2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide | 41893-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 41893-06-5
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: YJZNKYDKTBJXRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 6-benzyl-2,2,6-trimethyl-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the double alkylation of 2,2-disubstituted-1,3-dithiacycloalkane-S-oxides: synthesis of tertiary thiol derivatives

  摘要：

  通过对 2,2-二甲基-1,3-二硫代环烷烃-S-氧化物进行二烷基化，可以合成两个叔硫醇中心。单烷基化产物的非对映异构体以不同的速率发生反应。测定了三种取代的二硫烷基-S-氧化物的 X 射线晶体结构，并通过酸处理将二烷基化产物转化为叔硫醇的环状二硫衍生物（1,2-二硫环）。

  DOI：

  10.1039/c3ra43688h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-dithiane 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies on the double alkylation of 2,2-disubstituted-1,3-dithiacycloalkane-S-oxides: synthesis of tertiary thiol derivatives

  摘要：

  通过对 2,2-二甲基-1,3-二硫代环烷烃-S-氧化物进行二烷基化，可以合成两个叔硫醇中心。单烷基化产物的非对映异构体以不同的速率发生反应。测定了三种取代的二硫烷基-S-氧化物的 X 射线晶体结构，并通过酸处理将二烷基化产物转化为叔硫醇的环状二硫衍生物（1,2-二硫环）。

  DOI：

  10.1039/c3ra43688h

文献信息

• Stereospecific synthesis of α-lipoic acid
  作者：Rani B. Menon、M.Anil Kumar、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96717-0

  日期：1987.1

  Short and highly stereospecific synthesis of (S)-(-)- and (R)-(+)-α-lipoic acid using menthone as a recyclable chiral auxiliary is presented.

  提出了使用薄荷酮作为可回收的手性助剂的（S）-（-）-和（R）-（+）-α-硫辛酸的短而高度立体定向的合成。
• A Facile Regioselective Decomposition of Tosylhydrazones: An Application towards the Synthesis of α-Lipoic Acid
  作者：Subhash P. Chavan、Ramesh R. Kale、K. Pasupathy

  DOI：10.1055/s-2005-865217

  日期：——

  A facile regioselective decomposition of tosylhydrazones using NaOH as a base in refluxing isopropyl alcohol is described. This finding has been successfully applied towards the synthesis of (±)-α-lipoic acid (1).

  描述了一种简单的区域选择性分解托磺酰肼的方法，该方法使用氢氧化钠作为碱，在回流的异丙醇中进行。该发现已成功应用于合成(±)-α-硫辛酸（1）。
• Structure and absolute stereochemistry of thioacetal sulphoxides obtained by fungal metabolism of 2-alkyl-1,3-dithianes
  作者：Barbara J. Auret、Derek R. Boyd、E. Sally Cassidy、Robert Hamilton、Fiona Turley、Alex F. Drake

  DOI：10.1039/p19850001547

  日期：——

  spectra have been used to assign the absolute stereochemistry of the chiral thioacetal sulphoxides. Optically pure samples of 2,2-dimethyl-1,3-dithiane 1-oxide, cis-2-methyl-1,3-dithiane 1-oxide, and trans-2-methyl-1,3-dithiane 1-oxide, have been obtained by a chemical resolution method which provides confirmation of optical yields and absolute stereochemistry.

  将硫代缩醛添加到生长的培养物中后，已分离出2-甲基-，2-叔丁基-，2,2-二甲基和2-甲基-2-叔丁基-1,3-二噻吩的单亚砜代谢物。真菌是曲霉，沙门氏菌和蠕虫。通过（-）-苯基-或1-（+）-9-蒽-2,2,2-三氟乙醇-CDCl 3溶剂混合物中的核磁共振光谱法测定手性单亚砜代谢物的光学收率（0–72％）。从cd光谱获得的棉花效应的迹象已被用于分配手性硫缩醛亚砜的绝对立体化学。光学纯的2,2-二甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物，顺式-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物和反式的样品-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物已通过化学拆分方法获得，该方法可确认光学收率和绝对立体化学。
• Ace-inhibitors having antioxidant and no-donor activity
  申请人：Haj-Yehia Ibrahim Abdullah

  公开号：US20060166894A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  Multifonctional ACE inhibitor compounds are provided, that combine ACE-inhibiting activity with capability to scavenge superoxide and other reactive oxygen species, and that may further function as nitric oxide donors. The compounds are useful for preventing or treating various disorders, including cardiovascular, and diabetes associated disorders.

  提供了多功能ACE抑制剂化合物，其将ACE抑制活性与清除超氧化物和其他反应性氧化物的能力相结合，并可能进一步作为一氧化氮供体发挥作用。这些化合物可用于预防或治疗各种疾病，包括心血管和与糖尿病相关的疾病。
• 一种α-硫辛酸中间体化合物及其制备方法
  申请人：山东新时代药业有限公司

  公开号：CN117362269A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种α‑硫辛酸中间体化合物及其制备方法。本发明以2,2‑二甲基‑1,3‑二噻烷‑1‑氧化物和3‑氧代戊‑4‑烯酸乙酯为起始物料，在催化剂的作用下反应得α‑硫辛酸新中间体化合物5‑(2,2‑二甲基‑3‑氧化物‑1,3‑二噻烷)‑3‑羟基‑戊酸乙酯，该新中间体经过消除、水解可得高纯度α‑硫辛酸，以该工艺制备α‑硫辛酸，可以避免强氧化剂及危险化学品的使用，所得终产品纯度高，工艺稳定，适合大量的工业化生产。