9,9'-dichloro-9,9'-bifluorenyl | 37167-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9'-dichloro-9,9'-bifluorenyl
• 英文别名: 9,9'-dichlorobisfluorenyl；9,9'-dichloro-[9,9']bifluorenyl；9,9'-Dichlor-[9,9']bifluorenyl；9,9'-Dichlor-9,9'-bifluorenyl；9,9'-Dichloro-9H,9'H-[9,9']bifluorenyl；9-chloro-9-(9-chlorofluoren-9-yl)fluorene
• CAS: 37167-64-9
• 化学式: C₂₆H₁₆Cl₂
• 分子量: 399.319
• InChiKey: ISIKXKZIKAYNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241 °C
• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9'-dichloro-9,9'-bifluorenyl 在 溴 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,2',7,7'-tetrabromo-9,9'-dichloro-9,9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  2,2'，7,7'，9,9'-hexahalo-9,9'-bisfluorenyl衍生物的夹杂物晶体：多卤代芳基主体的新家族

  摘要：

  新的卤代芳基主机的制备和包容特性，2,2'，7,7'，9,9'-六卤-9,9'-双芴衍生物5 - 7，进行说明。主体化合物5 - 7具有在芳环上四个卤素原子与多客体化合物稳定纳入晶体，而母体化合物4没有。主机的X射线结构4的主机和代表包合物5 - 7进行了测定，允许几个实验观察的合理化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.060
• 作为产物：
  描述：

  9,9-联亚茀 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 9,9'-dichloro-9,9'-bifluorenyl
  参考文献：
  名称：

  Crowded hydrocarbons. 2. Conformational study of 9,9'-bifluorenyls by dynamic nuclear magnetic resonance spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00322a001

文献信息

• Reactions involving transition metals
  作者：Brian L. Booth、Geoffrey C. Casey、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89039-7

  日期：1982.1

  with CF3I, allyl- and benzyl-halides takes a different course giving organic coupling products and [RhX(CO)(PPh3)2]. The THF solvate complex also causes coupling of gem-dihalides, and dehalogenation of vic-dihalides to produce alkenes. Possible mechanisms for these reactions are discussed.

  配合物[Rh（CO）2（PPh 3）2 ] 2和[Rh（CO）（PPh 3）2 S] 2（S Cl CH 2 Cl 2，THF）已显示与CXCl 3（X react）反应。Cl，H）形成[RHCl（CO）-（PPh 3）2 ]，同时生成二氯卡宾和三氯甲基基团。[Rh（CO）（PPh 3）2（THF）] 2与CF 3 I，烯丙基卤和苄基卤的反应采用不同的过程，得到有机偶联产物和[RhX（CO）（PPh 3）2]。所述溶剂化物THF复合物也导致的耦合宝石-dihalides，和脱卤VIC -dihalides以产生烯烃。讨论了这些反应的可能机制。
• Fluorenylidene and 2,7-Dibromofluorenylidene
  作者：Shun-ichi Murahashi、Ichiro Moritani、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.40.1655

  日期：1967.7

  gave no addition product, but did 9-chlorofluorene in 85–89% yield. The same reaction in carbon tetrachloride gave 9,9′-dichloro-9,9′-bifluorenyl in 48% yield. Thus fluorenylidene has strong abstraction character. These chemical results suggest that fluorenylidene and 2,7-dibromofluorenylidene react in triplet state. Furthermore the ground states of these carbenes were confirmed to be triplet by ESR spectra

  发现在马来酸二乙酯或富马酸二乙酯中的 9-重氮芴或 2,7-二溴-9-重氮芴的光解可产生非立体特异性的环丙烷衍生物。9-重氮芴在 1,2-二氯乙烯中的辐照不会产生加成产物，但 9-氯芴的产率为 85-89%。在四氯化碳中的相同反应以 48% 的产率得到 9,9'-二氯-9,9'-二芴基。因此，芴基具有很强的抽象性。这些化学结果表明，芴基和 2,7-二溴芴基以三重态反应。此外，通过 ESR 光谱证实这些卡宾的基态是三重态。关于零场参数，在 2,7-二溴芴基中观察到溴取代基的影响很小。
• Norris; Thomas; Brown, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 2954
  作者：Norris、Thomas、Brown

  DOI：——

  日期：——
• Graebe; v. Mantz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 290, p. 241
  作者：Graebe、v. Mantz

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt,J.; Wagner, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1800
  作者：Schmidt,J.、Wagner

  DOI：——

  日期：——