ethyl 6-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohex-1-enecarboxylate | 1276029-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohexene-1-carboxylate；ethyl 6-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1276029-26-5
• 化学式: C₁₅H₂₇O₆P
• 分子量: 334.35
• InChiKey: CPOPBYCTVGZACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 6-(dimethoxyphosphoryl)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到ethyl 6-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxy-2-methylpropyl)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有β-乙氧基羰基的环己烯基膦酸酯与醛反应的异常区域化学

  摘要：

  研究了锂化的6-（二甲氧基磷酰基）环己-1-烯甲酸乙酯与脂族，芳族和不饱和醛的反应，并确定其以α或δ区域选择性进行。这种不寻常的区域选择性是由两种烯丙基碳负离子的作用引起的：一种由膦酸酯部分稳定，而另一种则由碳乙氧基稳定。反应过程主要取决于醛的结构和反应条件。Horner-Wadsworth-Emmons反应的产物，包括一些视黄醇代谢产物的类似物，是在动力学条件下形成的，而δ加合物则是热力学产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.016