)silane 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到三乙基(己氧基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  使用固定在陶瓷上的钯催化剂进行独特的化学选择性加氢

  摘要：

  开发了负载在陶瓷上的非均相钯催化剂（5％Pd /陶瓷）。该催化剂对氢化显示出特定的化学选择性，这是其他钯催化方法无法实现的。脂族或芳族N- Cbz基团都可以脱保护为相应的游离胺，而苄基酯和醚的氢解反应却没有进行。此外，芳族氯化物和环氧化物在钯/陶瓷催化的氢化条件下具有耐受性。由于在反应介质中未检测到钯浸出，因此可以重复使用5％的Pd /陶瓷，而不会降低催化剂活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500193

文献信息

• Action des trialkylsilanes sur les aldehydes aliphatiques
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89613-8

  日期：1975.2

  Two competing reactions ensue when trialkylsilanes HSiR′3 are treated with aliphatic aldehydes RCHO in the absence of a solvent and using a nickel catalyst (obtained by the treatment of anhydrous NiCl2 with a trialkylsilane); one gives an alcoxysilane RCH2OSiR′3, the other an ether oxide (RCH2)2O and a siloxane (R′3Si)2O. By variation of the reaction conditions, either reaction can be made exclusive

  两个竞争反应接着发生时三烷基硅烷HSIR' 3与脂族醛处理在不存在溶剂的和使用镍催化剂（由治疗无水的NiCl获得RCHO 2与三烷基硅烷）; 一个给出一个alcoxysilane RCH 2 OSIR' 3，其他的醚氧化物（RCH 2）2 O和硅氧烷（R' 3 Si）的2的反应条件O.通过差异，无论是反应可制成排斥。提出了反应机理。
• Hydrosilylation of epoxides catalyzed by a cationic η1-silane iridium(iii) complex
  作者：Sehoon Park、Maurice Brookhart

  DOI：10.1039/c0cc05714b

  日期：——

  Cationic silane complex 2, catalyzes the hydrosilylation of epoxides and cyclic ethers to give the silyl-protected alcohols, regioselectively. A mechanistic study shows that the epoxide undergoes isomerization to the ketone, followed by hydrosilylation.

  阳离子硅烷络合物2，催化环氧化物和环醚的水解加硅反应，选择性地生成硅保护的醇类。机理研究表明，环氧化物首先发生异构化形成酮，随后进行水解加硅反应。
• Hydrosilylation of carbonyls over electron-enriched Ni sites of intermetallic compound Ni₃Ga heterogeneous catalyst
  作者：Tomoaki Takayama、Rio Kariya、Yuki Nakaya、Shinya Furukawa、Seiji Yamazoe、Takayuki Komatsu

  DOI：10.1039/d0cc07916b

  日期：——

  Nanoparticulate intermetallic compound Ni₃Ga supported on SiO₂ has emerged as a highly efficient catalyst for the hydrosilylation of carbonyls, such as aldehydes and ketones, at room temperature.

  纳米颗粒状的金属间化合物Ni3Ga负载在SiO2上已经成为一种在室温下高效催化剂，用于羰基的氢硅烷化反应，如醛和酮。
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Dolgow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1954, vol. 24, p. 1178,1182, 1185; engl.Ausg.S. 1169, 1172, 1173
  作者：Dolgow et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图