4-溴-1,2-二甲基-5-(喹噁啉-6-基)-1H-吡唑-3(2H)-酮 | 1208320-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-溴-1,2-二甲基-5-(喹噁啉-6-基)-1H-吡唑-3(2H)-酮
• 中文别名: 4-溴-1,2-二氢-1,2-二甲基-5-(6-喹喔啉基)-3H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 4-bromo-1,2-dimethyl-5-quinoxalin-6-yl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-Bromo-1,2-dimethyl-5-(quinoxalin-6-yl)-1H-pyrazol-3(2H)-one；4-bromo-1,2-dimethyl-5-quinoxalin-6-ylpyrazol-3-one
• CAS: 1208320-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄O
• 分子量: 319.161
• InChiKey: ZRMKJVOKGXDDLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 4-溴-1,2-二甲基-5-(喹噁啉-6-基)-1H-吡唑-3(2H)-酮 、 三氟乙酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以47%的产率得到1,2-dimethyl-5-quinoxalin-6-yl-4-thiophen-3-yl-1,2-dihydropyrazol-3-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Pyrazalones

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物作为TGFβ家族类型I受体Alk5和/或AIk 4的拮抗剂，以及使用的组合物和方法。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗纤维化（如肾脏纤维化、肺部纤维化和肝脏纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。

  公开号：

  US20100056505A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-1,2-二甲基-5-(6-喹喔啉基)-3H-吡唑-3-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-溴-1,2-二甲基-5-(喹噁啉-6-基)-1H-吡唑-3(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolone based TGFβR1 kinase inhibitors

  摘要：

  Interruption of TGF beta signaling through inhibition of the TGF beta R1 kinase domain may prove to have beneficial effect in both fibrotic and oncological diseases. Herein we describe the SAR of a novel series of TGF beta R1 kinase inhibitors containing a pyrazolone core. Most TGF beta R1 kinase inhibitors described to date contain a core five-membered ring bearing N as H-bond acceptor. Described herein is a novel strategy to replace the core structure with pyrazolone ring, in which the carbonyl group is designed as an H-bond acceptor to interact with catalytic Lys 232. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.108

文献信息

• SUBSTITUTED PYRAZALONES
  申请人：Biogen Idec MA Inc.

  公开号：EP1971594A2

  公开（公告）日：2008-09-24
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZALONES<br/>[FR] PYRAZALONES SUBSTITUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2007059359A2

  公开（公告）日：2007-05-24

  [EN] The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFß family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFß family signaling activity is desirable.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) utilisés comme antagonistes des récepteurs de type I de la famille du TGFß, Alk5 et/ou AIk 4, des compositions et des procédés d'utilisation. Les composés de formule (I) peuvent être utilisés dans la prévention et/ou le traitement de maladies telles que la fibrose (p. ex. la fibrose rénale, la fibrose pulmonaire et la fibrose hépatique), cancers évolutifs ou autres maladies pour lesquelles la diminution de l'activité de signalisation de la famille du TGFß est désirable.
• Substituted Pyrazalones
  申请人：Lee Wen-Cherng

  公开号：US20100056505A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention is related to compounds of formula (I) as antagonists of the TGFβ family type I receptors, Alk5 and/or AIk 4, compositions and methods of use. The compounds of formula (I) can be employed in the prevention and/or treatment of diseases such as fibrosis (e.g., renal fibrosis, pulmonary fibrosis, and hepatic fibrosis), progressive cancers, or other diseases for which reduction of TGFβ family signaling activity is desirable.

  该发明涉及式(I)的化合物作为TGFβ家族类型I受体Alk5和/或AIk 4的拮抗剂，以及使用的组合物和方法。式(I)的化合物可用于预防和/或治疗纤维化（如肾脏纤维化、肺部纤维化和肝脏纤维化）、进展性癌症或其他需要降低TGFβ家族信号活性的疾病。
• Pyrazolone based TGFβR1 kinase inhibitors
  作者：Kevin Guckian、Mary Beth Carter、Edward Yin-Shiang Lin、Michael Choi、Lihong Sun、P. Ann Boriack-Sjodin、Claudio Chuaqui、Benjamin Lane、Kam Cheung、Leona Ling、Wen-Cherng Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.108

  日期：2010.1

  Interruption of TGF beta signaling through inhibition of the TGF beta R1 kinase domain may prove to have beneficial effect in both fibrotic and oncological diseases. Herein we describe the SAR of a novel series of TGF beta R1 kinase inhibitors containing a pyrazolone core. Most TGF beta R1 kinase inhibitors described to date contain a core five-membered ring bearing N as H-bond acceptor. Described herein is a novel strategy to replace the core structure with pyrazolone ring, in which the carbonyl group is designed as an H-bond acceptor to interact with catalytic Lys 232. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.