3-(5-(((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1198800-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-(((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: [(3R,5S)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-3-yl] 5-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)pentanoate;bromide
• CAS: 1198800-73-5
• 化学式: Br*C₂₆H₃₂N₃O₃
• 分子量: 514.462
• InChiKey: NMVGDUFPDPJHQC-ITNPDYSASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-(((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到3-(5-((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yloxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  用离子液体部分改性的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇：α,β-烯醛和丙二酸二烷基酯之间不对称迈克尔反应的可回收有机催化剂

  摘要：

  首次合成了带有离子液体片段的 O-TMS-α,α-二苯基-(S)-脯氨醇衍生物，并证明它是芳香族 α,β-不饱和醛与丙二酸二烷基酯不对称迈克尔反应的有效催化剂. 制备的催化剂可以回收四次并用于相同的反应，而不会降低反应的活性或对映选择性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900807
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3-(5-(((3R,5S)-5-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-3-yl)oxy)-5-oxopentyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of ketones catalyzed by α,α-diphenyl-(L)-prolinol modified with imidazolium ionic liquid and BH3·SMe2 as a recoverable catalyst

  摘要：

  The synthesis of alpha,alpha-dipheny1-4-trans-hydroxy-(0-prolinol modified with imidazolium based ionic liquids was carried out with trans-alpha,alpha-dipheny1-4-hydroxy-(L)-prolinol, 5-bromovaleric acid or 1,5-dibromopentane and imidazole. alpha,alpha-Dipheny1-4-hydroxy-(L)-prolinol modified with imidazolium ionic liquid was treated with BH3 center dot SMe2 which generate 1,3,2-oxazaborolidine, that acts as a catalyst for asymmetric reduction of prochiral ketones. a,oz-Dipheny1-4-hydroxy-(L)-prolinol modified with imidazolium ionic liquids (PF6 anion) with BH3 center dot SMe2 found to be an efficient catalyst (10 mol%) for the reduction of the acetophenone, gave 99% yield and 87-84% ee. The catalytic method has wide applicability for a variety of substrates. 1,3,2-oxazaborolidine containing ether linkage ionic liquid was recovered and reused up to 4 cycles with 99-91% yields and 87-81% ee's. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.12.009

文献信息

• Chiral Ionic Liquids Bearing O-Silylated α,α-Diphenyl (S)- or (R)-Prolinol Units: Recoverable Organocatalysts for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Enals
  作者：Oleg V. Maltsev、Alexandr S. Kucherenko、Irina P. Beletskaya、Vladimir A. Tartakovsky、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1002/ejoc.201000239

  日期：2010.5

  Chiral ionic liquids bearing O-silylated α,α-diphenyl (S)- or (R)-prolinol units tagged to the imidazolium cation were synthesized and their activity as catalysts in the Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes was evaluated. Respective (S) or (R) adducts were obtained in the reactions in high yields (up to 95 %) and with high enantioselectivity (up to 99 % ee). Remarkably, the

  合成了带有标记到咪唑鎓阳离子的 O-甲硅烷基化 α,α-二苯基 (S)-或 (R)-脯氨醇单元的手性离子液体，并评估了它们在硝基烷烃与 α,β-不饱和醛的迈克尔加成反应中作为催化剂的活性. 在反应中以高产率（高达 95%）和高对映选择性（高达 99%ee）获得了相应的 (S) 或 (R) 加合物。值得注意的是，固定化的有机催化剂可以使用五次而不会降低产品产率或 ee 值。(R)-Michael 加合物可以很容易地转化为药物 Phenibut、巴氯芬和咯利普兰的最活跃的 (R) 对映异构体，用于治疗中枢神经系统疾病。
• Enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by recyclable α,α-diarylprolinol derived chiral ionic liquids
  作者：Deepa、Mohd. Jubair Aalam、Pramod Kumar、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154343

  日期：2023.2

  Imidazolium-based chiral ionic liquid containing α,α-diaryl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether acts as an efficient and reusable organocatalyst for the enantioselective Friedel-Crafts reaction between indoles and α, β-unsaturated aldehydes. 3-Alkylated indoles were obtained in 62–89 % yields with 47–88 % enantiomeric excesses using α,α-diphenyl-(S)-prolinol trimethylsilyl ether having hexafluorophosphate

  含α,α-二芳基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚的咪唑基手性离子液体可作为一种高效且可重复使用的有机催化剂，用于吲哚与α, β-不饱和醛之间的对映选择性 Friedel-Crafts 反应。使用具有六氟磷酸根阴离子 [PF 6 ] - ( 20 mol %) 和三乙胺 (40 mol%) 在 25 °C 下作为 1,4-二恶烷中的基础添加剂。具有六氟磷酸阴离子的α,α-二苯基-( S )-脯氨醇三甲基甲硅烷基醚[PF 6] -被回收并重复用于 FC 反应多达七次循环，具有一致的对映选择性，但在第三次循环后观察到产品收率的相当大的损失。可能的构象异构体（亚胺中间体）的能量通过 DFT 计算。