(9-butyl-7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-diphenyl-amine | 1333327-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (9-butyl-7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-diphenyl-amine
• 英文别名: 9-butyl-N,N-diphenyl-7-pyridin-4-ylcarbazol-2-amine
• CAS: 1333327-99-3
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃
• 分子量: 467.613
• InChiKey: IKTLMDBQMXINAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴戊酸 、 (9-butyl-7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-diphenyl-amine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以9%的产率得到4-[9-butyl-7-(diphenylamino)-9H-carbazol-2-yl]-1-(4-carboxybutyl)-pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池吸电子基团吡啶环特定溶剂致变色D-π-A染料的合成

  摘要：

  设计并开发了特定的溶剂致变色 D-π-A 型吡啶鎓染料作为染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的光敏剂。该染料具有N-磺丁基吡啶鎓或N-（羧丁基）溴化吡啶鎓作为吸电子锚定基团。这两种染料显示出特定的溶剂化变色，导致卤化溶剂中吸收带的大红移。此外，浸入卤化溶剂中的吸附染料的二氧化钛薄膜表现出特定的溶剂化变色，卤化溶剂的染料溶液也是如此。制备了基于特定溶剂致变色 D-π-A 型吡啶鎓染料和卤化溶剂作为电解质溶剂的 DSSCs 并研究了它们的光伏性能。发现溶剂化变色染料与电解质溶液的适当组合以及溶剂化变色染料与 TiO2 表面之间的有效相互作用不仅可以提高光捕获效率 (LHE)，而且可以有效地从染料向传导电子注入TiO2 的谱带 (CB)。这项工作表明，有机染料的溶剂化变色是基于有机染料敏化剂的高性能 DSSC 的关键考虑因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300465
• 作为产物：
  描述：

  (2'-nitro-4'-pyridin-4-yl-biphenyl-4-yl)-diphenyl-amine 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (9-butyl-7-pyridin-4-yl-9H-carbazol-2-yl)-diphenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  基于供体-受体π共轭荧光染料并带有吡啶环作为吸电子锚定基团的染料敏化太阳能电池

  摘要：

  牢固附着：基于含吡啶的供体-受体π-共轭（D-π-A）染料（参见方案）的太阳能电池的短路光电流密度和转化率大于常规D-π-A染料的短路光电流密度和转化率具有羧基作为吸电子锚定基团的敏化剂。染料通过与TiO 2的路易斯酸位点配位键合而附着在表面上。

  DOI：

  10.1002/anie.201102552

文献信息

• Specific solvatochromism of D–π-A type pyridinium dyes bearing various counter anions in halogenated solvents
  作者：Yousuke Ooyama、Yuichiro Oda、Tomonobu Mizumo、Joji Ohshita

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.033

  日期：2013.2

  OD1–OD4 bearing various counter anions (X−=Cl−, Br−, I−, or BPh4−) have been designed and developed to gain greater insight into the influences of the electronic structures of D–π-A type pyridinium dye on the specific solvatochromism in halogenated solvents: the intramolecular charge transfer absorption bands of the dyes OD1–OD4 in halogenated solvents show a large bathochromic shift compared with those

  施主的π受体型吡啶染料OD1 - OD4各种轴承的抗衡阴离子（X - =氯- ，溴- ，我- ，或苯酚4-）已经被设计和开发更深入地了解具体的溶剂化d-π-A型吡啶鎓染料的电子结构的影响在卤化溶剂：的分子内电荷转移吸收带的染料OD1 - OD4在卤化的溶剂表示与非卤代溶剂相比，有较大的红移。这项研究表明，卤化溶剂可以显着增强D–π-A型吡啶鎓染料与软抗衡阴离子的分子内电荷转移特性，从而导致卤化溶剂中吸收带的大红移，这与增加卤-卤阴离子相互作用的能量取决于卤化溶剂中卤素原子的类型。
• JP5757609
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mechanofluorochromism of carbazole-type D–π–A fluorescent dyes
  作者：Yousuke Ooyama、Naoya Yamaguchi、Shogo Inoue、Tomoya Nagano、Eigo Miyazaki、Hiroshi Fukuoka、Ichiro Imae、Kenji Komaguchi、Joji Ohshita、Yutaka Harima

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.012

  日期：2012.1

  We have newly designed and synthesized unsymmetrical carbazole-type D-pi-A fluorescent dyes. The dyes show a bathochromic shift-type mechanofluorochromism (MFC): grinding of as-recrystallized dyes induces a bathochromic shift of fluorescent color and the fluorescent color is recovered by heating or exposure to solvent vapor. In order to clarify the MFC mechanism for the carbazole-type D-pi-A fluorescent dyes, time-resolved fluorescence spectroscopy, X-ray powder diffractometry, single-crystal X-ray structural analysis, IR spectroscopy, and differential scanning calorimetry are performed before and after grinding of the solids. On the basis of experimental results and semi-empirical molecular orbital calculations (AM1 and INDO/S), we have revealed that the MFC is attributed to a reversible switching between crystalline and amorphous states with changes of intermolecular hydrogen bonding and pi-pi interaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dye-Sensitized Solar Cells Based On Donor-Acceptor π-Conjugated Fluorescent Dyes with a Pyridine Ring as an Electron-Withdrawing Anchoring Group
  作者：Yousuke Ooyama、Shogo Inoue、Tomoya Nagano、Kohei Kushimoto、Joji Ohshita、Ichiro Imae、Kenji Komaguchi、Yutaka Harima

  DOI：10.1002/anie.201102552

  日期：2011.8.1

  Firmly attached: The short‐circuit photocurrent density and conversion yields of solar cells based on pyridine‐containing donor–acceptor π‐conjugated (D‐π‐A) dyes (see scheme) are greater than those for conventional D‐π‐A dye sensitizers that bear a carboxy group as the electron‐withdrawing anchoring group. The dyes are attached to the surface by coordinate bonding with the Lewis acid sites of TiO2

  牢固附着：基于含吡啶的供体-受体π-共轭（D-π-A）染料（参见方案）的太阳能电池的短路光电流密度和转化率大于常规D-π-A染料的短路光电流密度和转化率具有羧基作为吸电子锚定基团的敏化剂。染料通过与TiO 2的路易斯酸位点配位键合而附着在表面上。
• Synthesis of Specific Solvatochromic D-π-A Dyes with Pyridinium Ring as Electron-Withdrawing Group for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yousuke Ooyama、Yuichiro Oda、Tomonobu Mizumo、Yutaka Harima、Joji Ohshita

  DOI：10.1002/ejoc.201300465

  日期：2013.7

  Specific solvatochromic D-π-A-type pyridinium dyes were designed and developed as photosensitizers for dye-sensitized solar cells (DSSCs). The dyes have N-sulfobutylpyridinium or N-(carboxybutyl)pyridinium bromide as an electron-withdrawing anchoring group. The two dyes show specific solvatochromism, leading to a large bathochromic shift of the absorption band in halogenated solvents. Moreover, a dye-adsorbed

  设计并开发了特定的溶剂致变色 D-π-A 型吡啶鎓染料作为染料敏化太阳能电池 (DSSC) 的光敏剂。该染料具有N-磺丁基吡啶鎓或N-（羧丁基）溴化吡啶鎓作为吸电子锚定基团。这两种染料显示出特定的溶剂化变色，导致卤化溶剂中吸收带的大红移。此外，浸入卤化溶剂中的吸附染料的二氧化钛薄膜表现出特定的溶剂化变色，卤化溶剂的染料溶液也是如此。制备了基于特定溶剂致变色 D-π-A 型吡啶鎓染料和卤化溶剂作为电解质溶剂的 DSSCs 并研究了它们的光伏性能。发现溶剂化变色染料与电解质溶液的适当组合以及溶剂化变色染料与 TiO2 表面之间的有效相互作用不仅可以提高光捕获效率 (LHE)，而且可以有效地从染料向传导电子注入TiO2 的谱带 (CB)。这项工作表明，有机染料的溶剂化变色是基于有机染料敏化剂的高性能 DSSC 的关键考虑因素。